两收栽培下‘瑞都红玉’葡萄单萜类物质积累差异解析

为探究两收栽培模式下‘瑞都红玉’葡萄单萜类物质积累的差异,本研究以6年生‘瑞都红玉’葡萄为试材,通过对比分析‘一’字形平棚架(简称棚架)和高宽垂‘V’形篱架(简称篱架)两种栽培夏果、冬果的理化指标及游离态单萜类物质含量,得出不同栽培方式下‘瑞都红玉’葡萄冬果和夏果的单萜类物质的积累差异。结果显示,夏果的果粒大小和质量均显著高于冬果;两种架式下冬果可滴定酸含量均高于夏果,但冬果篱架有利于可滴定酸含量的降低。此外,不同处理果实中均检测到24种游离态单萜类化合物,其中里哪醇含量最高,棚架下冬果含量最高达到了577.22 μg·L^(-1)。利用主成分分析可以将夏果棚架、夏果篱架、冬果棚架、冬果篱架很好的区分,也进一步说明广西地区‘瑞都红玉’葡萄利用棚架栽培条件下更有利于冬果单萜化合物的积累。本研究结果为该品种一年两收栽培的架式选择提供了重要的理论依据,为提升该品种葡萄的品质与产量奠定了基础。

美丽芍药单萜苷类成分及其生物活性研究

目的研究美丽芍药Paeonia mairei Levl.的化学成分和生物活性研究。方法美丽芍药70%乙醇提取物采用柱色谱进行分离纯化,根据理化性质及波谱数据鉴定所得化合物的结构。对其中成分进行体外激动褪黑素受体1活性、抗炎和细胞毒性、抑制黄嘌呤氧化酶活性研究。结果从中分离得到11个化合物,分别鉴定为芍药苷(1)、氧化芍药苷(2)、没食子酰芍药苷(3)、芍药内酯苷(4)、6-O-benzoyl paeoniflorin(5)、benzoyl oxypaeoniflorin(6)、mudanpioside C(7)、1,2,3,4,6-五没食子酰葡萄糖(8)、邻苯三酚(9)、蔗糖(10)、paeonidanin E(11)。化合物1~8在100μmol/L浓度下对褪黑素受体1均无活性,在5~100μmol/L浓度范围内无细胞毒作用和抗炎活性。在200μmol/L浓度作用下,五没食子酰葡萄糖和没食子酰芍药苷有一定的黄嘌呤氧化酶抑制活性,该酶活率分别为(65.98±3.46)%、(74.17±2.13)%。结论化合物2~11为首次从该植物中分离得到。

艾草等10种精油植物单萜合成酶生物信息学分析

[目的]分析比较10种富含精油植物mono-TPS核苷酸和氨基酸序列。[方法]通过生物信息学相关软件和网站比对和分析10种mono-TPS基因及蛋白序列,对其结构、理化性质、磷酸化位点、亲/疏水性、跨膜结构域、亚细胞定位、二级结构、功能域、三级结构及进化关系进行预测和分析。[结果]10种精油植物mono-TPS氨基酸序列结构与理化性质基本一致,具有亲水性,多不稳定,不含跨膜结构域;可能定位在质膜、线粒体内膜、细胞核或线粒体基质中;二级结构以α螺旋和无规则卷曲为主要构件,序列中包括底物结合区、镁离子结合位点和天冬氨酸富集区,具有典型的植物萜类环化酶活性结构域,是Isoprenoid-Biosyn-C1超级家族成员之一,是一种类异戊二烯生物合成酶。通过进化树分析单萜合成酶,艾草与玉米进化程度相似。[结论]该研究结果可为精油植物单萜化合物的研究提供理论基础。

