芝麻素松脂素及黑芝麻产品对酪氨酸酶活性和黑色素含量生成影响

黑芝麻富含芝麻素、松脂素等活性成分,具有滋养脾肺、补肝益肾、养发黑发的功能。毛发颜色与毛囊内黑素细胞酪氨酸酶激活促进黑色素的生成水平密切相关。以人体黑素细胞结构较相似的小鼠黑色素瘤细胞B16为对象,研究黑芝麻中芝麻素、松脂素及黑芝麻产品对B16细胞内酪氨酸酶活性和黑色素生成的影响。结果表明,芝麻素和松脂素可提高B16细胞内酪氨酸酶的活性,促进黑色素生成。核桃芝麻黑豆粉和黑芝麻丸产品醇和水提取物也具有促进B16细胞内酪氨酸酶活性和黑色素生成的作用。因此,芝麻素和松脂素及黑芝麻产品能有效促进黑色素生成,可能具有乌发潜力。

连翘中松脂素的分离鉴定和含量测定

目的 分离鉴定连翘果实中的有效成分松脂素 ,并测定其含量。方法 采用乙醇回馏提取 ,硅胶柱分离 ,提取松脂素 ,采用薄层光密度法测定其含量。结果 测得松脂素在连翘中的含量为 0 .12 1% ,并采用IR ,NMR ,MS等方法确证了其结构。

高效液相色谱法测定丁座草中松脂素单葡萄糖苷的含量

目的 建立HPLC方法测定丁座草中松脂素单葡萄糖苷的含量。方法 采用反相高效液相色谱法，Kromasil C18柱（250mm×4．6mm，5μm），流动相为甲醇-水（35：65），流速为1．0mL·min^-1，检测波长为230nm，柱温为25℃。结果 松脂素单葡萄糖苷在0．28～2．8μg与峰面积呈良好的线性关系（r=0．9992），平均回收率为100．6%，RSD为2．29％（n=9）。结论 本方法简便、准确，重现性好，适用于丁座草中松脂素单葡萄糖苷含量的测定。

金属钐促进一步合成松脂素双内酯型前体

在CuI和4A分子筛存在下,直接使用金属钐促进香草醛和马来酸二酯发生双加成关环反应,通过一步反应制备了松脂素双内酯型前体。对反应温度、底物结构等影响因素进行了探讨,发现反应在室温下于空气中即可实现,而无水条件对反应至关重要,且碘化钾等添加试剂能有效促进反应进行。最终在优化条件下,以63%产率制得松脂素双内酯型前体。

高效液相色谱法同时测定连翘中连翘酯苷A、连翘苷和表松脂素含量

目的:采用高效液相色谱仪,同时测定连翘中3种活性成分:连翘苷、连翘酯苷A和表松脂素含量。方法采用Thermo C18Column(4.6 mm×250 mm,5μm)色谱柱;以乙腈-水进行梯度洗脱;柱温30℃;流速1 m L·min-1;检测波长为203 nm。结果 3种活性成分(连翘苷、连翘酯苷A和表松脂素)具有良好的线性关系:连翘酯苷A 0.168~4.200μg(r=0.9998)、连翘苷0.00975~0.24375μg(r=0.9995)和表松脂素0.03~0.75μg(r=0.9999);平均加样回收率分别为:99.44%、99.84%、100.17%,RSD分别为1.82%、2.13%和1.50%。结论:该法测定样品,具有结果准确、重复性好、操作方便和实验条件易于满足等优点。

近红外光谱技术结合化学计量学快速测定杜仲中松脂素二葡萄糖苷和京尼平苷酸的含量

应用近红外光谱技术并结合化学计量学建立杜仲中松脂素二葡萄糖苷(PDG)和京尼平苷酸(GPA)含量测定模型。以积分球漫反射方式采集近红外光谱数据,应用一阶微分、多元散射校正(MSC)等优选光谱数据预处理方法和竞争自适应加权采样(CARS)筛选最优波长变量,采用偏最小二乘法(PLS)和交叉验证法建立PDG和GPA的定标模型。PDG和GPA的定标模型显示出良好的预测效果,其校正集的相关系数分别为0.961 5和0.958 3,交互验证均方差分别为0.001 5和0.006 4。表明此快速预测模型准确可靠,适合快速测定杜仲中的PDG和GPA,为杜仲质量控制在线化提供了新思路。

