DMAc促进的取代肉桂酸肉桂酯的合成

在N,N-二甲基乙酰胺(DMAc)和CH_2Cl_2体系中,取代肉桂酸(1a-1k)与SOCl_2在0℃下反应2 h后,接着加入肉桂醇在25℃下反应5 h,得到了取代肉桂酸肉桂酯(2a-2k)。优化条件下,反应产率在80%-98%之间。2a-2k的结构经1H NMR、13C NMR、IR和MS确证。提出了DMAc协同促进取代肉桂酸肉桂酯合成反应的机理。

含硫碳负离子的反应及其应用的研究(Ⅰ)——固-液相转移催化法合成取代肉桂酸酯

虽然含硫碳负离子在有机合成中已有若干应用,但要有效地产生这类碳负离子,通常需用有机锂或氢化钠,这些强碱性试剂对氧和潮气都很敏感,在实际应用方面有不足之处。本文报道在固-液相转移催化条件下,用碳酸钾使α-苯亚磺酰基乙酸甲酯所起的烷基化-消去反应,以合成取代肉桂酸酯类,其反应式如下。

DMAc促进取代肉桂酰吗啉的合成

以N,N-二甲基乙酰胺（DMAc）为促进剂,取代肉桂酸与SOCl2在0℃反应20 min,再加入吗啉在25℃反应7 h,合成了9个取代肉桂酰吗啉（Ⅰ～Ⅸ）,产率81.6%～95.4%。其结构经1HNMR、13CNMR、IR和MS确证。提出了DMAc促进取代肉桂酰吗啉合成反应的机理。

取代肉桂酰甘氨酸酯的合成

在N-甲基吡咯烷酮(NMP)促进下,取代肉桂酸(1a^1g)与二氯亚砜(SOCl2)在20℃酰氯化反应0.5 h,再加入甘氨酸乙酯盐酸盐,在40℃下酰胺化反应4 h,n(取代肉桂酸)/n(SOCl2)/n(甘氨酸乙酯盐酸盐)=1.0/1.2/1.4,合成了一系列取代肉桂酰甘氨酸乙酯(2a^2g),其结构经1H NMR、13C NMR、IR和MS(EI)确证。并探讨了NMP促进取代肉桂酰甘氨酸乙酯反应可能的机理。

取代肉桂酰甘氨酸甲酯的合成研究

在N,N-二甲基乙酰胺(DMAC)促进下,取代肉桂酸(1a～1k)与二氯亚砜(SOCl_2)在25℃酰氯化反应0.5h,再加入甘氨酸甲酯盐酸盐在40℃下酰胺化反应3h,合成了11个取代肉桂酰甘氨酸甲酯(2a～2k),产率80.01%～91.12%,其结构经~1H NMR、^(13)C NMR、IR和EI-MS确证,并探讨了DMAC促进取代肉桂酰甘氨酸甲酯反应可能的机理。

中枢神经抑制药——Sclool Na和Sclool A

由华西医科大学药学院教授李正化领衔的一项研究发现:取代肉桂酸(β-苯丙烯酸)及其盐类,具有中枢神经抑制作用。