有机溶剂法非均相合成8-羟基喹啉

邻氨基苯酚、邻硝基苯酚在盐酸与甲苯混合溶液中,高温下与丙烯醛发生反应生成8-羟基喹啉,反应阻聚剂为对苯二酚,催化剂为四丁基溴化铵。反应条件为:n(邻氨基苯酚)∶n(邻硝基苯酚)∶n(丙烯醛)∶n(对苯二酚)∶n(四丁基溴化铵)=1∶0.5∶1.6∶0.01∶0.001,溶剂V(甲苯)∶V(盐酸)=1∶3,反应温度120℃,丙烯醛进料时间6 h,反应时间1 h,反应提纯收率72%。反应条件温和,反应收率稳定,反应过程中杂质少。该反应降低了溶剂回收等后处理难度,解决了当前工业化生产中后处理困难、废物量大的痛点。

新型8-羟基喹啉-二硫代氨基甲酸酯衍生物对马铃薯晚疫病菌的室内毒力及防效检测

设计合成了6个8-羟基喹啉-二硫代氨基甲酸酯衍生物,并采用菌丝生长速率法测定了该类衍生物对晚疫病原菌的室内生长抑制和防效.结果表明:C2、C5及C6化合物对致病疫霉菌均有显著的抑制作用,EC 50值分别为2.97、2.40μg·mL^(-1)和9.26μg·mL^(-1).选择抑菌最优的C5化合物进行晚疫病防效评估,马铃薯离体叶片接种发现C5可有效防控致病疫霉菌侵染.

8-羟基喹啉对小鼠肝脏氧化损伤及微核实验研究

研究8-羟基喹啉(8-HQ)对小鼠肝脏氧化损伤及微核实验。方法:设低中高剂量8-HQ组、溶剂对照组、阳性对照组、空白组共六个组,连续灌胃给药7 d后,检测血清中谷丙转氨酶(ALT)、谷草转氨酶活性(AST),解剖小鼠检测肝脏脏器系数、小鼠肝组织内脂质过氧化产物丙二醛(MDA)含量以及抗氧化指标过氧化氢酶(CAT)、超氧化物歧化酶(SOD)、谷胱甘肽过氧化物酶(GSH-PX)的活性。结果:与对照组比较,溶剂组雌雄小鼠肝脏脏器系数、ALT、AST活力、MDA含量及抗氧化指标无显著差异;8-羟基喹啉各剂量染毒组的小鼠明显比空白组小鼠的SOD酶、CAT酶、GSH-PX酶活性显著降低(p<0.05)、高浓度组的差异极显著(p<0.01);高剂量组的8-羟基喹啉致雌雄小鼠骨髓细胞微核形成率较显著(p<0.05))。结论:17.5~70 mg/kg 8-羟基喹啉对小鼠的肝脏具有氧化损伤作用,70 mg/kg 8-羟基喹啉对小鼠具有致突变影响。

8-羟基喹啉缓蚀剂在镁表面吸附的理论研究

8-羟基喹啉(8HQ)是常见的用于镁合金表面腐蚀防护的缓蚀剂,为了从理论上探讨其缓蚀机理,采用密度泛函理论进行量子化学计算。运用Materials Studio中的DMol3程序分析了8HQ分子的结构和性质(键长、键角、电荷、红外光谱、热力学性质、反应活性及稳定性)及其在Mg(001)表面的吸附能力。结果表明,通过键长和键角的计算,得到C—N键键长较短,推测喹啉环中C—N键更难断裂。缓蚀剂的前线轨道密度分布主要在N原子及与喹啉环相连的羟基上,还有喹啉环上的C上,可以预测缓蚀剂分子在金属表面的吸附反应位点主要在此部位。通过红外光谱和不同温度下的热力学性质,分析了缓蚀剂分子的振动光谱,热力学结果显示该分子的气态热容、熵、焓等热力学性质与温度之间存在函数关系。通过对8HQ分子在Mg(001)表面的吸附能,证实了吸附位点主要是N和O原子且吸附自发进行。

