基于NaIO_(3)转化NaIO_(4)回用合成S-甘油醛缩丙酮及其寡聚研究

S-甘油醛缩丙酮是合成手性药物的重要中间体。以L-抗坏血酸为原料,经缩酮化,硼氢化钠还原,高碘酸钠氧化制得S-甘油醛缩丙酮,收率为46.8%;探讨了含碘酸钠母液转化成高碘酸钠以循环套用,回收率为83.90%;初步考察了S-甘油醛缩丙酮的聚合度与时间的关系,并推测其寡聚化合物的结构和反应机理;用^(1)H NMR、IR和LC-MS等对化合物结构进行表征。

S-甘油醛缩丙酮的合成及其Wittig反应

以L-抗坏血酸为原料合成了S-甘油醛缩丙酮;研究了S-甘油醛缩丙酮的Wittig反应立体选择性.

S-(-)-甘油醛缩丙酮的制备新方法

以L-阿拉伯糖为手性原料,分别经Wittig反应、丙酮叉保护和高碘酸钠氧化合成标题化合物,3步总收率79%。该方法起始原料便宜易得,反应条件温和,操作简便,收率高。所有化合物结构经1HNMR、13CNMR、IR和MS进行了结构表征。

索非布韦核苷中间体异构体的合成

以S-甘油醛缩丙酮为原料,经Wittig反应、高锰酸钾氧化、磺酰化、氟化、水解、内酯化得索非布韦关键中间体的异构体(3R,4R,5S)-3-氟-4-羟基-5-(羟基甲基)-3-甲基四氢呋喃-2-酮,优化反应条件:n(磺酰氯)/n(化合物3)=1.6/1.0,温度为-10℃,反应2 h;氟化试剂为TEAF(四乙基氟化铵),温度为100℃,反应3 h,制得5S-核苷的总收率为14.21%,化学纯度97.5%,ee值98.4%,经1HNMR,IR和MS(ESI)表征。

抗癌药盐酸吉西他滨的合成工艺研究

S-甘油醛缩丙酮经Reformasty反应、脱异丙叉基保护、内酯化及双苯甲酰化得到2-脱氧-2,2-二氟-D-赤型-呋喃戊糖-1-酮-3,5-二苯甲酸酯,再经四氢铝锂还原、甲磺酰化、缩合得2-脱氧-2',2'-二氟胞苷-3',5'-二苯甲酸酯,然后经脱保护基,成盐后经丙酮-水体系重结晶分离得盐酸吉西他滨,总收率6.2%。