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深共融溶剂中合成3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的综合实验设计
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作者 王爱玲 崔颖娜 《实验技术与管理》 CAS 北大核心 2023年第7期97-101,115,共6页
该实验设计将科研成果中的深共融溶剂——氯化胆碱/对甲基苯磺酸(ChCl/PTSA)作为反应的溶剂和催化剂,合成了3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮。深共融溶剂价廉易得,合成工艺简单,制备过程不产生任何废弃物,绿色环保,为3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的合... 该实验设计将科研成果中的深共融溶剂——氯化胆碱/对甲基苯磺酸(ChCl/PTSA)作为反应的溶剂和催化剂,合成了3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮。深共融溶剂价廉易得,合成工艺简单,制备过程不产生任何废弃物,绿色环保,为3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的合成提供了一个低成本、高效绿色的实验教学新方案,符合实验教学和绿色化学要求。该实验过程不仅涉及回流、抽滤、重结晶等基本实验操作,还包含结构表征、谱图分析、产物纯度分析等重要环节,有效提升了学生的综合实验技能和科研素养,有利于培养学生的绿色化学思维。 展开更多
关键词 绿色化学 深共融溶剂 BIGINELLI反应 3 4--2(1h)- 综合实验
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超声波促进合成3,4-二氢嘧啶-2(1H)-硫酮 被引量:6
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作者 廖德仲 王国祥 许怡学 《化学试剂》 CAS CSCD 北大核心 2013年第11期1048-1050,共3页
报道了超声波促进一锅法合成标题化合物的方法。与经典Biginelli反应条件相比,它具有产率高、反应时间短和操作简单等优点。优化条件为:物料比n(苯甲醛)∶n(乙酰乙酸乙酯)∶n(硫脲)∶n(氨基磺酸)=1∶1∶2∶0.7,超声波振荡90 min,反应温... 报道了超声波促进一锅法合成标题化合物的方法。与经典Biginelli反应条件相比,它具有产率高、反应时间短和操作简单等优点。优化条件为:物料比n(苯甲醛)∶n(乙酰乙酸乙酯)∶n(硫脲)∶n(氨基磺酸)=1∶1∶2∶0.7,超声波振荡90 min,反应温度40℃。优化条件下产率84%。产物经IR、1HNMR表征与结构相符。 展开更多
关键词 3 4--2(1h)- 合成 BIGINELLI反应 超声波
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离子液体正丁基吡啶硫酸氢盐催化一锅法合成3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮 被引量:3
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作者 周忠强 霍恒瑞 +2 位作者 马琼 冉均 吴腊梅 《中南民族大学学报(自然科学版)》 CAS 2011年第1期9-12,共4页
采用离子液体正丁基吡啶硫酸氢盐([BPy]HSO4)作催化剂,利用Biginelli反应在无溶剂条件下一锅法合成了3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮.与传统的Biginelli反应比较,此法具有反应时间短、收率较高、勿需使用溶剂、离子液体可重复使用的特点.
关键词 正丁基吡 BIGINELLI反应 3 4--2(1h)-
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(R)-3-氨基-3,4-二氢-1-甲氧基喹啉-2(1H)-酮的合成
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作者 郑苏 《广州化工》 CAS 2023年第6期60-63,共4页
首先,以D-苯丙氨酸和二碳酸二叔丁酯为起始原料,经过Boc氨基保护合成N-叔丁氧羰基苯丙氨酸;然后N-叔丁氧羰基苯丙氨酸在甲氧氨盐酸盐的作用下生成缩合物2-(N-叔丁氧羰基)-N-甲氧基-3-苯丙酰胺;然后缩合物在催化剂二(三氟乙酸)碘苯的作... 首先,以D-苯丙氨酸和二碳酸二叔丁酯为起始原料,经过Boc氨基保护合成N-叔丁氧羰基苯丙氨酸;然后N-叔丁氧羰基苯丙氨酸在甲氧氨盐酸盐的作用下生成缩合物2-(N-叔丁氧羰基)-N-甲氧基-3-苯丙酰胺;然后缩合物在催化剂二(三氟乙酸)碘苯的作用下成环生成3-(N-叔丁氧羰基)-3,4-二氢-1-甲氧基喹啉-2(1H)-酮;最后后者经过脱保护合成目标产物。该方法具有操作简单、成本低等优点,四步总收率15.1%,产物经过1H-NMR和MS确认。 展开更多
关键词 D-苯丙氨酸 (R)-3-氨基-3 4--1-甲氧基喹啉-2(1h)- 合成
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无溶剂条件下Mg(NO_3)_2催化合成3,4-二氢嘧啶-2(1H)-硫酮 被引量:1
