苯嘧磺草胺原药高效液相色谱分析方法研究

本文采用高效液相色谱法,以甲醇+磷酸溶液为流动相,使用以ZORBAX Extend-C18、5μm为填料的不锈钢柱和二极管阵列检测器,在270nm波长下对苯嘧磺草胺原药进行分离和定量分析。结果表明,该分析方法的线性相关系数为1.000 0;标准偏差为0.21;变异系数为0.22%;平均回收率为99.4%。

10%苯嘧磺草胺悬浮剂防除冬小麦田阔叶杂草药效及安全性评价

为了验证10%苯嘧磺草胺悬浮剂防除冬小麦(Triticum aestivum L.)田阔叶杂草的田间药效及安全性,采用茎叶喷雾法进行田间药效试验。结果表明,药后20 d,10%苯嘧磺草胺悬浮剂30.0、52.5、75.0、105.0 g/hm2对繁缕[Malachium aquaticum(L.)Moench]、猪殃殃[Galium spurium L.]、婆婆纳[Veronica didyma Tenore]等杂草的综合防效为89.20%~100.00%;药后40 d,株防效为88.60%~100.00%,鲜重防效为89.10%~100.00%。同等用量下该药剂对猪殃殃的防除效果优于婆婆纳和繁缕。田间拟推荐剂量为30.0~75.0 g/hm;。供试药剂在拟推荐剂量内使用可有效防除冬小麦田阔叶杂草,且对冬小麦安全。

新型除草剂苯嘧磺草胺的合成研究

以2-氯-4-氟苯甲酸为起始原料,经硫酸和硝酸硝化,氯化亚砜酰化后与N-甲基-N-异丙基磺酰胺反应得到化合物N-(2-氯-4-氟-5-硝基苯甲酰)-N′-异丙基-N′-甲基磺酰胺;制得N-(2-氯-4-氟-5-硝基苯甲酰)-N′-异丙基-N′-甲基磺酰胺经钯碳加氢硝基还原,然后与氯甲酸乙酯反应得到化合物N-[2-氯-4-氟-5-{(乙氧基羰基)氨基}苯甲酰]-N′-异丙基-N′-甲基磺酰胺;N-[2-氯-4-氟-5-{(乙氧基羰基)氨基}苯甲酰]-N′-异丙基-N′-甲基磺酰胺与3-甲基氨基-4,4,4-三氟丁烯酸乙酯进行环化,得到目的产物苯嘧磺草胺。总收率68.0%(以2-氯-4-氟苯甲酸计)。经核磁谱图分析,所得化合物与目的产物苯嘧磺草胺结构一致。

20%苯嘧磺草胺悬浮剂对高粱田一年生阔叶杂草的防效研究

高粱田的阔叶杂草对除草剂的抗性日趋严重,而能够用于高粱田的除草剂品种有限,导致阔叶杂草的防除比较困难,高粱的产量也受到了巨大影响。因此,生产中迫切需要筛选出对抗性阔叶杂草防效较好的除草剂。试验探讨了不同剂量20%苯嘧磺草胺悬浮剂对高粱田阔叶杂草苯氏蓼、反枝苋和藜的防效。结果表明,中高剂量(60、90 g a.i./hm^(2))20%苯嘧磺草胺悬浮剂对高粱田阔叶杂草防除效果较好,对阔叶杂草的鲜重防效最高可达97.75%,持效期可达30 d左右,并且对高粱安全,不影响产量,具有减施增效的特点。该试验结果能够为高粱田阔叶杂草的合理防除提供理论依据。

苯嘧磺草胺与氟啶草酮混配土壤处理对棉田杂草的防效及对棉花安全性

为明确苯嘧磺草胺与氟啶草酮混配的除草作用及对棉花的安全性,从而为新疆棉田杂草防除提供新的解决方案,以生产上常用的42%(质量分数,下同)氟啶草酮悬浮剂288.00 g·hm^(-2)(有效成分用量,下同)+33%二甲戊灵乳油950.00 g·hm^(-2)为药剂对照,通过田间药效试验方法,测定70%苯嘧磺草胺水分散粒剂单用及其与42%氟啶草酮悬浮剂和33%二甲戊灵乳油混配对棉田杂草的防治效果,并评价其对棉花的安全性。结果显示:苯嘧磺草胺15.75~42.00 g·hm^(-2)+氟啶草酮216.00 g·hm^(-2)+二甲戊灵950.00 g·hm^(-2)处理对新疆棉田常见阔叶杂草的防除效果优异,明显优于二甲戊灵单剂950.00 g·hm^(-2)处理。在添加一定量苯嘧磺草胺的情况下适当减量使用氟啶草酮的除草效果与常用剂量氟啶草酮相当,且用于新疆棉田土壤处理对棉花安全。

含三氟甲基的除草剂——苯嘧磺草胺

苯嘧磺草胺是巴斯夫公司开发的含三氟甲基的原卟啉原氧化酶(PPO)类抑制剂,其可快速铲除70余种阔叶科杂草,具有除草效果好、作用快的特点,是第一个作用于玉米田的PPO类除草剂。对苯嘧磺草胺的创制经纬、理化特性、合成工艺等进行综述,并对该品种未来发展进行展望。