基于创新能力培养的8-羟基喹啉合成实验教学改革与实践

在剖析8-羟基喹啉常见合成方法优缺点的基础上,综合考虑实验条件及反应效率,结合基础性和综合性研究两方面的教学要求,选择Skraup环化合成法和超强酸催化法合成了8-羟基喹啉,采用水蒸气蒸馏或柱色谱分离技术对产物进行纯化,以较高产率获得了产物。上述改革拓展了教学内容,改进了教学方式,加强了实验教学与科学研究、生产实际的结合,夯实了学生的理论知识,提升了实验技能,开阔了知识视野,培养了科学思维,提高了创新能力。

HPLC测定蜈蚣配方颗粒中3,8-二羟基喹啉的含量

目的建立HPLC法测定蜈蚣配方颗粒中3,8-二羟基喹啉的含量。方法采用Kromasil 100-5 C_(18)色谱柱(250 mm×4.6 mm,5μm),以10 mmol/L的磷酸二氢钾溶液-甲醇(68∶32)为流动相,流速为1.0 ml/min,柱温为30℃,检测波长为252 nm。结果HPLC色谱图中阴性对照无干扰;3,8-二羟基喹啉在0.01163~1.395 mg/ml(r=0.9997)范围内呈良好的线性关系,平均加样回收率为99.4%(RSD=2.7%)。结论该方法准确、稳定、可行,本文建立的方法经方法学验证可用于评价蜈蚣配方颗粒的质量。

8-羟基喹啉金属配合物的制备与提纯

对以8-羟基喹啉为配位体的金属配合物合成过程中几个重要的影响因素进行研究,发现反应溶液的浓度、合成反应的时间、反应体系的pH值、反应温度等因素对8-羟基喹啉金属配合物的产率以及发光性能有很大的影响。结果表明:当8-羟基喹啉乙醇溶液浓度为80 g/L,反应体系pH值为7.14,温度为70℃,反应时间为3 h时,Alq3的产率最高;反应体系pH值为10,温度为50℃,反应时间为1 h,Liq的产率最高;pH值为8,温度为70℃,反应时间为1 h,Znq2的产率最高。

8-羟基喹啉衍生物作为潜在的艰难梭菌抗生素的设计、合成和活性评价

目的 艰难梭菌感染(CDI)目前治疗措施主要包括抗生素疗法、粪菌移植疗法等,其治疗后存在较高的复发率,需寻求一种更有效的替代疗法。方法 本研究基于有前景的8-羟基喹啉骨架,设计、合成了一系列8-羟基喹啉衍生物。结果 针对艰难梭菌的活性测试表明,多数分子对艰难梭菌具有良好的抑菌作用,其中化合物6f显示出较强的杀伤艰难梭菌活性。结论 本研究发现了新型具有抗艰难梭菌的8-羟基喹啉衍生物,可作为良好的先导化合物进一步研发。

硅量子点荧光探针检测8-羟基喹啉的研究

量子点荧光探针已广泛用于酚类化合物的检测,但用于具有特殊结构的酚类化合物8-羟基喹啉(8-HQ)检测的相关研究报道很少。本文以硅烷偶联剂KH550和抗坏血酸为原料,通过一步水热法制备了蓝光硅量子点(B-SiQDs)。研究发现,8-HQ对B-SiQDs有显著荧光猝灭效应;在最佳实验条件下,8-HQ浓度在0.01~0.4 mmol·L^(-1)范围内与B-SiQDs荧光猝灭率呈良好线性关系,检测限0.12μmol·L^(-1)。将该方法用于护发素样品中8-HQ的检测,加标回收率在96%~107%范围内,相对标准偏差(RSD)低于1%,结果令人满意。