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作者 石翛然 徐鉴 《广州化工》 CAS 2015年第16期127-128,191,共3页
以2,4-二羰基化合物、芳香醛、硫脲为原料,在无溶剂得条件下Mg(NO3)2催化,固相合成了2种3,4-二氢嘧啶-2(1H)-硫酮衍生物,通过红外光谱、核磁氢谱和元素分析对所合成的物质的结构进行了表征。并对催化剂用量、反应温度、反应时间等实验... 以2,4-二羰基化合物、芳香醛、硫脲为原料,在无溶剂得条件下Mg(NO3)2催化,固相合成了2种3,4-二氢嘧啶-2(1H)-硫酮衍生物,通过红外光谱、核磁氢谱和元素分析对所合成的物质的结构进行了表征。并对催化剂用量、反应温度、反应时间等实验条件进行考察。实验结果表明,在催化剂用量为芳香醛用量的10%,反应温度为90℃,反应时间为6 h的条件下,产物的产率最高。 展开更多
关键词 3 4--2(1h)- BIGINELLI反应 固相合成
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新型无毒离子液体催化“一锅煮”合成3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮 被引量:20
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作者 李明 郭维斯 +1 位作者 文丽荣 张秀丽 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2005年第9期1062-1065,共4页
利用新型无毒离子液体(BMImSac)作催化剂,芳香醛、1,3-二羰基化合物和尿素或硫脲三组分“一锅煮”合成了3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮.与传统方法相比,该法是一种操作简单、产率高、用时少的环境友好方法.
关键词 离子液体 BIGINELLI反应 合成 3 4--2(1h)- 催化剂 无毒 羰基化合物
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邻甲基苯磺酸铜催化“一锅法”合成3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮 被引量:9
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作者 宋志国 王敏 +1 位作者 宫红 姜恒 《化学研究与应用》 CAS CSCD 北大核心 2009年第11期1597-1600,共4页
3,4-Dihydropyrimidin-2-(1H)-ones were synthesized in high yields by a one-pot cyclocondensation of aldehyde,1,3-dicarbonyl compound,and urea or thiourea using copper o-toluenesulfonate as a catalyst under solvent-free... 3,4-Dihydropyrimidin-2-(1H)-ones were synthesized in high yields by a one-pot cyclocondensation of aldehyde,1,3-dicarbonyl compound,and urea or thiourea using copper o-toluenesulfonate as a catalyst under solvent-free conditions at 90℃.Effects of molar ratio of reactants,amount of catalyst,and reaction temperature on the yields of 3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)-ones were investigated.The results showed that at the condition of naldehyde∶n1,3-dicarbonyl compounds∶nurea(or thiourea)=1∶1.2∶1.5,1 mol% catalyst(molar percent of aldehyde),2.0 h at 90℃,the yields of products were 51-96%.After reaction,the catalyst could be reused for four times without distinct loss of catalytic activity. 展开更多
关键词 BIGINELLI反应 3 4--2(1h)- 邻甲基苯磺酸铜 一锅法
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磷酸二氢钾催化下合成3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮 被引量:9
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作者 房芳 蒋虹 +2 位作者 李团结 朱松磊 章晓镜 《徐州师范大学学报(自然科学版)》 CAS 2003年第2期75-78,共4页
在磷酸二氢钾的催化下,以1,3 二羰基化合物、尿素以及芳醛为原料,以良好产率合成了二氢嘧啶酮及其衍生物.
