美迪紫檀素及其衍生物的植物来源及药理作用的研究进展

美迪紫檀素是一种紫檀类母核结构的黄酮类化合物,为鸡血藤的主要活性成分之一,具有抗肿瘤、促进骨生长、保护神经系统等药理作用,开发潜力较大。本文对美迪紫檀素及其衍生物的植物来源分布、药理作用、药物动力代谢学的研究进展进行综述,为促进美迪紫檀素的开发利用提供参考。

后莫紫檀素、美迪紫檀素对人肝癌细胞抑制作用的研究

观察刺果甘草活性成分后莫紫檀素 (homopterocarpin)、美迪紫檀素 (medicarpin)的体外抗癌活性 ,通过人肝癌细胞 (Hep 2 )进行体外实验 ,结果表明它们均有抑制和杀灭人肝癌细胞的作用 ,并且美迪紫檀素的作用强于后莫紫檀素。此

从刺果甘草中分离出的后莫紫檀素对HE＿p－2细胞的作用

刺果甘草（ＧｌｙｃｙｒｒｈｉｚａｐａｌｌｉｄｉｆｌｏｒａＭａｘｉｍ．）民间用具果实催乳。从其松中首次分得的后莫紫檀素（ｈｏｍｏｐｔｅｒｉｏｃａｒｐｉｎ）。经对人喉癌细胞（ＨＥ＿ｐ－２）进行实验，结果表明有抑制和杀灭作用。

美迪紫檀素的体外细胞毒性研究

目的探究美迪紫檀素对正常大鼠心肌细胞H9C2、人胚肝细胞L-02、人胚肾上皮细胞HEK293、大鼠主动脉血管平滑肌细胞VSMC的细胞毒性作用。方法体外培养H9C2、L-02、HEK293、VSMC细胞,加入不同浓度（0.1、1、5、10、50、100、200、250、300μmol/L）的美迪紫檀素溶液,采用MTT法检测美迪紫檀素对细胞增殖的影响;同时给予1、50、300μmol/L的美迪紫檀素溶液,利用Hoechst33342荧光染色观察细胞凋亡情况,并考察细胞培养液中乳酸脱氢酶（LDH）、谷草转氨酶（AST）、谷丙转氨酶（ALT）及肌酸激酶（CK）活性的变化。结果与对照组比较,0.1～300μmol/L浓度下的美迪紫檀素对H9C2细胞增殖和凋亡没有影响,培养液中的LDH、AST、ALT活性无统计学差异（P〉0.05）。0.1～300μmol/L浓度下的美迪紫檀素均可抑制L-02和VSMC细胞增殖,促进细胞的凋亡,并可使培养上清液中的LDH活力增加,L-02细胞培养上清液中AST和ALT活力也增加（P〈0.05）,在250～300μmol/L范围内对HEK293细胞有一定的抑制作用,促进其凋亡,并增加LDH活力。美迪紫檀素对L-02和HEK293细胞的抑制作用呈浓度依赖性。结论美迪紫檀素对H9C2细胞生长没有影响,对L-02、VSMC细胞生长有一定的影响,250～300μmol/L浓度的美迪紫檀素对HEK293细胞生长有影响。