70%苯嘧磺草胺水分散粒剂防除冬小麦田阔叶杂草田间药效试验

为了明确70%苯嘧磺草胺水分散粒剂(WG)防除冬小麦田阔叶杂草的效果和对小麦的安全性。在田间条件下,采用茎叶喷雾处理的方法,参照农药田间药效试验准则开展了田间试验。试验结果表明,药后4d,70%苯嘧磺草胺WG 15~90 g/hm^2对小麦产生轻微药害,但药害症状可消失,不影响小麦生长与发育;药后30 d,70%苯嘧磺草胺WG 45~90 g/hm^2对冬小麦田稻槎菜、碎米荠、野老鹳草的株防效和鲜重防效都高于对照药剂10%唑草酮WP,70%苯嘧磺草胺WG 30~90 g/hm^2的总草株防效和鲜重防效也都高于对照药剂10%唑草酮WP。70%苯嘧磺草胺WG对冬小麦田阔叶杂草具有较好防效,且对小麦安全,建议在冬小麦3叶至分蘖期使用,施用制剂量为30~60 g/hm^2。

液相色谱-串联质谱联用定量分析食品中苯嘧磺草胺残留

基于液相色谱-串联质谱建立了一种食品中苯嘧磺草胺残留定量分析方法。样品经乙腈超声提取、固相萃取柱净化、氮吹浓缩后结合液相色谱-串联质谱实现其定量检测。结果表明:在0.01~10.0 mg/kg范围内苯嘧磺草胺线性关系良好,y=24.136 1x-16.038 5(r=0.999 6),检出限为0.002 mg/kg,定量限为0.006 mg/kg。方法稳定性较好,精密度高,检出限满足GB 2763—2021中苯嘧磺草胺的限值要求,能够为苯嘧磺草胺的监管和监测提供技术支撑。

苯嘧磺草胺和精草铵膦对非耕地杂草的联合作用

明确苯嘧磺草胺和精草铵膦混用对非耕地杂草的联合作用,为2者混用提供科学依据。在温室条件下,采用整株生物测定法测定了2种除草剂混配对小飞蓬、龙葵、牛筋草和马唐的茎叶除草活性,用Gowing法评价了混用后的联合作用效果。结果表明,苯嘧磺草胺与精草铵膦混用防除小飞蓬、龙葵、牛筋草和马唐,联合作用表现为相加作用或增效作用,其中对龙葵、牛筋草和马唐的联合作用表现为增效作用的混配比为1∶2、1∶4、1∶8,且1∶4的组合数最多。苯嘧磺草胺和精草铵膦混用组合混配比1∶2~1∶8较为合适,且以1∶4最佳。

HPLC法测定32%苯嘧磺草胺·草甘膦可分散油悬浮剂中甲醛的含量

建立一种高效液相色谱方法测定32%苯嘧磺草胺·草甘膦可分散油悬浮剂中甲醛的含量。采用高效液相色谱法,以乙腈+水为流动相,使用以Waters XBridge C_(18)为填料的不锈钢柱和紫外检测器(412 nm),通过测定甲醛与Hantzsch试剂衍生后产生的衍生物,对32%苯嘧磺草胺·草甘膦可分散油悬浮剂中的杂质甲醛进行定量分析。结果表明,甲醛的质量浓度为0.010~1.520 mg/L时(r=0.997)线性关系良好,相对标准偏差为5.9%,平均回收率为105.8%。该分析方法的定量限为0.0030 g/kg,检出限为0.0015 g/kg。该方法回收率良好,测定结果准确可靠,能准确定量分析32%苯嘧磺草胺·草甘膦可分散油悬浮剂中甲醛的含量。

苯嘧磺草胺在高粱上的残留及消解动态

[目的]建立了QuEChERS法结合高效液相色谱-串联质谱(HPLC-MS/MS)测定高粱中苯嘧磺草胺残留的检测方法。[方法]高粱植株和籽粒经乙腈-水提取,土壤经乙腈-0.2%甲酸水提取,经PSA、C_(18)、GCB和无水MgSO_(4)净化,采用HPLC-MS/MS测定,外标法定量。[结果]在0.001~0.5 mg/L范围内,苯嘧磺草胺质量浓度与其响应值线性关系良好。添加的质量分数为0.01、0.1、0.5 mg/kg时,苯嘧磺草胺在高粱植株、土壤和籽粒中的平均回收率在85.6%~101.7%之间,相对标准偏差(RSDs)在1.48%~6.28%之间,定量限(LOQ)均为0.01 mg/kg。结果表明,苯嘧磺草胺在内蒙古和吉林2个试验点土壤中的消解动态符合一级反应动力学方程,半衰期分别为3.5、3.7 d;苯嘧磺草胺在高粱植株、土壤和籽粒基质中的最终残留均低于定量限。[结论]70%苯嘧磺草胺水分散粒剂按照推荐剂量施用收获期安全。试验可以为苯嘧磺草胺的安全使用和最大残留限量(MRL)的制定提供参考依据。