红皮云杉主要单萜烯对云杉八齿小蠹的毒力及行为调控作用

【目的】通过分析健康和衰弱红皮云杉树干单萜烯释放量的差异,评价单萜烯对云杉八齿小蠹的熏蒸毒性,测试单萜烯对其聚集信息素的行为增效和抑制作用,在此基础上研发用于云杉八齿小蠹种群调控的高效信息化学物质。【方法】利用动态顶空采样法收集健康和衰弱红皮云杉树干挥发物,利用气相色谱仪对其进行定性和定量分析,进一步利用熏蒸法测定主要单萜烯对云杉八齿小蠹成虫的熏蒸毒力,野外行为测定单萜烯对云杉八齿小蠹及其天敌红胸郭公甲的行为影响。【结果】红皮云杉树干释放的单萜烯主要是S-(–)-α-蒎烯、R-(+)-α-蒎烯、月桂烯、S-(–)-β-蒎烯、3-蒈烯、(–)-柠檬烯和(+)-柠檬烯;健康红皮云杉单萜烯释放总量显著高于衰弱木,但R-(+)-α-蒎烯和(+)-柠檬烯的释放量差异不显著。7种单萜烯对云杉八齿小蠹成虫的致死中浓度LC50值介于3.10~4.50μL·mL^(-1)之间,(+)-柠檬烯的熏蒸毒性最强;7种单萜烯间的熏蒸毒性差异显著,但在雌雄成虫间未表现出显著差异。行为测试发现3-蒈烯、(–)-柠檬烯和(+)-柠檬烯能显著降低聚集信息素对云杉八齿小蠹的诱捕量,S-(–)-β-蒎烯对诱捕量没有显著影响。与(–)-柠檬烯和(+)-柠檬烯相比,3-蒈烯能显著提高聚集信息素对红胸郭公甲的引诱作用。【结论】红皮云杉树干可释放7种主要单萜烯,在适合云杉八齿小蠹定殖的衰弱木上单萜烯释放量低于健康云杉。单萜烯对云杉八齿小蠹具有熏蒸毒性,参与调控红皮云杉―云杉八齿小蠹―红胸郭公甲三级营养关系。柠檬烯可作为驱避剂用于云杉八齿小蠹的生态防控中。

风轮菜中1个新的单萜

目的:研究风轮菜中的化学成分及生物活性。方法:运用硅胶、十八烷基硅烷键合硅胶(ODS)、Sephadex LH-20柱色谱及半制备高效液相色谱等方法,对风轮菜地上部分70%乙醇提取物的正丁醇萃取部位进行分离纯化。采用高分辨质谱、核磁共振波谱、紫外色谱、红外色谱、圆二色谱和计算圆二色谱对新化合物进行结构鉴定,核磁共振波谱和质谱鉴定已知化合物。采用棕榈酸(PA)诱导的HepG2细胞损伤模型研究化合物1、6和9的细胞保护活性。结果:从风轮菜70%乙醇提取物的正丁醇萃取部位中分离得到9个化合物,分别鉴定为(4S,9S)-9-羟基茉莉酮(1)、红花菜豆酸(2)、环-(S-脯氨酸-R-亮氨酸)(3)、芹菜素-7-O-β-D-葡萄糖醛酸甲酯(4)、2-甲氧基-4-(2-丙烯基)-苯基-β-D-吡喃葡萄糖苷(5)、吐叶醇(6)、柚皮素-7-O-β-D-葡萄糖醛酸(7)、对-薄荷-3,8-二烯-1,2-二醇(8)、黄麻香堇醇C (9)。与模型组细胞存活率[(63.5±2.3)%]相比,化合物9低、中、高剂量组细胞存活率[(81.0±2.0)%、(83.4±1.8)%、(90.8±2.1)%]差异有统计学意义(P<0.001);化合物6高剂量组细胞存活率[(72.3±2.2)%]差异有统计学意义(P<0.05);化合物1未表现出明显活性。结论:化合物1为新化合物,化合物2~3、5~6和8系首次从风轮菜中分离得到。化合物9对PA诱导的HepG2细胞损伤具有显著的细胞保护活性,且与剂量呈正相关。化合物6在高剂量有一定的细胞保护活性。

单萜类羧酸-2-羟基-3-氯丙基酯的合成与结构表征

该文首先以双环单萜类天然原料α-蒎烯、莰烯、β-蒎烯合成得到蒎酮酸、莰烯酸、异莰烷基甲酸、氢化诺卜酸,然后将这4种羧酸分别与环氧氯丙烷反应,合成了4种单萜类羧酸-2-羟基-3-氯丙基酯,用气相色谱分析法跟踪反应并确定反应终点.此类化合物可作为合成新型季铵盐的中间体,并通过IR、^(1)H NMR、^(13)C NMR和MS表征了其结构,对反应条件与质谱数据进行了分析讨论.

