Hantzsch合成法和氰基缩合法制备Boc-甘氨酸噻唑乙酯比较

Boc-甘氨酸噻唑乙酯是一种重要的药物合成中间体,是构建天然抗癌药物分子largazole和众多其他药物分子的重要前体。以市售Boc-甘氨酸为原料,分别通过酰胺化、Lawesson硫代、Hantzsch噻唑环化合成路线和经过酰胺化、氰基化、缩合反应的合成路线,完成了Boc-甘氨酸噻唑乙酯的制备和结构表征。从合成产率、后处理复杂程度、可操作性等方面,对两条合成路线进行了系统对比和分析。

TMSN_(3)/NfF:一种有机胺叠氮化试剂的制备和应用

伯胺的重氮转移反应是制备有机叠氮化物的重要手段。高毒、易爆的金属叠氮化物(NaN_(3))一直是制备重氮转移试剂的必需原料。以安全性更高的TMSN_(3)和NfF为原料,制备得到重叠转移试剂NfN_(3),进而开发出一种制备有机叠氮化合物的新方法。该TMSN_(3)/NfF试剂制备有机叠氮的方法,具有良好的底物适用性、官能团兼容性和安全性,且放大至10克级规模,产率无明显下降。所有15个芳香胺、脂肪胺、氨基酸衍生底物都以60%~95%的产率得到了目标叠氮产物。