关键词 3 4--2(1h)- 磷酸 催化剂 合成 1 3-羰基化合物 尿素 芳醛 BIGINELLI反应
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H_4SiW_(12)O_(40)/SiO_2催化一锅法合成4-苯基-6-甲基-5-乙氧羰基-3,4-二氢嘧啶-2(H)-酮 被引量:9
9
作者 龚文朋 向诗银 +1 位作者 徐玉林 杨水金 《精细化工》 EI CAS CSCD 北大核心 2014年第2期225-228,254,共5页
采用一锅法Biginelli反应以H4SiW12O40/SiO2为催化剂,以苯甲醛、乙酰乙酸乙酯和尿素为原料,无水乙醇为溶剂合成了4-苯基-6-甲基-5-乙氧羰基-3,4-二氢嘧啶-2(H)-酮。探讨了原料摩尔比、反应温度、催化剂用量及反应时间对收率的影响。结... 采用一锅法Biginelli反应以H4SiW12O40/SiO2为催化剂,以苯甲醛、乙酰乙酸乙酯和尿素为原料,无水乙醇为溶剂合成了4-苯基-6-甲基-5-乙氧羰基-3,4-二氢嘧啶-2(H)-酮。探讨了原料摩尔比、反应温度、催化剂用量及反应时间对收率的影响。结果表明,固定苯甲醛用量为0.04 mol的条件下,n(苯甲醛)∶n(乙酰乙酸乙酯)∶n(尿素)=1∶1.5∶1.5,催化剂的用量占反应物料总质量的2.0%,反应温度为90℃,反应时间为60 min,产品平均收率可达71.7%。通过熔点的测定,IR,1HNMR和MS对合成的3,4-二氢嘧啶酮化合物进行了表征。 展开更多
关键词 h4SiW12O40 SIO2 3 4- BIGINELLI反应 一锅法 医药与日化原料
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二氧化硅负载磷钨酸催化合成3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮衍生物 被引量:9
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作者 徐玉林 龚文朋 杨水金 《应用化学》 CAS CSCD 北大核心 2014年第10期1203-1209,共7页
以取代苯甲醛、乙酰乙酸乙酯和尿素为原料,以溶胶凝胶法制备二氧化硅负载的磷钨酸(H3PW12O40/SiO2)为催化剂,催化合成3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮,考察了三组分摩尔比、反应温度、催化剂用量及反应时间对反应收率的影响。研究表明,H3PW12... 以取代苯甲醛、乙酰乙酸乙酯和尿素为原料,以溶胶凝胶法制备二氧化硅负载的磷钨酸(H3PW12O40/SiO2)为催化剂,催化合成3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮,考察了三组分摩尔比、反应温度、催化剂用量及反应时间对反应收率的影响。研究表明,H3PW12O40/SiO2是合成3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的良性催化剂,在取代苯甲醛的用量为0.04 mol,反应温度为90℃的条件下,收率可达73.1%-88.4%。催化剂和产品结构分别经IR、XRD、SEM和1H NMR、IR、MS等技术手段表征。 展开更多
关键词 溶胶凝胶法 磷钨酸 氧化硅 催化 合成 -2(1h)-
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5-乙氧羰基-4-(2-呋喃基)-6-甲基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的超声波辐射合成 被引量:4
11
作者 孙淑琴 李英俊 +1 位作者 周晓霞 张治广 《辽宁师范大学学报(自然科学版)》 CAS 2010年第3期357-360,共4页
二氢嘧啶-2(1H)-酮(DHPMs)是一类非常重要的有机化合物,具有抗菌、抗病毒、抗肿瘤和抗炎活性,可作为钙拮抗剂、降压剂、1a-拮抗剂,因此进一步拓展此类化合物的新合成方法的研究,具有重要的理论意义和现实意义.本文报道,在超声波辐射下,... 二氢嘧啶-2(1H)-酮(DHPMs)是一类非常重要的有机化合物,具有抗菌、抗病毒、抗肿瘤和抗炎活性,可作为钙拮抗剂、降压剂、1a-拮抗剂,因此进一步拓展此类化合物的新合成方法的研究,具有重要的理论意义和现实意义.本文报道,在超声波辐射下,利用Biginelli缩合反应,以氨基磺酸为催化剂,糠醛、乙酰乙酸乙酯和尿素为原料,一锅法合成5-乙氧羰基-4-(2-呋喃基)-6-甲基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮.探索了反应时间、反应物的配比、催化剂用量、反应温度等因素对产率的影响,确定了最佳合成条件.该合成方法具有操作简便、反应时间短、产率较高等优点. 展开更多
关键词 超声波辐射 3 4--2(1h)- 合成 BIGINELLI反应
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3,4-二氢萘-1(2H)-酮衍生物的合成及其生物活性评价
12
作者 刘淑莲 刘连栋 +1 位作者 侯云 侯桂革 《山东化工》 CAS 2023年第3期1-4,共4页