药用狗牙花中单萜吲哚生物碱的研究

目的:研究药用狗牙花Tabernaemontana bovina Loureiro中的单萜吲哚生物碱类化学成分。方法:综合运用硅胶、反相、凝胶等柱色谱技术以及高速逆流色谱、高效液相色谱等方法对药用狗牙花中的单萜吲哚生物碱进行分离纯化,并根据化合物的理化性质及波谱数据鉴定其化学结构。结果:从药用狗牙花中的总生物碱部位中分离纯化得到12个单萜吲哚生物碱,分别鉴定为:tabernaebovine A(1)、dregamine(2)、tabernaemontanine(3)、16-epi-19,20(S)-dihydroperivine(4)、vobasine(5)、vobasidine C(6)、apparicine(7)、isovoacangine(8)、voacangine(9)、19-epi-heyneanine(10)、19-epi-isovoacristine(11)、voacristine(12)。结论:其中,化合物1为新化合物,化合物4为首次从该属植物中分离得到,化合物6~8、11为首次从药用狗牙花中分离得到。

植物单萜合酶研究进展

单萜广泛存在于植物树脂和挥发油中,在植物生长发育和进化过程中发挥着重要作用,且在医药和生态农业等方面有着重要应用。这类物质是由质体内的5-磷酸脱氧木酮糖(1-deoxy-D-xylulose-5-phosphate,DXP)途径合成,单萜合酶(monoterpene synthases,mono-TPS)是单萜生物合成的关键酶,决定了单萜结构的多样性。综述了植物单萜合酶催化机理、系统发育与谱系分化、基因表达调控、基因克隆及代谢工程等方面的研究进展,探讨了其生态学研究意义和发展前景。

线叶紫菀中一个单萜酸的化学结构

线叶紫菀中一个单萜酸的化学结构王明安，陈耀祖（北京农业大学应用化学系，北京，１０００９４）（兰州大学化学系）关键词线叶紫菀，单萜，结构分析线叶紫菀（ＡｓｔｅｒｆａｒｒｅｒｉＷ．Ｗ．ＳｍｉｔｈｅｔＪ．Ｆ．Ｊｅｆｆｅｒｙ）系菊科紫菀属多年生草本植物，用于...

茶树单萜合成酶CsTPS基因的克隆及表达分析

该研究在茶树转录组测序的基础上,以‘铁观音’茶树品种的芽叶为供试材料,采用RT-PCR技术,克隆了茶树的1条单萜合成酶(TPS)基因全长cDNA序列,命名为CsTPS(GenBank登录号为KY829105)。CsTPS基因全长2 077bp,其开放阅读框(ORF)为1 752bp,编码583个氨基酸。CsTPS基因编码蛋白含有单萜合成酶蛋白特有的2个天冬氨酸富集基序及RRx8W、RxR保守基序,N端具有一段叶绿体转运肽。同源比对分析显示,CsTPS氨基酸序列与多种植物的单萜合成酶序列相似性较高,与黄胡萝卜α-松油醇合成酶、白簕柠檬烯合成酶、蓖麻单萜合成酶相似性分别为74%、71%和66%。系统进化树分析表明,CsTPS属于TPSb亚家族类型。荧光定量PCR结果显示,在白茶萎凋、乌龙茶做青、红茶发酵等加工过程中,CsTPS基因的表达量均有上调,推测CsTPS基因的表达与茶叶加工过程中茶叶香气形成密切相关。

白芍中的一种新的单萜苷

目的 研究中药白芍的化学成分。方法 用现代色谱分离方法进行化学成分分离 ,并通过理化性质和各种色谱学分析鉴定化合物的结构。结果 从中药白芍中分离得到一种苷元与葡萄糖 2位相连成苷的单萜苷类化合物白芍苷R1 。结论 白芍苷R1

