不同溶剂体系对氨基酸的氨基Boc保护的影响

以13种L-氨基酸和二碳酸二叔丁酯[(Boc)2O]为主要原料,分别在无水二氯甲烷溶液体系、水和二氧六环溶液体系、水和丙酮溶液体系、水和DMF溶液体系等4种溶剂体系中进行氨基酸的氨基Boc保护反应,通过比较N-Boc-氨基酸产率,探讨不同溶剂体系对氨基酸的氨基Boc保护的影响。结果表明,非极性氨基酸比较适合在无水二氯甲烷溶液体系中进行氨基Boc保护,N-Boc-氨基酸产率较高;极性氨基酸在水和二氧六环溶液体系中产率较高;酸性氨基酸在水和丙酮溶液体系及水和DMF溶液体系中均有较高产率;碱性氨基酸较难进行氨基Boc保护,只有L-组氨酸在水和丙酮溶液体系中的效果较好,N-Boc-氨基酸产率较高。不同氨基酸由于极性以及酸碱性的不同,用Boc进行氨基保护时的反应条件和后处理各有所异。