据报道,3,4-二氢萘-1(2H)-酮类化合物具有潜在的抗肿瘤活性和应用价值。以间苯二甲醛、7-甲氧基-3,4-二氢萘-1(2H)-酮、7-氟-3,4-二氢萘-1(2H)-酮为原料,以20%的氢氧化钠溶液为催化剂,通过Claisen-Schmidt缩合反应得到两个苯基桥连的3,4... 据报道,3,4-二氢萘-1(2H)-酮类化合物具有潜在的抗肿瘤活性和应用价值。以间苯二甲醛、7-甲氧基-3,4-二氢萘-1(2H)-酮、7-氟-3,4-二氢萘-1(2H)-酮为原料,以20%的氢氧化钠溶液为催化剂,通过Claisen-Schmidt缩合反应得到两个苯基桥连的3,4-二氢萘-1(2H)-酮类化合物1和化合物2,并通过NMR、IR、HRMS等波谱手段进行结构表征。MTT法评价了两个化合物对肝癌细胞HepG2、SMMC-7721、QGY-7703和正常肝细胞HHL-5的细胞毒性,ELISA法评价了化合物对LPS诱导的RAW264.7细胞中炎症细胞因子TNF-α、IL-6释放的抑制作用。与阳性对照药相比,化合物1和2显示了较好的抗肝癌活性,特别是氟取代的化合物2对HepG2的IC50值达到2.02μmol/L,对正常细胞HHL-5的毒性较小,且能有效抑制LPS诱导的RAW264.7细胞中炎症细胞因子TNF-α、IL-6的释放,表现出较好的抗炎活性。该研究为开发高效低毒的抗肝癌药物提供了有力素材。 展开更多
关键词 3 4--1(2h)- 波谱 抗肝癌 细胞毒性 抗炎
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超声法合成3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮衍生物 被引量:3
13
作者 尹晓刚 吴小云 +2 位作者 王野 陈治明 陈卓 《合成化学》 CAS CSCD 2016年第8期684-688,共5页
以取代芳醛(1a^1h),乙酰乙酸乙酯(2)和脲(3)为原料,MMT/Cu Cl2为催化剂,乙醇为溶剂,在超声条件下经Beginelli反应合成了8个3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮衍生物(4a^4h),其结构经1H NMR和IR确证。以4a为例,分别采用单因素法和正交实验法研究了... 以取代芳醛(1a^1h),乙酰乙酸乙酯(2)和脲(3)为原料,MMT/Cu Cl2为催化剂,乙醇为溶剂,在超声条件下经Beginelli反应合成了8个3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮衍生物(4a^4h),其结构经1H NMR和IR确证。以4a为例,分别采用单因素法和正交实验法研究了催化剂、溶剂、反应温度、超声时间和物料比r[n(1a)∶n(2)∶n(3)]对4a产率的影响。结果表明:在最优反应条件(1a 2.4 mol,r=1.2∶1.0∶1.0,MMT/Cu Cl220 mol%,Et OH 1m L,于90℃超声15 min)下,4a产率88.4%。MMT/Cu Cl2循环使用3次,产率基本不变。 展开更多
关键词 3 4--2(1h)-衍生物 BIGINELLI反应 超声合成 正交实验 循环性能
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超声波辐射下3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的合成 被引量:3
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作者 孙淑琴 李英俊 +1 位作者 张治广 周晓霞 《辽宁师范大学学报(自然科学版)》 CAS 2011年第4期494-497,共4页
二氢嘧啶-2(1H)-酮类化合物具有抗菌、抗病毒、抗肿瘤和抗炎等生物活性,可作为钙拮抗剂、降压剂、$1a-拮抗剂,因此进一步拓展此类化合物的新合成方法的研究,具有重要的理论意义和现实意义.在超声波辐射下,利用Big-inelli缩合反应,以氨... 二氢嘧啶-2(1H)-酮类化合物具有抗菌、抗病毒、抗肿瘤和抗炎等生物活性,可作为钙拮抗剂、降压剂、$1a-拮抗剂,因此进一步拓展此类化合物的新合成方法的研究,具有重要的理论意义和现实意义.在超声波辐射下,利用Big-inelli缩合反应,以氨基磺酸为催化剂,芳醛、乙酰乙酸乙酯和尿素为原料,一锅法合成出了5-乙氧羰基-4-芳基-6-甲基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮(4).探索了反应物的配比、催化剂用量、反应时间、反应温度等因素对产率的影响,确定了最佳合成条件.与经典方法相比较,该合成方法具有操作简便、反应时间短、产率较高等优点. 展开更多
关键词 超声波辐射 3 4--2(1h)- 合成 BIGINELLI反应
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微波辐射下合成4-(4-氯苯基)-6-甲基-5-乙氧羰基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮 被引量:5
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作者 丁欣宇 景晓辉 施磊 《化学试剂》 CAS CSCD 北大核心 2006年第4期249-251,共3页
研究了微波辐射催化合成标题化合物的方法。最优合成条件:催化剂氨基磺酸0.8g,微波功率240W,辐射时间4min,n4-氯苯甲醛∶n乙酰乙酸乙酯∶n尿素为1.0∶1.2∶1.5,在此条件下产率达94.2%。
关键词 微波辐射 3 4--2(1h)- BIGINELLI反应 氨基磺酸