除草剂苯嘧磺草胺的合成进展

苯嘧磺草胺是巴斯夫公司研制并开发的脲嘧啶类除草剂,2009年上市,可防治多种作物田的阔叶杂草,且对作物安全。综述了苯嘧磺草胺及其重要中间体的合成工艺,并简要进行分析与讨论,为该产品的工业化生产提供参考和依据。

新型除草剂苯嘧磺草胺

苯嘧磺草胺是一个新的嘧啶二酮类(脲嘧啶)除草剂,通过抑制原卟啉原氧化酶(PPO),可有效防除绝大数阔叶杂草,包括抗草甘膦和ALS抑制剂的杂草。简要介绍了其化学名称、理化性质、毒性、作用机理、创制经纬、专利情况、合成方法、生物活性及应用等。

苯嘧磺草胺的生物学特性与使用

原卟啉原氧化酶是叶绿素与亚铁原卟啉合成之前四吡咯生物合成途径中最后一种关键酶,此种酶是许多除草剂的作用靶标;原卟啉原氧化酶抑制除草剂施用后导致植物细胞过氧化及光下组织白化。介绍了原卟啉原氧化酶抑制除草剂的一个重要新品种—苯嘧磺草胺的特性及其使用。

高效液相色谱法测定苯嘧磺草胺颗粒剂中有效成分含量

[目的]研究苯嘧磺草胺颗粒剂中有效成分含量的定量分析方法。[方法]采用高效液相色谱法,使用C18柱,以乙腈-三氟乙酸水溶液为流动相,在254 nm波长下进行测定。[结果]方法的线性相关系数为1.0000,定量检测限(LOQ)为61.4 mg/L,最佳称量范围0.01～0.25 g,标准偏差为0.077 1,变异系数为0.396%,回收率为99.9%～102.7%。[结论]方法快速、准确,适用于苯嘧磺草胺颗粒剂的定量分析。

苯嘧磺草胺的合成和生物活性测定

[目的]脲嘧啶类除草剂苯嘧磺草胺具有优异的除草活性,研究其合成及分析方法,并进行除草活性测定。[方法]2-氯-4氟苯甲酸(2)经酯化、硝化、还原等反应制得2-氯-4-氟-5-氨基苯甲酸甲酯(5),化合物5与三光气反应生成异氰酸酯(6),化合物6与4,4,4-三氟-β-氨基巴豆酸乙酯(7)环合后经甲基化、水解、酰氯化后与侧链N-甲基-N-异丙基氨基磺酰胺(12)缩合得目标化合物苯嘧磺草胺(saflufenacil,1)。[结果]总收率6.26%。关键中间体和目标化合物结构通过1H NMR、IR和MS确认。经HPLC分析,产品纯度达到99.8%。[结论]目的产物与外购的商品进行了除草活性对照试验,结果显示活性基本一致。

苯嘧磺草胺的新合成方法

设计并完成苯嘧磺草胺及其关键中间体的合成工艺路线,使其具备工业化生产潜力。采用氯磺酰异氰酸酯、叔丁醇、N-异丙基甲胺等作为起始原料,制备了关键中间体N-甲基-N-异丙基氨基磺酰胺,3步反应总收率约75%。再以2-氯-4-氟苯甲酸为原料,经过硝化、酰氯化、缩合、催化氢化还原、氨酯交换、甲基化反应制备了苯嘧磺草胺。8步反应的总收率为48. 6%,纯度98. 6%,产物与中间体经NMR、MS等确证。

苯嘧磺草胺生物活性测定

[目的]进行苯嘧磺草胺的室内和田间生物活性测定。[方法]在温室和田间条件下,采用苗后茎叶喷雾处理的方法对苯嘧磺草胺的除草效果进行研究。[结果]室内试验结果表明,苯嘧磺草胺对大部分阔叶杂草有较高的防效,对禾本科杂草效果很差;随着杂草叶龄的增加,除草效果降低;处理后12 h降雨对药效基本无影响,处理后6 h降雨,防效有所下降,处理后2 h之内降雨,药效明显降低。田间试验结果表明,在180 g a.i./hm2剂量下,对杂草的总防效可达85%。[结论]苯嘧磺草胺具有较高的灭生性除草效果,环境因子对其药效有一定的影响。

52.5%吡嘧磺隆·苯噻酰草胺可湿性粉剂防除水稻移栽田杂草试验

52．5％吡嘧磺隆·苯噻酰草胺可湿性粉剂是哈尔滨富利生化科技有限公司生产的防除水稻移栽田杂草的除草剂，为了解该药剂对水稻移栽田禾本科杂草、阔叶杂草及莎草科杂草的防除效果及对作物的安全性，黑龙江省密山市农业技术推广中心承担了省农药管理检定站下达的此项试验，试验情况如下。

40.3%吡嘧磺隆·苯噻酰草胺泡腾颗粒剂防除水稻移栽田杂草试验

明确不同用量40.3%吡嘧磺隆·苯噻酰草胺泡腾颗粒剂防除水稻田一年生禾本科和部分阔叶杂草的效果及对水稻生长的安全性,确定合适剂量及使用方法,为产品登记提供科学依据。