RP-HPLC测定油用牡丹籽饼粕和籽壳中单萜苷的含量

建立RP-HPIC同时测定油用牡丹籽饼粕和籽壳中6种单萜苷类化合物含量的方法。采用乙腈(A)和磷酸二氢钾缓冲盐(B)(pH=3)为流动相梯度洗脱,梯度为0 min(A,15%)→10 min(A,15%)→22 min(A,25%);检测波长:4"-羟基白芍苷和氧化芍药苷为260 nm,白芍苷、芍药苷、6-O-β-D-吡喃葡萄糖-8-O-苯甲酰基-9α-甲氧基-牡丹酮和白芍苷R1为232 nm,柱温30℃。结果表明,单萜苷类物质在油用牡丹籽饼粕中的含量远远大于在其籽壳中的含量,牡丹籽饼粕可以作为单萜苷类物质的一个重要来源。该方法准确,实用性好,可用于牡丹籽饼粕中单萜苷类成分的定性与定量分析。

赤芍中的单萜类成分

目的研究毛茛科植物赤药(Paeonia lactifloraPall.)的化学成分。方法应用色谱技术分离纯化,波谱方法解析结构。结果从赤芍中分离出5个化合物:9-乙基芍药新苷A(1),(1S,2S,4R)-反式-1,8-桉叶素-2-O-(6-O-α-L-鼠李糖基)-β-D-葡萄糖苷(2),(1S,2S,4R)-反式-2-羟基-1,8-桉叶素(3),没食子酸(4),没食子酸乙酯(5)。结论化合物1为新的天然产物,2、3为首次从赤芍中分离得到。

白芍初加工过程中单萜苷类及多羟基化合物的变化分析

目的:探索不同加工干燥方法下,白芍中单萜苷类及多羟基化合物的变化规律。方法:新鲜白芍洗净,除去头尾及细根,晾干,分别经去皮切片、带皮切片、去皮水煮至透心切片、带皮水煮至透心切片、带皮水煮至透心后去皮切片、去皮隔水蒸至透心切片、带皮隔水蒸至透心切片、带皮隔水蒸至透心后去皮切片处理后,分别经35、45、60、80、100、120℃恒温鼓风烘干、晒干及阴干至含水量符合中国药典标准。HPLC-PDA法同时测定其中单萜苷类化合物(芍药苷、芍药内酯苷、氧化芍药苷、苯甲酰芍药苷)、多羟基化合物(儿茶素、没食子酸)及苯甲酸含量,进行主成分分析。结果:鲜白芍带皮处理比去皮处理综合得分高;鲜白芍经蒸制或水煮后切片干燥处理,单萜苷类及多羟基化合物含量增加,苯甲酸含量降低;鲜白芍经蒸制和水煮高温处理后,其后的干燥温度变化对其成分变化影响不大。结论:白芍初加工过程中,不同加工干燥方法对白芍活性成分有一定的影响。采用水煮处理后切片干燥再去皮的加工方法可得到较好品质的白芍加工品,但考虑到干燥后去皮的不易操作性,建议采用去皮切片后再干燥的方法。

植物挥发性单萜经土壤载体的化感作用--以三裂叶豚草(Ambrosia trifida L．)为例

植物释放的挥发性单萜在生态系统中起着重要的作用,这些单萜不仅能以空气为载体对其他植物显示直接的化感作用,而且也能以土壤为载体进行间接的化感作用。通过对三裂叶豚草挥发物对植物种子萌发和土壤微生物种群影响及其化学成分的鉴定研究,验证了以单萜类物质为主的三裂叶豚草挥发物可以经土壤载体对其他植物及土壤微生物显示化感效应。还对植物挥发物化学成分鉴定的GC(气相色谱)和GC-MS(气相色谱-质谱联用)方法存在的一些误区进行了澄清,这将有助于对生态系统中植物挥发物化感作用的研究和认识。

