新型水溶性吲哚花箐的合成及光谱性能研究

近红外(NIR)荧光染料在体内成像方面具有巨大优势,在各种化学和生物学研究中引起了广泛关注。近红外波长可以穿透到更深的组织,具有更低的自发荧光,对体内成像至关重要。到目前为止,最著名、应用最广泛的近红外荧光染料吲哚菁绿(ICG),具有良好的临床应用和安全性。但由于其荧光量子产率低、荧光寿命短、光稳定性差和化学稳定性差等问题阻碍了ICG在化学和生命科学中的应用。因此,开发光学性能优异的近红外荧光染料是非常有意义的。以2,3,3-三甲基-3 H-吲哚和三溴丙基三甲基溴化铵为原料,合成得到了吲哚季胺盐(2)。用2与3-(羟基亚甲基)-2-氯环己-1-烯(1)缩合得到IR780类似物(3),再将3分别与3个芳基硼酸经Suzuki反应合成得到3个新型水溶性吲哚花箐染料(4~6)。上述中间体及目标染料的结构经^(1)H NMR、^(13)C NMR和HR-MS表征,并对中间体3及目标染料(4~6)的光谱性能进行了初步研究。结果表明:3个吲哚花箐染料分子均具有良好的水溶性和处于近红外区的吸收和发射性能,且化合物4和化合物6的单线态氧收率(ΦΔ)较高,分别为0.67%和0.52%。