高效液相法测定刺果甘草中后莫紫檀素的含量

用反相高效液相色谱法测定刺果甘草根、茎、叶、果实不同部位中后莫紫檀素(homoptero-carpin)的含量,结果表明刺果甘草根中含量较高。

薄层光密度法测定刺果甘草中后莫紫檀素的含量

用氯仿提取，薄层光密度法测定了刺果甘草中后莫紫檀素（ｈｏｍｏｐｔｅｒｏｃａｒｐｉｎ）的含量为０．００８７％，平均回收率为１００．９９％，变异系数为１．５３％。

RP-HPLC法测定毛果鱼藤中美迪紫檀素的含量

目的建立毛果鱼藤药材中美迪紫檀素的RP-HPLC含量测定方法。方法采用Hypersil-BDS C18色谱柱（5μm,250 mm×4.6 mm）,柱温30.0℃,流动相为乙腈（A）-0.1%醋酸水溶液（B）梯度洗脱（0-30 min,20%A→40%A,80%B→60%B）,流速为1.0 mL/min,检测波长为276 nm,进样体积为20μL。结果美迪紫檀素在0.0572~1.1440μg（R2=0.9992）范围内与峰面积有良好的线性关系,加样回收率为100.78%,RSD为1.81%。结论该方法简便、准确,重复性好,可用于毛果鱼藤药材的质量控制。

紫檀素化合物及其生物活性研究的新进展

紫檀素类化合物(pterocarpans)是由植物的化学防御系统产生的具有自我保护的活性物质,广泛存在于豆科蝶形花亚科植物,2006年之前从自然界共发现144个紫檀素类化合物。该文首次报道的近15年新发现的89个紫檀素化合物不仅具有立体多样性、新颖性、复杂性、种属性等结构特征,而且具有很好的抗菌、抗肿瘤、抗氧化、杀虫、抗炎等生物活性;对其生物代谢途径的推测和药理活性的研究,进一步证实了构效相关性;富含紫檀素的豆科植物分布具有很强的地域性特征,加强对中国分布的豆科植物资源的研究和利用,提高具有地理标志性的植物资源的知名度和推广应用价值。该文为进一步研究、开发和利用紫檀素化合物及其来源植物提供有效参考。

HPLC同时测定鸡血藤中芒柄花素和美迪紫檀素等6个黄酮类成分

目的:建立HPLC同时测定鸡血藤中原儿茶酸、儿茶素、表儿茶素、甘草素、芒柄花素、美迪紫檀素含量的方法,为鸡血藤药材质量标准改进提供参考。方法:采用ZORBAX SB-C18色谱柱(4.6 mm×150 mm,5μm),以乙腈(A)-0.2%磷酸(B)为流动相进行梯度洗脱,流速1 m L·min^(-1),检测波长为260 nm(检测原儿茶酸、芒柄花素)和280 nm(检测儿茶素、表儿茶素、甘草素、美迪紫檀素),柱温30℃。结果:原儿茶酸、儿茶素、表儿茶素、甘草素、芒柄花素、美迪紫檀素的质量浓度分别在2.286~228.6μg·m L^(-1)(r=0.999 9)、2.174~217.4μg·m L^(-1)(r=0.999 9)、2.79~279μg·m L^(-1)(r=0.999 9)、0.424~42.4μg·m L^(-1)(r=0.999 9)、2.426~242.6μg·m L^(-1)(r=0.999 9)、0.339~33.92μg·m L^(-1)(r=0.999 8)的范围内线性关系良好,加样回收率分别为99.8%(RSD=1.0%)、99.8%(RSD=2.5%)、101.2%(RSD=2.3%)、100.8%(RSD=1.8%)、100.9%(RSD=2.3%)、100.6%(RSD=2.4%)。11批药材中原儿茶酸、儿茶素、表儿茶素、甘草素、芒柄花素、美迪紫檀素含量范围分别为0.250~0.898、1.447~5.662、1.759~11.925、0.035~0.134、0.218~0.535、0.065~0.585 mg·g^(-1)。结论:该方法可用于同时测定鸡血藤中6个黄酮类成分的含量,为该药材的质量标准改进提供参考。

葛根中1个新的6a,11a-脱氢紫檀素

目的研究野葛Pueraria lobata根茎的化学成分。方法运用HP-20大孔吸附树脂、硅胶、ODS和Sephadex LH-20等柱色谱以及反相制备型HPLC等各种现代色谱分离技术进行系统的分离纯化,根据化合物的光谱数据和理化性质进行结构鉴定。结果从野葛根茎的甲醇提取物中分离得到11个化合物,分别鉴定为葛檀素(1)、芒柄花苷(2)、大豆苷(3)、大豆素(4)、4′,8-dimethoxy-7-O-β-D-glucopyranosylisoflavone(5)、异芒柄花苷(6)、染料木素(7)、formononetin-7-O-β-D-apiofuranosyl-(1→6)-O-β-D-glucopyranoside(8)、7,2′,4′-trihydroxyisoflavone(9)、3′-methoxydaidzein(10)和芒柄花素(11)。结论化合物1为1个新的6a,11a-脱氢紫檀素,化合物8和9为首次从葛属植物中分离得到。

