N-异海松酰基-N′-芳杂环基硫脲类衍生物的合成及生物活性

为得到潜在的新型抑菌剂和抗肿瘤药物,笔者以异海松酸为原料,先与草酰氯反应制备得到异海松酰氯,后与硫氰化钾反应生成异海松酰基异硫氰酸酯,在此基础上与不同杂环取代胺反应,设计并合成了10个新型N-异海松酰基-N′-芳杂环基硫脲类衍生物4a~4j,采用傅里叶红外光谱(FT-IR)、氢核磁共振(1H NMR)、碳核磁共振(13C NMR)和质谱(MS)等手段确定了目标化合物的结构,研究了N-异海松酰基-N′-芳杂环基硫脲类衍生物的抑菌及抗肿瘤活性。研究结果表明,大部分N-异海松酰基-N′-芳杂环基硫脲类衍生物对金黄色葡萄球菌都具有良好的抑菌活性,其中化合物4b、4c、4d、4e和4f对金黄色葡萄球菌的最低抑菌质量浓度达到0.98μg/mL,优于对照物青霉素钠,其中化合物4h的最低抑菌质量浓度也达到15.60μg/mL;化合物4i和4j的最低抑菌质量浓度为31.30μg/mL,大部分衍生物对樟子松枯梢病菌和无壳异担子菌无明显的抑菌活性。在浓度为100μmol/L时,部分N-异海松酰基-N′-芳杂环基硫脲类衍生物具有较好的抗肿瘤活性,化合物4f和4g对肝癌细胞的体外抑制率分别为68.59%和82.30%,化合物4g对宫颈癌细胞、前列腺癌细胞和乳腺癌细胞的体外抑制率分别为80.74%、71.21%和62.14%。

基于降低药用植物毒害残留的硫脲类杀菌剂型研究

硫脲类化合物具有广泛的生物活性,前期通过合成与抑菌实验筛选出硫脲类化合物10.9[化学名称:4,4’-双(3-N-对氯甲基苯甲酰基硫脲)-二苯醚],以其为原料药,研发一种新型可湿性粉剂杀菌剂,配方(100 g)如下:化合物10.9、蛭石粉92 g、洗衣粉4 g、木质素磺酸钠4 g。此可湿性粉剂不仅可以有效解决化合物10.9溶解性差的问题,还可以有效降低药用植物毒害残留问题。

硫脲类化合物杀菌剂的合成

硫脲类化合物是一类具有广谱、高效的杀菌剂。为寻找更为优秀的杀菌剂新品种 ,选用了氨基嘧啶、氨基三唑酮、氨基三唑硫酮等含氮杂环化合物与烷氧羰基异硫氰酸酯反应 ,合成了 12个硫脲类衍生物 4 芳基 3 硫代脲酸酯类化合物 ,其中 10个化合物未见文献报道。通过氢谱 ( 1HNMR)、红外光谱 (IR) ,元素分析和熔点测定 ,确定了这 12个化合物的结构并对它们的杀菌毒力活性也进行了测定。

1-苯并噻唑硫乙酰基-4-芳酰氨基硫脲类化合物的合成

Dorothy曾对烷基和芳基取代的硫脲类化合物的合成及应用作过评论,近二十年来,相继报道一些酰基取代的硫脲衍生物在抗结核、抗病毒、抗真菌、杀虫、除草以及调节植物生长方面的应用;一些连结吡啶酰基的硫脲类化合物有生长调节作用.

N-糖基-N′-(6-取代色酮-3-基-亚甲氨基)硫脲类化合物的合成

糖基异硫氰酸酯(1a～1c)与无水肼反应,生成糖基氨基硫脲2a～2c,再与6-取代-3-甲酰基色酮3a～3d反应,得到一系列新的N-糖基-N′-(6-取代色酮-3-基-亚甲氨基)硫脲类化合物4a～4d,5a～5d,6a～6d.所有新化合物的结构均经IR,1HNMR,MS谱和元素分析证实.所得糖的衍生物构型保持不变,均为β-型.