逆王水微波消解8-羟基喹啉沉淀-电感耦合等离子体质谱法测定钨钼矿石中的铼

铼在地壳中的丰度低且分散,多伴生于钨钼矿中,现有方法常采用碱熔富集,流程长且繁琐,亟需开发一种简便快捷的检测方法。本文建立了逆王水微波消解钨钼矿石样品,8-羟基喹啉沉淀分离钨钼元素,与电感耦合等离子体质谱联用的检测方法。结果表明:0.0500g样品,2.80mL逆王水即可实现铼元素的全部溶出,0.20mL有机沉淀剂8-羟基喹啉(3%)在乙酸-乙酸铵缓冲体系(p H 4.5)中可选择性沉淀钼、钨元素,有效消除基体元素钼、钨(沉淀率>95%)对Re定量干扰,同时不引入新干扰元素。相比现有分离富集前处理流程更加简便快捷,前处理时间缩短为现有方法的1/4;该方法对Re的检出限为6.9ng/g,采用国家一级标准物质钼矿石(GBW07238)、钼矿石(GBW07285)、铼钼矿石(GBW07373)和钨锡铋矿石(GBW07369)对方法的准确度进行了验证,测定值与推荐值吻合,相对误差为0.71%~6.07%,RSD<5%。本方法建立的“消解-分离富集”处理流程所需时间从常规的8~12h缩短至2h左右,在准确定量矿石样品中Re的同时简化了样品前处理流程,快速的样品处理及低廉的测试成本有助于关键稀有金属矿产的开发利用。

以8-羟基喹啉为探针电化学测定铝离子

为快速检测食品中铝添加剂含量,建立了以8-羟基喹啉为探针电化学测定铝离子的新方法。利用电化学聚合方法制备了聚L-瓜氨酸修饰电极(poly L-citline modified electrode,PLCit/GCE),与玻碳电极(glass carbonelectrode,GCE)相比,8-羟基喹啉在修饰后的电极上的电流响应信号显著增大。由于8-羟基喹啉与铝离子易形成配位化合物,向8-羟基喹啉溶液中加入铝离子时,会使8-羟基喹啉在PCLit/GCE上氧化峰电流减小,产生负相关,因此用8-羟基喹啉为探针可实现对铝离子的检测。利用循环伏安法研究了8-羟基喹啉在PLCit/GCE上的电流与铝离子浓度的线性关系。优化实验条件后,以8-羟基喹啉为探针对Al^(3+)进行测定,Al^(3+)浓度在8.00×10^(-8)~1.00×10^(-6)mol/L内时,与8-羟基喹啉氧化峰电流呈现良好的负相关线性关系,相关系数R=0.9938,检出限为6.00×10^(-8)mol/L。该方法用于蜂蜜中铝离子的测定,回收率为95.0%。

含溴苯基团的8-羟基喹啉衍生物的合成与性质研究

以8羟基喹啉、对溴苯胺为主要原料,经过Reimer-Tiemann反应、席夫碱制备反应,重氮化反应,将溴苯基团分别通过C=N键和N=N键连接到8羟基喹啉上,从而合成了两种扩大π体系的8羟基喹啉衍生物。通过^(1)H NMR、^(13)C NMR,FT-IR以及HR-MS等手段充分表征,并对两种衍生物的各种物理和化学性质进行了深入研究。除此之外,还应用Gaussian程序对两种衍生物的几何构型进行了理论计算。结果显示,分子结构存在细微的差别,可以对8羟基喹啉衍生物的各种性质产生较大的影响。

8-羟基喹啉-5-甲醛和8-羟基喹啉-5-磺酸联产工艺研究

以8-羟基喹啉为原料,在酸性条件下与水合氯醛发生缩合反应得到5-(α-羟基-β-三氯)-8-羟基喹啉(I),联产8-羟基喹啉-5-磺酸(II)。(I)在碱性条件下水解生成8-羟基喹啉-5-甲醛(III),产物经熔点仪、元素分析仪、液-质联用仪、红外光谱仪及核磁共振氢谱等进行表征。探讨了反应温度、反应时间、原料比、溶剂及溶剂的重复性等因素对实验的影响。确定产物(I)的最佳反应条件为:n(8-羟基喹啉)∶n(水合氯醛)∶n(硫酸)=1∶1.2∶4.6,反应温度为80℃,反应时间为12 h,产物收率为55%;产物(III)的最佳反应条件为:n(I)∶n(KOH)=1∶5.1,回流反应7 h,收率为21%。