HPLC法测定千草脑脉通片中(+)-松脂素单葡萄糖苷的含量

目的:建立高效液相色谱法测定千草脑脉通片中(+)-松脂素单葡萄糖苷含量。方法:采用Hedera ODS-2C_(18)色谱柱(250 mm×4.6 mm,5μm),流动相乙腈-水(20:80),流速1.0ml·min^(-1),检测波长230 nm。结果:(+)-松脂素单葡萄糖苷在18.49～184.91μg·ml^(-1)浓度范围内,呈良好的线性关系(r=0.999 5);平均回收率为98.9%,RSD为1.1%(n=6)。结论:该方法简便、快速,可用于千草脑脉通片中(+)-松脂素单葡萄糖苷的含量测定。

菘蓝中松脂醇-落叶松脂素还原酶编码基因IiPLR2的克隆与功能分析

松脂醇-落叶松脂素还原酶(pinoresinol-lariciresinol reductase,PLR)是植物中木脂素生物合成的关键酶,能连续催化两步反应分别生成落叶松脂素和开环异落叶松脂素。落叶松脂素等木脂素类成分是中药板蓝根发挥抗病毒活性的有效成分。为了研究板蓝根基原植物菘蓝中落叶松脂素生物合成关键酶PLR的功能,从菘蓝(Isatis indigotica)中克隆得到Ii PLR2基因序列,全长954 bp,编码317个氨基酸;多序列比对分析显示IiPLR2具有保守的还原型烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸(reduced nicotinamide adenine dinucleotide phosphate,NADPH)结合基序;进化树分析显示Ii PLR2与来自拟南芥的AtPrR1聚在同一分支;构建原核表达载体pET32a-IiPLR2,转化至大肠杆菌BL21(DE3)中进行蛋白诱导表达纯化;体外酶活实验检测发现IiPLR2能够催化松脂醇生成落叶松脂素,并能进一步催化落叶松脂素生成开环异落叶松脂素。IiPLR2编码基因的克隆、序列分析及催化功能研究丰富了菘蓝中该类功能蛋白的认识,完善了菘蓝木脂素生物合成途径,为开展木脂素类成分的代谢调控和合成生物学研究提供了功能元件,也为深入研究该类蛋白的空间结构与催化功能的关系等奠定了基础。

杜仲中松脂素二葡萄糖苷和松脂素对成骨细胞中OPG和RANKL表达的影响

目的：观察杜仲中松脂素二葡萄糖苷及其苷元松脂素对体外培养的小鼠胚胎成骨细胞前体细胞MC3T3-E1的影响。方法：采用质量浓度为1×10^-7-1×10^3μg·L^-1的松脂素二葡萄糖苷与松脂素体外干预MC3T3-E1成骨细胞48,72 h,采用噻唑蓝法检测细胞增殖情况,碱性磷酸酶（ALP）试剂盒检测细胞分化情况,酶联免疫吸附测定法（ELISA）和蛋白质免疫印迹法（Western blot）检测细胞骨保护素（OPG）与核转录因子-κB受体活化因子配体（RANKL）蛋白表达的水平。结果：与空白组相比,培养48 h,1×10^-4-100μg·L^-1松脂素二葡萄糖苷及1×10^-4-1μg·L^-1松脂素均能促进成骨细胞增殖（P〈0.05,P〈0.01）;培养72 h,1×10^-3-100μg·L^-1松脂素二葡萄糖苷及0.1μg·L^-1松脂素能促进成骨细胞增殖（P〈0.05,P〈0.01）。与空白组相比,培养48 h时,质量浓度为1×10^-4-1×10^3μg·L^-1的松脂素二葡萄糖苷、松脂素均能够显著促进成骨细胞ALP分泌（P〈0.01）;培养72 h时,质量浓度为0.1-1×10^3μg·L^-1的松脂素二葡萄糖苷和1×10^-4-1×10^3μg·L^-1松脂素均能显著促进成骨细胞ALP分泌（P〈0.05,P〈0.01）。与空白组相比,培养48 h,1×10^-5-10μg·L^-1的松脂素二葡萄糖苷和松脂素均能促进细OPG蛋白分泌（P〈0.05,P〈0.01）;只有松脂素在1×10^-5,1×10^-3μg·L^-1时能明显抑制RANKL蛋白的分泌（P〈0.01）,在1×10^-5-0.1μg·L^-1时提高OPG/RANKL（P〈0.01）。结论：松脂素二葡萄糖苷与松脂素均能通过促进成骨细胞的增殖和分化达到抗骨质疏松作用,但其作用机制不同,松脂素二葡萄糖苷主要通过促进OPG分泌来发挥,而松脂素则既能通过促进OPG分泌又能通过抑制RANKL表达来发挥作用。