吖啶酰胺基硫脲类衍生物的体外抗肿瘤活性研究

目的:对吖啶酰胺基硫脲类衍生物进行体外抗肿瘤活性筛选,并初步探讨其抗肿瘤机制。方法:采用CCK-8法检测该吖啶类化合物4a对人肺癌A549细胞、人鼻咽癌CNE-2细胞、人胰腺癌panc-1细胞、人脑神经母细胞瘤SN-K细胞及人子宫颈癌Hela细胞的体外抗肿瘤活性,并以作用活性最强的细胞进行后续实验;采用HE染色观察药物作用后细胞形态的变化;采用流式细胞术检测药物对肿瘤细胞凋亡和细胞周期影响。结果:吖啶类化合物4a对各肿瘤细胞均显示了一定的抑制作用,对A549、CNE-2、panc-1、SN-K及Hela细胞的IC50分别为(3.59±0.49)mg/L、(17.93±0.02)mg/L、(53.88±0.87)mg/L、(32.34±0.18)mg/L、(37.43±0.12)mg/L,对A549细胞的抑制活性最强。HE染色结果显示吖啶类化合物4a作用A549细胞后,细胞间隙增大,体积变小,核固缩。流式细胞仪检测不同浓度吖啶类化合物4aA549作用48h后,低剂量组、中剂量组、高剂量组的坏死率分别为(2.63±0.21)%、(2.70±1.19)%、(38.80±0.10)%;细胞周期中G2期和S期逐渐增加(P<0.05)。结论:吖啶类化合物4a对多种肿瘤细胞均有一定的抑制作用,对A549细胞抑制活性最强,其初步作用机制可能是通过将细胞阻滞于G2期和S期,促进细胞凋亡,从而抑制肿瘤细胞生长。

含1,3,4-噻二唑硫脲类新型化合物的合成及对植物病害抗性的分析

为了得到高性能的抗植物原害化合物,以氨基硫脲为起始原料,经环化、烷基化,得中间产物5-S-烃基-2-氨基-1,3,4-噻二唑,然后和4-三氟甲基异硫氰酸苯酯反应,合成了2种新化合物(4a,4b),其化学结构表征通过红外光谱(IR),核磁共振氢谱(1H-NMR)和核磁共振碳谱(13C-NMR)的检验符合4a,4b分子表征,采用高分辨质谱(HRMS)分析了4a,4b的相对分子质量,与计算值基本相等,表明4a,4b化合物完全与设计的分子结构一致。抗菌检验结果表明,在200 mg·L^(-1)及100 mg·L^(-1)质量浓度下,化合物4a,4b对新月弯孢菌、棉枯萎镰刀菌、烟草黑胫菌和禾谷镰孢菌的抑制率均高于对照药剂三唑酮;对烟草花叶病毒(TMV)抗性测试结果显示,在500 mg·L^(-1)质量浓度下,化合物4b对TMV预防抑制率达到78.38%,比宁南霉素提高25.44%。

甲状腺机能亢进症用硫脲类药物致白细胞减少的中西医结合治疗

目的：为寻求治疗甲状腺机能亢进症（简称甲亢）安全有效的药物。方法：６０例硫脲类药物所致白细胞减少的甲亢患者随机分为治疗组与对照组。其中治疗组３１例除用西药外并遵循辨证论治原则加用中药，对照组２９例单纯用西药治疗，４周后进行总疗效、主要症状、血象及免疫指标评估。结果：治疗组总有效率（９６．８％）优于对照组（ ８６． ２％， Ｐ＜ ０．０５）；临床症状改善率治疗组明显优于对照组；两组患者白细胞计数均升高，但治疗组优于对照组（Ｐ＜０．０５）；甲状腺球蛋白抗体、甲状腺微粒体抗体转阴率优于对照组（ Ｐ＜ ０．０１）。结论：中西医结合治疗因硫脲类药物所致白细胞减少的甲亢患者不但可以改善症状，升高白细胞，而且可以改善免疫功能。

1-(3-吡啶甲酰基)-4-芳酰氨基硫脲类化合物的合成

报道了 1 - (3-吡啶甲酰基 ) - 4 -芳酰氨基硫脲类化合物的合成及鉴定 .以烟酸和取代苯甲酸为起始原料 ,合成了一系列分子中含吡啶基团的芳酰氨基硫脲 ,经元素分析 ,IR光谱 ,1 H NMR谱和 MS谱分析 ,确定了这类化合物的结构 .