高效液相色谱法梯度洗脱法同时测定补血调经片中甘草素、美迪紫檀素、香附烯酮和α-香附酮含量

目的建立高效液相色谱法(HPLC)梯度洗脱法同时测定补血调经片中甘草素、美迪紫檀素、香附烯酮和α-香附酮含量。方法采用Waters Symmetry C18色谱柱(250 mm×4.6 mm,5μm);流动相乙腈-0.1%磷酸溶液,梯度洗脱,体积流量1.0 ml/min;柱温30℃,检测波长分别为280 nm(甘草素、美迪紫檀素)和242 nm(香附烯酮、α-香附酮)。结果甘草素、美迪紫檀素、香附烯酮和α-香附酮分别在1.09~21.80、1.26~25.20、19.58~391.60、8.91~178.20μg/ml范围内线性关系良好(r≥0.9992),平均加样回收率分别为96.96%、98.88%、99.85%、99.53%,相对标准偏差(RSD)分别为1.03%、1.17%、0.83%和0.77%。结论HPLC梯度洗脱法准确可靠,可用于补血调经片的质量控制。

蜂胶中黄酮类化合物的研究进展

蜂胶是蜜蜂采集植物树脂并混入自身上颚腺分泌物和蜂蜡混合而成的胶状物质,是蜜蜂用来修补巢房并抵御病虫害入侵的物质。蜂胶的化学成分较复杂,目前已从不同的蜂胶中提取出200多种物质,包括黄酮类化合物、萜烯类化合物、芳香酸和芳香酸酯、甾体化合物、醛和酮类化合物、氨基酸等。

云南甘草化学成分的研究

继前文，从云南甘草Glycyrrhizayunnanensis的氯仿提取部分又分出6个化合物。经理化常数和光谱分析，分别鉴定为：后莫紫檀素（hemopterocarpin，Ⅰ）、美迪紫檀素（medicarpin，Ⅱ）、芒柄花素（formononetin，Ⅲ）、4'-甲氧基-4-羟基查耳酮（4'－met－hoxy－4－hydroxychalcone，Ⅳ）、云南甘草皂甙元B（glyyunnasapogeninB，V），均为首次从云南甘草中分得。此外还分得了β-谷甾醇（Ⅵ）。

独圣活血片中8种成分的含量测定及聚类分析、主成分分析

目的建立能同时测定独圣活血片中延胡索乙素、紫堇碱、四氢小檗碱、儿茶素、表儿茶素、美迪紫檀素、香附烯酮和α-香附酮含量的HPLC法。方法采用HPLC法,色谱柱为Waters SunFire C 18(250 mm×4.6 mm,5μm),柱温:30℃;流动相:乙腈-1 mL·L^-1冰醋酸,梯度洗脱;流速:0.9 mL·min^-1;检测波长分别为242 nm(香附烯酮和α-香附酮),280 nm(儿茶素、表儿茶素、美迪紫檀素、延胡索乙素、紫堇碱和四氢小檗碱)。采用SPSS 26.0统计软件对独圣活血片中8种成分的含量进行聚类分析和主成分分析。结果8种成分分别在2.96~59.20,2.42~48.40,1.78~35.60,5.47~109.40,6.29~125.80,0.58~11.60,7.26~145.20,3.58~71.60μg·mL^-1范围内线性关系良好(r≥0.9991);平均回收率分别为98.44%,96.94%,97.26%,99.06%,99.43%,97.28%,100.08%,98.75%,RSD值分别为1.19%,1.26%,1.56%,1.35%,0.75%,1.44%,0.60%,0.93%;10批样品聚类分析为2类。结论该方法操作简便、重复性好,可作为独圣活血片质量控制的科学依据。