斜率校正“一测多评法”同时测定杜仲中京尼平苷酸、绿原酸、京尼平苷和松脂素二葡萄糖苷的含量

目的:建立斜率校正"一测多评法"同时测定杜仲中京尼平苷酸(GPA)、绿原酸(CHA)、京尼平苷(GP)、松脂素二葡萄糖苷(PDG)含量的方法。方法:以HPLC法含量测定为基础,CHA为对照,计算GPA、GP、PDG的斜率相对校正因子,并比较斜率校正"一测多评法"与外标法两种结果相关性,从而验证斜率校正"一测多评法"的准确性,最终建立测定杜仲多种活性成分的斜率校正"一测多评法"。结果:在一定的线性范围内,GPA、GP、PDG的斜率相对校正因子分别为:0.762 8,0.478 6,0.711 2,重复性良好。斜率校正"一测多评法"计算的含量值与外标法实测值相关性较好,56批杜仲样本中GPA、GP、PDG含量结果的相关系数均大于0.99。结论:建立的斜率校正"一测多评法"准确性高,可用于杜仲中GPA、CHA、GP、PDG活性成分的含量测定。

松脂素二糖苷印迹修饰金属有机骨架复合材料的合成及其吸附性能

构建了金属有机骨架MIL-101的后合成印迹修饰法以改善其对松脂素二糖苷(PDG)的吸附选择性。MIL-101经过氨基化修饰及表面接枝制备了金属有机骨架-分子印迹复合材料MIPs@ED-MIL-101,用X射线衍射法、红外光谱法及扫描电镜分析对MIL-101的晶体结构、表面化学功能基团及结构形貌进行表征。测试了MIPs@ED-MIL-101对模板分子的吸附动力学、选择性及固相萃取性能。结果表明,经印迹修饰后的MIL-101对PDG的吸附性能大幅提高,且对模拟混合物中的PDG也具有较高的竞争吸附选择性。当以MIPs@ED-MIL-101为吸附剂从杜仲提取物中提取和分离PDG时,产品纯度85.3%,且复合材料多次重复使用后对目标化合物的吸附量变化不大。

红叶野桐叶中的木脂素类化合物

为探究红叶野桐(Mallotus paxii)叶的化学成分,该研究采用正相硅胶、反相硅胶C_(18)、葡聚糖凝胶Sephadex LH-20、反相半制备高效液相等色谱方法对红叶野桐叶提取物进行分离、纯化,利用^(1)H-NMR、^(13)C-NMR、HR-ESI-MS等波谱数据,结合参考文献,鉴定化合物的结构。结果表明:从红叶野桐叶中分离得到12个木脂素类化合物,分别是7″,8″-threo-buddlenol D(1)、buddlenol D(2)、7″,8″-threo-buddlenol C(3)、buddlenol C(4)、(+)-丁香脂素(5)、表松脂醇(6)、松脂素(7)、1-acetoxyl-2e,6e-dipiperonyl-3,7-dioxabicyclo-[3,3,0]-octane(8)、刺五加酮(9)、落叶松脂醇-4′-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(10)、rel-(2α,3β)-7-O-methylcedrusin(11)和dihydrodehydrodiconiferyl-alcohol 4′-O-β-D-glucoside(12)。以上木脂素类化合物均为首次从该植物中分离得到,部分木脂素类化合物具有良好的药理活性如抗菌、抗肿瘤、抗病毒等。该研究结果表明,红叶野桐叶中含有丰富且活性良好的木脂素类化合物,说明其良好的药用价值可能与这些木脂素类化合物有关。

植物中松脂醇-落叶松脂素还原酶催化特征研究进展

松脂醇-落叶松脂素还原酶(PLR)是植物中木脂素生物合成的关键酶,能够催化松脂醇转化为落叶松脂素,并进一步催化落叶松脂素生成开环异落叶松脂素,且存在底物立体选择性,是一种NADPH依赖型还原酶。PLR的催化产物位于不同类型8-8′木脂素的源头,其底物选择性直接决定木脂素的骨架类型,如呋喃、二苄基丁烷、二苄基丁内酯和芳基四氢萘木脂素。因此,PLR的催化特性和表达特征在植物木脂素组成及其生物活性多样性中发挥重要作用。该文综述了PLR在植物木脂素生物合成中的作用、对映异构体选择性及其催化机制,以期为进一步研究PLR基因的生物学功能以及催化机制奠定基础,并为不同类型木脂素的精确生物合成指明方向。