硫脲类化合物研究概述

硫脲类化合物因其独特的分子结构、良好理化性能以及广泛的生物活性,在各行各业具有广泛的应用。本文主要介绍了硫脲类化合物的概念、分类、合成方法以及应用领域,以便于研究工作者快速了解其发展进程。

N—酰基—N′—取代苯基硫脲类化合物的合成

本文利用含氮亲核试剂与异硫氰酸酯的亲核加成反应,在较温和的条件下合成八个未见文献报导的取代硫脲类化合物,并通过红外光谱,紫外光谱和元素分析等确定了它们的结构。

吡咯硫脲类衍生物的合成与生物活性研究

以N-叔丁氧羰基-2-(氨甲基)吡咯烷为原料,合成了吡咯取代的硫脲类化合物。产物结构经元素分析、1HNMR和13CNMR确证。初步生物活性测试结果表明,目标化合物对小麦赤霉菌、农霉菌均有不同程度的抑制作用;浓度为250 mg/L时,化合物3c对小麦赤霉菌抑制率为54.7%,化合物3e对农杆菌抑制率为66.3%。

硫脲类试剂在无机分析中的应用研究近况

硫脲类试剂是有机试剂中近二十年来引人注目的、迅速发展的一类试剂。本文综述了它在光度分析、电化学分析、原子吸收分析、分离富集等无机分析领域中的应用,对于人们较全面地了解硫脲类试剂在无机分析中的应用现状和发展前景会有所裨益。

L-鼠李糖基(氨基)硫脲类化合物的合成

以L-鼠李糖为起始原料,制备1-溴-2,3,4-三-O-乙酰基-β-L-吡喃型鼠李糖,然后在甲苯中与Pb(SCN)2作用,得到中间体2,3,4-三-O-乙酰基-α-L-吡喃型鼠李糖基异硫氰酸酯(1).利用2,3,4-三-O-乙酰基-α-L-吡喃型鼠李糖基异硫氰酸酯易发生亲核加成的性质,在不同溶剂中,与取代的苯并噻唑胺(2a～2f)、取代的苯并噻唑肼(2g～2l)、氧化和非氧化的哒嗪酮甲酰肼(2m,2n)以及取代的嘧啶胺(2o,2p)反应,合成了16种新的(氨基)硫脲类化合物3a～3p.所有化合物的结构均经IR,1HNMR,LC-MS和元素分析确证,并对它们的生物活性做了初步测试.

硫脲类化合物铜配合物的合成

合成硫脲类化合物的铜配合物常见方法为在不同的路易斯酸度条件下将一价或者二价铜盐与硫脲类化合物反应。在其合成过程中,结构异构、空间阻力、取代基上的配位点、分子内作用力的不同均影响硫脲衍生物配体与铜盐的配位反应,因而构成了其铜配合物丰富的配位化学。文章综述了单核、双核、多核硫脲铜配合物的合成及其结构特点。

新型硫脲类小分子催化剂的合成与应用

设计合成了一类多氢键供体的硫脲类小分子催化剂。该催化剂对丙二腈与硝基苯乙烯的不对称Michael加成反应具有一定的催化性能,收率可达79%,ee值为11%。该催化剂在催化不对称Michael加成反应时表现出酶催化的特性,对反应底物具有一定的专一性,且催化剂中手性中心构型一致时才具有催化性能。

Graves病硫脲类药物治疗所致甲减（附32例临床分析）

Ｇｒａｖｅｓ病硫脲类药物治疗所致甲减（附３２例临床分析）广东省广宁县人民医院内科（５２６３００）梁如庆广州军区广州总医院内分泌科王国华，林延德Ｇｒａｖｅｓ病（弥漫性甲状腺肿伴甲状腺功能亢进症）的治疗方面，鉴于多数患者对手术有顾虑，同位素碘治疗尚不能普...

非硫脲类药物治疗甲亢

甲状腺机能亢进症(简称甲亢)是一常见病,目前治疗仍以药物治疗为主要手段。多年来临床上常用硫脲类抗甲状腺药如丙基硫氧密啶、他巴唑等。疗效是肯定的,但有少部分病人对此类药物过敏,出现严重的荨麻疹不能耐受,或发生严重的骨髓抑制致血白细胞减少或粒细胞缺乏症,还有少数病人用药前即合并有严重白细胞减少,属上述情况者均不适宜选用硫脲类药物治疗。近年来国内许多学者试用其它药物或物理疗法观察治疗甲亢,取得一定疗效,现综述如下,供临床参考: