醋酸铵促进烯胺酮的双Michael加成反应研究

在醋酸铵作用下实现取代的1,3环己二酮对取代的N,N二甲基烯胺酮的连续Michael加成反应,发展了一种合成结构新颖的3,3二环己烯基1苯基丙酮类化合物的新方法.该反应在1,2二氯乙烷中回流搅拌40min即可得到目标产物,且具有较高的收率和优异的官能团兼容性.该方法具有原料廉价易得、实验操作简单的特点,为结构多样的烷基芳基酮类化合物的合成提供了一种新颖、实用的策略.

N-芳基烯胺酮衍生物的高效合成方法

以环氧乙烷衍生物和芳胺为原料,醋酸·三氟化硼/乙酰丙酮协同促进下、1,4-二氧六环溶剂中80℃经原位开环-芳基迁移过程,合成了一系列N-芳基烯胺酮衍生物,收率优良.核磁共振氢谱、红外光谱和高分辨率质谱证实了产物的结构,其中化合物3a的结构得到单晶衍射的确认.

烯胺酮与溴代酰胺通过[3+2]环加成构建吡咯烷类化合物

吡咯烷是一类具有独特结构的五元含氮杂环化合物,在医药领域应用极其广泛。探究了烯胺酮(1)与溴代酰胺(2)通过[3+2]环加成反应合成多取代吡咯烷类化合物(3a~3p)的方法,通过^(1)HNMR、^(13)CNMR等对其结构进行了表征,并对合成条件进行了优化。结果表明,以1-(苄氧基)-4-苯甲酰基-5-(二甲基氨基)-3,3-二甲基吡咯烷-2-酮(3a)的合成为模型反应,确定最佳合成条件如下:碱为Cs_(2)CO_(3)、碱用量为2.5 eq.、溶剂为CHCl_(3)、0℃冰水浴缓慢转为室温反应,在此条件下,目标化合物3a收率为83%。该合成方法具有原料廉价易得、反应条件温和、操作简单、无需金属催化、对环境影响小等特点。

芳香烯胺酮类化合物的合成与抗肿瘤活性分析

随着人口增长和老龄化严重,全球癌症治疗负担也在同步增加,为获得具有更优性质的潜在抗肿瘤药物,设计、合成了12个烯胺酮类化合物(3a~3l)。化合物结构通过^(1)H NMR进行确证,接着采用Schr dingers Maestro软件将目标产物与抗肿瘤有关的8个靶蛋白进行分子对接预测其活性,并通过MTT(噻唑蓝)实验进行验证。对接结果通过Discovery Studio软件进行可视化分析,进一步明确其结合模式。结果表明:大多数化合物的产率良好至优,目标产物与8种蛋白均有不同程度的结合。目标化合物可通过Pi-Alkyl键、氢键和范德华力等多种分子间作用力与靶标蛋白活性位点附近的氨基酸残基结合,进而产生抗癌效应。其中,化合物3f与靶蛋白VEGFR2的对接效果最佳,普遍优于其他7个靶蛋白,具有较强的结合亲和力。此外,化合物3f对白血病细胞(K562)的抗增殖活性优于顺铂,化合物3b对宫颈癌细胞(Hela)的抗增殖活性优于顺铂。该研究可为基于靶点的抗肿瘤药物研发奠定一定的基础。

烯胺酮的合成及其在有机合成中的应用

烯胺酮是目前应用较为广泛的有机合成中间体,对其合成及其作为中间体在有机化合物特别是杂环化合物的合成中的应用进行了综述.

离子液体[Hmim]BF_4催化合成β-烯胺酮类化合物

合成了一系列具有不同阴离子的[Hmim]+咪唑型离子液体,并考察了催化剂在β-烯胺酮合成中的催化性能.结果表明,[Hmim]+咪唑型离子液体对β-烯胺酮合成具有高的催化活性,其中[Hmim]BF4活性最高,反应时间为10 min,产率可达96%;将该催化剂用于催化不同底物的β-烯胺酮化合物的合成,多数反应显示了优良的催化性能.离子液体[Hmim]BF4重复使用5次,催化活性基本不变,反应10 min后,β-烯胺酮产率仍有89%.

NaHSO_4·SiO_2催化合成β-烯胺酮(酯)

NaHSO4·SiO2作催化剂,1,3-二羰基化合物和伯胺在室温下反应合成了一系列β-烯胺酮(酯),该法反应条件温和,产率高,催化剂能回收再利用.

烯胺酮(酯)类化合物合成研究进展

本文综述了目前国内外烯胺酮(酯)类化合物的主要合成方法。从采用缩合、加成、取代及杂环分解等不同的反应类型,采用路易斯酸、无机酸等不同的催化剂体系,以及采用微波或超声波促进,利用离子液体作为反应介质等几个方面展开讨论。

咪唑类离子液体中合成β-烯胺酮的研究

本文通过修饰阴阳离子合成了一系列咪唑型离子液体,以β-烯胺酮的合成为反应探针,考察离子液体结构和活性之间的关系。结果表明:阴阳离子对离子液体的活性都有显著的影响。阴离子为BF4-时,阳离子活性顺序为[Hmim]+>[bmim]+,[emim]+>[bmmim]+,其中[Hmim]BF4作反应介质,反应时间为10min,产率可达96%。当阳离子为[Hmim]+时,阴离子BF4-,Tsa-,Br-和NO3-活性均较高,产率达到93%以上,但阴离子HSO4-显著降低离子液体的活性,反应30min,产物收率仅有60%;阳离子为[bmim]+时,[bmim]Br>[bmim]PF6>[bmim]BF4,产率达到85%以上;而阴离子为HSO4-和H2PO4-时,离子液体活性变差,收率低于70%。离子液体[Hmim]BF4重复使用5次,β-烯胺酮产率基本不变,反应10min后,仍达89%。