刺果甘草的提取及化学成分的研究

本次实验主要研究了刺果甘草有效成分的提取、分离和结构鉴定。实验以刺果甘草干燥的根为原料,用乙醇浸泡,超声波提取,提取液减压浓缩得浸膏180.5g。然后提取液依次用石油醚、二氯甲烷和乙酸乙酯萃取,分别得到石油醚提取物3.6145g,二氯甲烷提取物11.9652g和乙酸乙酯提取物8.9197g,分别占刺果甘草总质量的0.72%、2.39%和1.78%。二氯甲烷提取物经过柱层析,重结晶方法的分离,得到了2种晶体(白色针晶和白色针簇状结晶)。晶体经过1H-NMR、13C-NMR鉴定并与文献对照确定其结构,分别为β-谷甾醇和美迪紫檀素。β-谷甾醇占二氯甲烷提取物的3.53%。美迪紫檀素占二氯甲烷提取物的1.31%。实验首次应用超声波提取刺果甘草根的有效成分,为进一步开发利用提供了依据。

HPLC同时测定红芪中4种黄酮类成分的含量

目的：建立HPLC法测定红芪中毛蕊异黄酮葡萄糖苷、金雀异黄酮、芒柄花素、美迪紫檀素4种主要黄酮类成分的方法。方法：采用HPLC法,样品经甲醇回流,采用Waters公司SunFire C18色谱柱（250 mm×4.6 mm,5μm）,乙腈-0.2%磷酸水为流动相进行梯度洗脱,流速为1.0 ml.min-1,检测波长为240 nm,柱温为35℃,进样量为20μl。结果：毛蕊异黄酮葡萄糖苷在0.035~1.042μg（r=0.9996）,金雀异黄酮在0.027~0.821μg（r=0.9997）,芒柄花素在0.031~0.941μg（r=0.9999）,美迪紫檀素在0.025~0.745μg（r=0.9992）范围内均成良好的线性关系。毛蕊异黄酮葡萄糖苷、金雀异黄酮、芒柄花素和美迪紫檀素的加样回收率分别为100.32%（RSD=1.87%）,99.3%（RSD=1.76%）,100.5%（RSD=1.48%）,99.2%（RSD=1.45%）（n=6）。结论：该方法分析时间短、稳定性和准确度良好,对红芪药材的质量控制具有一定的参考价值。

黔产紫雀花药用成分地理变异研究

研究苗药紫雀花(Parochetus communis)中3种药效成分的地理变异。利用甲醇超声波辅助提取制备样品,采用高效液相色谱法测定药效成分含量,通过相关性分析、回归分析和聚类分析比较芒柄花苷(Ononin)、芒柄花素(Formononetin)和美迪紫檀素(Medicarpin)含量之间的相关性及其与海拔之间的相关性。结果表明3种成分在各自范围内线性关系良好(r^(2)>0.9999),3种成分中美迪紫檀素含量最高,其次为芒柄花素,最低为芒柄花苷;且芒柄花素和芒柄花苷之间存在显著性相关;贵州省普安县青山镇海马庄村样品中芒柄花苷、芒柄花素和美迪紫檀素含量相对较高,分别为0.10 mg/g、0.28 mg/g和1.20 mg/g。3种药效成分含量与海拔高度均呈现负相关关系,其中芒柄花苷受海拔的影响较大,表明高海拔不利于3种药效成分的代谢积累。