杜仲不同药用部位及制剂中4种木脂素成分含量差异比较

目的比较杜仲不同药用部位及制剂中松脂醇二葡萄糖苷、松脂素单葡萄糖苷、丁香素、松脂素含量的差异。方法采用HPLC法测定指标成分含量,以乙腈(A)-水(B)为流动相,梯度洗脱(0~40 min,A:12%~30%;40~50 min,A:30%~40%),流速0.8 mL/min,检测波长205 nm。结果不同药用部位(杜仲板皮和枝皮)中4种木脂素总量相近;不同产地杜仲样品中4种木脂素总量存在一定差异;不同杜仲制剂中4种木脂素总量存在较大差异。结论杜仲板皮和枝皮中木脂素含量相近,可以一同作为杜仲药材入药用;吉安地区(井冈山)产杜仲药材质量较佳;不同杜仲制剂物质基础存在一定差异,与产品的生产工艺有较大关系。

连翘中一个新木脂素单糖甙

从连翘果实中分离得到了五个单体化合物，根据理化性质和光谱分析鉴定为：对－羟基苯乙酸[p-hydroxyphenyl acetic acid](1),(+)松脂素－β-D－葡萄糖甙[(+)pinoresinol-β-D-glucoside]（2），（＋）表松脂素－4－β-D-葡萄糖甙[(+)epipinoresinol-4-β-D-glucoside]（3），（＋）松脂素单甲基醚－β-D-葡萄糖甙[(+)pinoresinol mono methyl ether-β-D-glucoside]（4），连翘甙[phillyrin](5)。其中3未见文献报告，1－4为首次从连翘中分离得到的已知成分。

无梗五加根中苯丙素类化合物的研究(英文)

从无梗五加(Acanthopanax sessiliflorus(Rupr.et Maxim.)Seem.)根70%乙醇提取物的乙酸乙酯层中提取分离得到8个苯丙素类化合物。经理化和波谱分析鉴定为(+)-表芝麻脂素(1)、(-)-芝麻脂素(2)、赛菊芋黄素(3)、洒维宁(4)、咖啡酸甲酯(5)、对羟基桂皮酸(6)、(-)-丁香脂素(7)、(+)-松脂素(8)。化合物8是首次从五加科植物中分离得到,化合物1和5是首次从五加属植物中分离得到,化合物3、6和7是首次从该植物中分离得到。

连翘中的木脂素单糖苷

自连翘（ＦｏｒｓｙｔｈｉａｓｕｓｐｅｎｓａＶａｈ１．）的果实中分离得到３种木脂素单糖苷，根据理化数据和光谱手段鉴定为（＋）松脂素－β－Ｄ－葡萄糖苷（ｐｉｎｏｒｅｓｉｎｏｌ－β－Ｄ－ｇｌｕｃｏｉｄｅ）（１），（＋）松脂素单甲基醚－β－Ｄ－葡萄糖苷（ｐｉｎｏｒｅｓｉｎｏｌｍｏｎｏｍｅｔｈｙｅｔｈｅｒ－β－Ｄ－ｇｌｕｃｏｓｉｄｅ）（２），（＋）连翘苷（ｐｈｉｌｙｒｉｎ）（３）．其中，（２）为本种植物首次分离．

木脂素的生物合成及其微生物法生产的研究进展

木脂素是一类分布于植物中的次级代谢产物,由两分子苯丙素衍生物聚合而成。木脂素具有抗细菌、抗病毒和抗真菌活性,被广泛用于药物和食品中。目前,木脂素的生产主要依赖于植物提取。植物生长周期长、木脂素含量低等问题,限制了木脂素的商业应用。随着木脂素合成路径和关键酶的不断解析,木脂素的生物催化合成过程受到了越来越多的关注。本文总结了典型木脂素的生物活性、生物合成路径和微生物法生产的研究进展,可以为深入研究木脂素的微生物合成提供参考。

威灵仙的化学成分研究

威灵仙是一种重要的中药材。运用快速硅胶柱层析和制备型HPLC技术对威灵仙的乙酸乙酯提取物进行分离,纯化得到7个化合物,它们是松脂素(Pinoresinol,1),Epipinoresinol(2),罗汉松脂素(Matairesinol,3),Salicifoliol(4),3,4,5-三羟基苯甲酸(5),4-羟基-3,5-二甲氧基-苯甲酸(6),异阿魏酸(7),化合物的结构通过NMR和MS的分析得到确定。运用分析型HPLC和GC-MS色谱分析方法,可以在威灵仙药材提取物中快速、准确地鉴定该类化合物。化合物1,2,3,4是木脂素类化合物,具有多种重要的生理活性,潜在药用明显。