5,5′-亚甲基-双-8-羟基喹啉硝基衍生物的合成与性质研究

以8羟基喹啉、甲醛为主要原料,首先制备了5,5′-亚甲基-双-8-羟基喹啉,然后经过亚硝化与硝化反应,将硝基引入到8羟基喹啉5,5′-亚甲基-双-8-羟基喹啉上,从而合成7,7'-二硝基-5,5′-亚甲基-双-8-羟基喹啉。在充分表征的基础上,对两种衍生物的各种物理和化学性质进行了深入研究。结果显示,硝基的引入对5,5′-亚甲基-双-8-羟基喹啉的各种性质产生较大的影响。

8-羟基喹啉希夫碱-锰(Ⅱ)配合物的合成及晶体结构

以8-羟基喹啉-2-甲醛和2-肼基-4,6-二甲基嘧啶为原料直接缩合合成8-羟基喹啉希夫碱(QD),以其为活性配体,运用溶剂热法合成8-羟基喹啉希夫碱-锰(Ⅱ)配合物,用X-单晶衍射测定配合物的晶体结构。晶体结果表明,Mn(Ⅱ)配合物属于三斜晶系,空间群P-1,由一个Mn^(Ⅱ)原子、两个氯原子和一个配位QD配体组成。Mn(Ⅱ)配合物中的金属中心Mn(Ⅱ)原子通过QD配体上的N1、N2和N5进行螯合,形成五配位的三角双锥几何结构。

KF/Al_2O_3催化下芳醛和4-羟基喹啉-2-酮的反应研究

以芳醛和4-羟基喹啉-2-酮为原料,在KF/Al2O3催化下以乙醇为溶剂,在80℃合成了一系列新的双(4-羟基-2-氧代喹啉-3-基)-芳基甲烷衍生物,反应条件温和,产率较高,并通过IR,1HNMR和元素分析确证产物的结构.

Pd/C催化水合肼还原法制备5-氨基-8-羟基喹啉

在1.25gw(Pd)=10%的Pd/C催化下,5 29g质量分数为85%的水合肼还原9 70g5 硝基 8 羟基喹啉,在80～85℃下反应4h后,反应产物用苯重结晶得5 氨基 8 羟基喹啉7 31g,收率91 38%。

铟(Ⅲ)-8-羟基喹啉-核酸三元荧光体系的研究与应用

基于核酸对铟 ( ) - 8-羟基喹啉配合物的荧光增强作用 ,应用铟 ( ) - 8-羟基喹啉为荧光探针 ,研究了铟 ( ) - 8-羟基喹啉与核酸的作用 ,建立了新的核酸测定方法。在最佳条件下 ,ct DNA、hs DNA、sm DNA和y RNA的线性范围分别为 0 .2 0— 1.4 0 μg/ m L、0 .2 0— 1.6 0 μg/ m L、0 .10— 1.4 0 μg/ m L、0 .2 0— 1.2 0 μg/ m L,检出限 (3σ/ K)分别为 0 .0 0 4 μg/ m L,0 .0 0 2 μg/ m L,0 .0 0 2 μg/ m L,0 .0 0 2 μg/ m L;测定实际样品 ,回收率为90 .9%— 10 3.5 %。

8-羟基喹啉衍生物及其锌配合物的合成

自从1987年美国Kadak公司C.W.Tang及其合作者首次用8-羟基喹啉铝（Alq3）作为发光层,得到了在较低直流电压（约10V）驱动下高亮度（1000cd/m^2）的有机电致发光材料以来,以8-羟基喹啉为配体的有机金属电致发光材料的研究就一直成为人们重点关注的内容;近年来,人们不断对8-羟基喹啉配体进行化学修饰,在喹啉环结构上引入不同基团,改变分子轨道中HOMO和LUMO能级差,使配合物发光峰改变,成功合成出各种发不同荧光的有机电致发光材料。