红芪中5种黄酮类成分对大鼠骨髓间充质干细胞和成骨细胞成骨分化的影响

目的研究红芪中毛蕊异黄酮、芒柄花素、芒柄花苷、异甘草素和美迪紫檀素5种黄酮类成分对大鼠骨髓间充质干细胞(rat bone marrow stromal cells,rBMSCs)和颅骨成骨细胞(rat calvarial osteoblasts,ROBs)成骨性分化的影响。方法贴壁分离法培养rBMSCs;酶消解法分离培养ROBs;MTT法检测rBMSCs和ROBs细胞的增殖情况;试剂盒检测rBMSCs和ROBs的碱性磷酸酶(ALP)活性和Ca^(2+)含量;茜素红染色法检测矿化结节形成。结果 5种成分均能不同程度促进rBMSCs和ROBs的增殖,提高ALP活性,增加Ca^(2+)含量,增加钙化结节面积和数量(P<0.05)。其中毛蕊异黄酮促进rBMSCs的成骨分化作用最佳,美迪紫檀素促进ROBs的成骨分化作用最佳,毛蕊异黄酮次之。结论这5种黄酮类成分对rBMSCs和ROBs的成骨功能均有一定程度地改善作用,而毛蕊异黄酮对2种细胞表现的成骨活性均较佳,可发展作为良好的骨诱导活性因子。

兼性肠球菌Enterococcus hirae AUH-HM195对黄豆苷原的开环转化

【目的】从褐马鸡粪样中分离对大豆异黄酮黄豆苷原具有转化作用的功能微生物菌株。【方法】在厌氧工作站内对褐马鸡新鲜粪样进行梯度稀释后涂板,从板上挑取单菌落与底物黄豆苷原厌氧混合培养,用高效液相色谱检测底物被转化情况。【结果】分离出一株对黄豆苷原具开环转化作用的革兰氏阳性兼性好氧菌株AUH-HM195(EU919863),经BLAST比对,该菌株的16S rDNA基因全序与肠球菌属菌株Enterococcus hirae(DSM20160)的相似性为100%。根据保留时间、代谢产物最大紫外吸图谱以及核磁共振氢谱和碳谱等分析结果,将菌株Enterococcu shirae AUH-HM195降解黄豆苷原的代谢产物确定为去氧甲基安哥拉紫檀素。纯化后的代谢产物在手性柱上出现两个物质峰,其对映体过量率为66.9%。【结论】细菌菌株Enterococcus hirae AUH-HM195为国内外首次报道的对黄豆苷原具有开环转化作用的肠球菌属菌株,同时也是第一个报道的对大豆异黄酮具有转化作用的兼性微生物菌株。

红芪提高免疫功能活性部位的谱效关系研究

目的研究红芪提高正常小鼠机体免疫功能活性部位与HPLC指纹图谱的相关性。方法建立二硝基氟苯(DNFB)所致小鼠迟发型变态反应(DTH)模型,以1批甘肃宕昌野生红芪的不同提取部位ig给药,选择最优部位。HPLC测定条件:色谱柱为Hypersil ODS C_(18)柱(250 mm×4.6 mm,5μm),流动相为乙腈和0.1%甲酸,梯度洗脱;体积流量为1.0 m L/min,柱温为30℃,检测波长为275 nm;测定12批红芪药材水提部位的HPLC指纹图谱及其提高免疫功能的活性,采用偏最小二乘(PLS)法将HPLC图谱的各组分峰面积与提高免疫功能药效指标相关联,研究谱效相关性。结果红芪水提部位提高免疫功能活性最强,根据PLS法回归系数大小确定红芪药材水提部位中物质群对提高机体免疫功能的贡献程度,常用于表征红芪质量的腺苷、芒柄花苷、金雀异黄酮、芒柄花素、美迪紫檀素等指标化合物均表现为负相关。结论红芪药材水提部位具有明显的提高免疫功能活性,不同来源的红芪药材提高免疫功能的活性不同,谱效关系研究表明常用于表征红芪质量的腺苷、芒柄花苷、金雀异黄酮、芒柄花素、美迪紫檀素等指标化合物对红芪提供免疫功能活性未表现出积极作用。