烯胺酮盐与烯胺酯和烯胺酮的芳构化反应研究

最近,我们报道了烯胺酮与烯胺酯的交叉缩合反应和烯胺酮的自缩合反应。在这些反应中,我们用三氟乙酸(TFA)使烯胺酮质子化而进行反应。但是由于烯胺酯同时也部分被质子化,因而有副产物形成,并且使主要产物的收率降低。为进一步改善反应。

烯胺酮类化合物的合成方法

烯胺酮是目前应用较为广泛的有机合成中间体,根据成键形式的不同对其合成方法进行了综述.

氟烷基碘与乙烯基乙醚和胺一锅法反应合成氟烷基烯胺酮

研究了在保险粉存在下，氟烷基碘（1）与乙烯基乙醚和伯胺或仲胺（2）的反应。在40～50℃下，反应主要生成相应的氟烷基烯胺酮（3）。2-氯-1，1，2，2-四氟乙基碘或2-溴-1，1，2，2-四氟乙基碘在回流条件下反应则分别生成氢化脱氯或脱溴的氟烷基烯胺酮（4），但对于长氟碳链的4-氯-1，1，2，2，3，3，4，4-八氟丁基碘，未见有脱氯产物生成。

β-烯胺酮类化合物的合成与结构鉴定

目的研究合成烯胺酮类化合物的新路线。方法以含活泼甲基、亚甲基的酮为原料,以甲酸乙酯为羰基化试剂,得到多一个醛羰基的酮,再与二甲胺盐酸盐作用,在室温下反应,合成了9个β-烯胺酮类化合物。结果目标化合物经红外光谱、质谱、核磁共振氢谱和单晶衍射确证了结构。结论合成路线起始原料便宜,改进后的工艺操作简单,适合大批量生产。

磺氨酸催化的β-烯胺酮的合成及结构鉴定

磺氨酸作为一种绿色催化剂可有效催化β-烯胺酮的合成.该方法反应时间短、条件温和、操作简单、产率高,同时催化剂可循环使用.

N-芳基-β-烯胺酮的合成

以Si-Al氧化物为催化剂,4分子筛为脱水剂,乙酰丙酮与取代苯胺在室温下反应制备了6种标题化合物,反应条件温和,收率高,最高可达80%以上,且催化剂可以回收重复使用。

烯胺酮(酯)参与的串联反应构建吡咯衍生物的研究进展

作为多位点的有机合成子,烯胺酮(酯)参与的串联反应广泛应用于吡咯衍生物的合成。综述了烯胺酮(酯)与邻二羰基化合物,β-硝基烯烃和苯乙炔等参与的串联反应在吡咯单环和稠环衍生物合成中的应用进展,并对其未来发展进行了展望。参考文献49篇。

硅胶负载型离子液体催化合成β-烯胺酮

采用溶胶凝胶法制备了一系列硅胶负载型离子液体催化剂,利用红外光谱(FT-IR)和电子扫描电镜(SEM)对催化剂的物理化学性质进行了表征,并考察其在室温无溶剂条件下催化合成β-烯胺酮的性能。结果表明:固载后的离子液体的实际用量显著减少,催化活性显著提高,其中[bmim]BF_4/silica和[bmim]PF_6/silica显示高的催化活性,在室温无溶剂条件下反应时间30 min后,β-烯胺酮收率分别达到93.6%和92.2%。此外,硅胶负载离子液体易于分离,循环使用四次后,其催化活性无明显降低。

综合性化学实验N-(邻羟基苯基)烯胺酮的合成与表征

基于化学研究的热点和课题组的研究内容,设计了综合性化学实验N-(邻羟基苯基)烯胺酮的合成与表征方法,对科研成果转化到本科教学中进行了初步探索。该综合性实验涉及多个学科的知识点和实验操作,实用性和可操作性强,不仅能够丰富教学内容,更利于对学生进行理论知识和实验技能的综合训练,激发学生对科研的兴趣,培养学生的创新能力。

烯胺酮硼配合物红光热活化延迟荧光材料及其有机电致发光性能

采用烯胺酮五氟苯基硼配合物与氰基修饰的烯胺酮五氟苯基硼配合物为受体单元,吖啶为给体单元,合成了两种红光热活化延迟荧光材料(EBC1和EBC2)。两种材料具有扭曲的给体-受体(D-A)结构、较小的单线态和三线态能量差(ΔEST)和较短的延迟荧光寿命。相比不含氰基的EBC1,含氰基的EBC2具有更低的LUMO能级,使掺杂膜的荧光发射从606 nm红移至622 nm;同时,ΔEST由0.09 eV减小到0.07 eV,延迟荧光寿命由1.75μs缩短到0.98μs。EBC1和EBC2在掺杂膜中的荧光量子产率分别为73.5%与25.0%。基于EBC1和EBC2的溶液加工型电致发光器件均实现了红光发射,发光峰分别位于622和643 nm,最大外量子效率分别达到12.5%和6.8%;基于EBC2器件的色坐标为(0.61,0.37),展示出烯胺酮硼配合物作为受体单元在构建高效纯红光TADF材料方面的发展潜力。