几种姜黄素类1,4-戊二烯-3-酮衍生物的合成及结构表征

以芳香醛和酮为原料，合成了3类姜黄素类1，5-二芳基-1，4-戊二烯-3-酮衍生物：1，5-二噻吩基-1，4-戊二烯-3-酮（I）、1，5-二苯基-1，4-戊二烯-3-酮类（Ⅱ）和1，5-二呋喃基-1，4-戊二烯-3-酮（Ⅲ）；利用元素分析、红外光谱、核磁共振谱（^1H NMR及^13C NMR）分析了产物的组成和结构，初步探讨了其反应条件和反应机理．结果表明，以无水乙醇为溶剂、8％的NaOH溶液为催化剂，反应温度为30-50℃时，反应产率较高．

(1E,4E)-1-(4-溴苯基)-5-苯基-1,4-戊二烯-3-酮的合成方法研究

以苄叉丙酮和醛为原料,氢氧化钠水溶液为催化剂,采用两条路线合成了(1E,4E)-1-(4-溴苯基)-5-苯基-1,4-戊二烯-3-酮。考察了物料比、催化剂及其用量、反应温度、溶剂等因素对反应产率的影响。实验结果表明:苄叉丙酮与醛的物料比为1∶1.05,5%NaOH水溶液30 mL为催化剂,15 mL乙醇为溶剂,室温下进行反应。产率分别为84.6%和89.3%。通过熔点、IR和1H NMR确定了产物的结构。

1,5-二-(4-硝基苯基)-1,4-戊二烯-3-酮的超声合成

以无水K2CO3为催化剂,用超声技术合成1,5-二-(4-硝基苯基)-1,4-戊二烯-3-酮。与传统方法相比,该方法具有反应时间短,操作简便,和收率高等优点。

超声技术合成1,5-二-(4-羟基苯基)-1,4-戊二烯-3-酮

利用对羟基苯甲醛和丙酮为原料,以氯化氢气体为催化剂,超声波辐射下成功合成了1,5-二-(4-羟基苯基)-1,4-戊二烯-3-酮(HPD).与传统方法相比,该方法具有反应时间短,操作简便及产率高等优点,并讨论了影响产率的因素.

1,4-戊二烯-3-酮肟醚类化合物的合成及生物活性

将1,4-戊二烯-3-酮结构中的羰基转变为肟醚基团,合成了7个1,4-戊二烯-3-酮肟醚类化合物,其结构经1H NMR、13C NMR、IR和ESI-MS表征。生物活性测试结果表明,在药剂浓度为500mg/L时,化合物4c、4f和4g对烟草花叶病毒(TMV)在治疗作用方面的抑制率为49.6%、53.6%和47.4%,与病毒唑(45.2%)相当;化合物4b、4c、4f和4g对TMV在保护作用方面的抑制率分别为57.2%、58.4%、58.9%和59.0%,稍低于病毒唑(61.8%);化合物4a、4b、4c和4g对TMV在钝化作用方面的抑制率分别为95.5%、92.6%、95.0%和89.5%,优于对照药病毒唑(87.9%)。这些结果表明,1,4-戊二烯-3-酮肟醚类化合物对植物病毒表现有良好抑制作用,在其结构基础上进行适当的优化,有望得到具有良好抗植物病毒活性的先导化合物。

1,4-戊二烯-3-酮衍生物在农药创制中的应用进展

1,4-戊二烯-3-酮衍生物作为一种重要的天然姜黄素衍生物,具有抗病毒、抑菌、杀虫、抗氧化、抗癌、消炎等较为广泛的生物活性,在医药和农药的创制中发挥着重要作用。综述了近年来1,4-戊二烯-3-酮衍生物在农药创制方面的研究进展,主要包括通过醚化和肟化来创制具有抗病毒、抑菌、杀虫等生物活性的活性药性分子,以期望对研究工作者有一定的启发。

N2对肺癌A549细胞的体外抗肿瘤活性及其机制研究

目的评价1-[4-(2-喹喔啉基)苯基]-5-(4-甲基苯基)-1,4-戊二烯-3-酮(N2)的体外抗肿瘤活性并初步探讨其作用机制。方法将不同浓度的N2和阳性对照药物吉非替尼(gefitinib)作用于非小细胞肺癌A549细胞,溶剂二甲基亚砜(DMSO)作为阴性对照组,利用CCK-8法、形态学观察、DAPI染细胞核,Annexin V-FITC/PI双染、罗丹明123染色和PI单染等方法检测N2对A549细胞的增殖、凋亡、周期的影响。结果N2浓度为20μM时作用24h、48h、72h,抑制率分别为47.54%、75.80%、87.60%,高于吉非替尼的抑制率,差异具有显著性(P<0.05);IC50值分别为30.85μM、6.61μM、5.68μM,与吉非替尼26.64μM、11.93μM、7.18μM相比48h、72h作用更强,差异具有显著性(P<0.05)。DAPI染色、细胞凋亡、线粒体跨膜电位实验显示N2诱导了A549细胞的凋亡,并且随着药物浓度增加,细胞凋亡率逐渐增加。细胞周期实验发现,N2能够将A549细胞阻断在G1期。结论N2对非小细胞肺癌A549具有较高的抑制活性和较低的细胞毒性,属于浓度依赖型周期抑制药物,可通过阻断细胞周期、抑制细胞增殖、诱导细胞凋亡起到显著的抗肿瘤作用,提示N2是一种较理想的新型抗肿瘤药物。