松脂单萜类物质与油松对红脂大小蠹抗性的关系

为了探讨油松松脂内萜烯类物质与寄主抗性的关系,作者于2005年7月底,利用气相色谱对山西省沁源县太岳林局灵空山林场油松松脂组分及质量分数进行了分析。结果表明:油松松脂中的单萜类物质有α-蒎烯、莰烯、β-蒎烯、香叶烯和柠檬烯,另外还有少量的3-蒈烯和α-萜品烯,且各物质的含量受林龄、立地条件及危害程度的影响。结合红脂大小蠹发生与林龄、立地条件的关系推断,松脂内单萜类物质与油松的抗性相关;单萜总量与寄主油松抗性存在一定相关性;单萜中的β-蒎烯、香叶烯、柠檬烯也可能与寄主油松抗性存在相关性;其他单萜成分与寄主抗性的关系尚未确定。

谱图相似度分析结合保留指数对单萜烯同分异构体的GC-MS定性分析

运用欧氏距离的最短距离聚类分析法,对在质谱数据库NIST02.L检索到的37种单萜烯同分异构体的93张质谱图进行了分类。结果显示,单萜烯被分成5类,大部分单萜烯聚到1类,包括30种单萜烯的77张质谱图。但部分谱图很近似,仅用传统的质谱库匹配鉴定其结构存在一定的困难。采用改进的谱图相似度分析结合保留指数实现了有效定性,并将该方法用于实际样品的定性分析。

吹扫捕集/色谱-质谱法测定植物叶片中的单萜烯类化合物

植物叶片样品经甲醇浸提后,用吹扫捕集/色谱-质谱法对其单萜烯含量进行了测定.对9种单萜烯甲醇浸提效率大于90%,吹扫捕集效率大于99%,甲醇中9种单萜烯含量在0.5～100.0 μg/mL范围内质量浓度与响应值有很好的线性关系(r＞0.99).5 g鲜叶共用100 mL甲醇浸提并取20μL进样情况下,9种单萜烯的方法检出限在1.1～2.7μg/g.方法简便,可用于常温下叶片中单萜烯含量的快速准确分析.

酸浆茎叶中的四甲基环己烯型单萜苷类化合物

目的研究茄科植物酸浆[Physalis alkekengiL.var.franchetii(Mast.)Makino]茎叶的化学成分。方法用体积分数为60%的乙醇水溶液加热回流提取,提取液浓缩后用水混悬,依次用环己烷、乙酸乙酯、正丁醇萃取;将正丁醇层通过聚酰胺柱色谱,Sephadex LH-20柱色谱、反相ODS开放柱色谱及反相制备HPLC等手段,共分离得到4个四甲基环己烯型单萜苷类(megastigmane glyco-sides)化合物;利用其理化性质和波谱学数据,鉴定化合物结构。结果分离得到4个四甲基环己烯型单萜苷类化合物,分别鉴定为(6S,9R)-长寿花糖苷[(6S,9R)-roseoside,1)]、(6S,9R)-长寿花糖苷[(6S,9S)-roseoside,2]、(6S,9R)-3-氧-α-紫罗兰醇-β-D-吡喃葡萄糖苷[(6R,9S)-3-oxo-α-ionol-β-D-glucopyranoside,3]、citroside A(4)。结论4个化合物均为首次从该属植物中分离得到。

马尾松、湿地松、油松针叶挥发物中手性单萜的组成与相对含量

采用动态顶空吸附/手性毛细管气相色谱-质谱(GC-MS)法,首次分析研究了马尾松(Pinus massoni-anaLamb)、湿地松(Pinus elliottiiEngelm)、油松(Pinus tabulaeform isCarr.)针叶挥发性化合物中主要手性单萜(α-蒎烯、莰烯、β-蒎烯、β-水芹烯、柠檬烯)的组成与相对含量,结果表明其在种间相差较大。马尾松中的(-)-α-蒎烯的含量(55.50%)最高,而其对映异构体(+)-α-蒎烯在油松中含量(16.86%)最高,(-)-β-蒎烯在湿地松中含量(43.38%)最高。马尾松手性单萜的组成和含量在树与树间差异也较大。