9-[(2,3-二羟基丙氧基)甲基]鸟嘌呤的合成

9-[(2,3-二羟基丙氧基)甲基]鸟嘌呤是欧洲药典8.0版本中所收载的抗病毒药物更昔洛韦(Ganciclovir)的一个有关物质(杂质)。本文以烯丙醇为原料,依次通过羟基的氯甲基醚化反应、乙酸钾取代反应、烯烃双羟化反应、和乙酸酐酯化反应制备得到侧链2,3-二乙酰氧基-1-乙酰氧基甲氧基丙烷。2,3-二乙酰氧基-1-乙酰氧基甲氧基丙烷接着和N2,9-二乙酰基鸟嘌呤缩合随后在碱中水解即合成得到9-[(2,3-二羟基丙氧基)甲基]鸟嘌呤。本方法为9-[(2,3-二羟基丙氧基)甲基]鸟嘌呤的制备提供了一种可行的合成路线。该有关物质可作为对照品用于控制更昔洛韦产品质量。

氟烷磺酰氟和邻位二醇化合物的脱水环氧化反应

在二氯甲烷中和在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一-7-烯(DBU)存在下,氟烷磺酰氟和4个赤式邻位二醇及3个末端邻位二醇之间的脱水环氧化反应,结果以中等到优秀的收率(45%～90%)生成了相应的顺式环氧化合物和末端环氧化合物。实验结果进一步拓展了氟烷磺酰氟在有机合成化学中的应用范围。