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超声波辐射下草酸催化合成3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮 被引量:13
16
作者 王勤 裴文 《化学试剂》 CAS CSCD 北大核心 2010年第4期372-374,共3页
采用草酸为催化剂,由醛、1,3-二羰基化合物和脲(硫脲)在无溶剂超声波辐射下,简单有效地合成了标题化合物。和传统方法相比,该方法具有反应时间短(<1.5h)、收率高(78%~92%)、分离简单等优点。
关键词 超声波辐射 草酸 3 4--2(1h)- 无溶剂
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对甲基苯磺酸铜催化的无溶剂条件下合成3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮 被引量:3
17
作者 宋志国 王敏 +1 位作者 姜恒 宫红 《化学试剂》 CAS CSCD 北大核心 2009年第10期837-840,共4页
在90℃、无溶剂条件下,以对甲基苯磺酸铜为催化剂,催化醛、1,3-二羰基化合物和尿素进行"一锅法"环缩合反应,短时间、高收率合成了标题化合物。催化剂重复使用4次,催化活性无明显下降。
关键词 BIGINELLI反应 对甲基苯磺酸铜 3 4--2(1h)- 一锅法
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无溶剂条件下一锅法合成3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的研究 被引量:3
18
作者 耿静漪 张颖 +1 位作者 姜文清 贾定先 《化学研究与应用》 CAS CSCD 北大核心 2013年第12期1702-1706,共5页
无溶剂下,在无水硫酸氢钠催化作用下,由芳香醛、乙酰乙酸乙酯和尿素(或硫脲)三组分的Biginelli反应一锅法合成了一系列的3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮衍生物。通过四因素四水平的正交实验得到了优化的实验条件,利用薄板层析(TLC)确定了反应时... 无溶剂下,在无水硫酸氢钠催化作用下,由芳香醛、乙酰乙酸乙酯和尿素(或硫脲)三组分的Biginelli反应一锅法合成了一系列的3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮衍生物。通过四因素四水平的正交实验得到了优化的实验条件,利用薄板层析(TLC)确定了反应时间,同时考察了其他催化剂对Biginelli反应的影响。该方法具有反应条件温和、操作和后处理简单、产率高、污染少等特点。产物结构经IR、1H NMR分析确认。 展开更多
关键词 3 4- 2(1h)一 BIGINELLI反应 一锅法 无溶剂 无水
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壳聚糖接枝磁性离子液体催化合成3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮 被引量:3
19
作者 王英磊 杜朝军 +1 位作者 刘学国 张莉 《科学技术与工程》 北大核心 2017年第35期188-191,共4页
以生物相容性较好的壳聚糖作为载体,制备了壳聚糖接枝磁性离子液体催化剂,在无溶剂条件下催化芳香醛、α,β-二羰基化合物和尿素三组分"一锅法"反应,合成了一系列3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮衍生物,产率达86%~94%。该方法反应条件... 以生物相容性较好的壳聚糖作为载体,制备了壳聚糖接枝磁性离子液体催化剂,在无溶剂条件下催化芳香醛、α,β-二羰基化合物和尿素三组分"一锅法"反应,合成了一系列3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮衍生物,产率达86%~94%。该方法反应条件温和,对环境友好;且催化剂易于分离和循环使用。 展开更多
关键词 壳聚糖 磁性离子液体 3 4--2(1h)- 无溶剂 回收使用
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碘化钾绿色催化合成4,6-二芳基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮(英文) 被引量:2
20
作者 王敏 潘鹤 +1 位作者 刘洋 鲁奇林 《化学研究与应用》 CAS CSCD 北大核心 2016年第3期379-383,共5页
无溶剂、90℃条件下,碘化钾催化芳香醛、苯乙酮衍生物和脲三组分"一锅法"合成了一系列4,6-二芳基-3,4-二氢嘧啶-2(~1H)-酮。产品结构通过IR,~1H NMR,^(13)C NMR和元素分析进行了确证。提出了可能的催化作用机理。新方法具有... 无溶剂、90℃条件下,碘化钾催化芳香醛、苯乙酮衍生物和脲三组分"一锅法"合成了一系列4,6-二芳基-3,4-二氢嘧啶-2(~1H)-酮。产品结构通过IR,~1H NMR,^(13)C NMR和元素分析进行了确证。提出了可能的催化作用机理。新方法具有反应条件清洁、温和,操作简单,反应时间短,产率高,催化剂绿色、高效等优点。 展开更多
关键词 Biginelli-like反应 3 4--2(1h)- 一锅法 碘化钾
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