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以聚乳酸为侧链的光学活性聚苯乙炔的合成与表征
1
作者
张春红
苏广东
+5 位作者
王海伦
张丽丽
沈贤德
白建伟
佐藤敏文
觉知丰次
《高分子学报》
SCIE
CAS
CSCD
北大核心
2012年第4期365-373,共9页
通过4-溴苯甲醇和三甲基硅基乙炔的Sonagashira偶联反应与三甲基硅基的脱除反应,合成4-乙炔基苯甲醇.以4-乙炔基苯甲醇为引发剂,以有机氮杂环化合物DBU为催化剂,常温常压下进行丙交酯的活性开环聚合反应,采用1H-NMR和GPC对产物结构、分...
通过4-溴苯甲醇和三甲基硅基乙炔的Sonagashira偶联反应与三甲基硅基的脱除反应,合成4-乙炔基苯甲醇.以4-乙炔基苯甲醇为引发剂,以有机氮杂环化合物DBU为催化剂,常温常压下进行丙交酯的活性开环聚合反应,采用1H-NMR和GPC对产物结构、分子量与分子量分布进行表征分析,结果表明,合成以了苯乙炔为端基的聚乳酸大分子单体PA-PLLA-3k、PA-PLLA-4k、PA-PDLA-3k和PA-PDLA-4k,实现了分子量的有效控制.以[Rh(nbd)Cl]2/Et3N为催化剂,实现了大分子单体的均聚,得到以聚乳酸为侧链的聚苯乙炔poly-(PA-PLLA)-3k,poly(PA-PLLA)-4k,poly(PA-PDLA)-3k和poly(PA-PDLA)-4k.采用GPC、GPC-MALLS和1H-NMR对聚苯乙炔进行表征分析,结果表明poly(PA-PLLA)和poly(PA-PDLA)均具有较高的分子量,分子链呈线形柔性链形态.CD和UV-Vis光谱分析表明poly(PA-PLLA)和poly(PA-PDLA)主链均形成了螺旋构象,而且Cotton效应的方向受大分子单体手性的影响,大分子单体的手性相同,聚苯乙炔主链Cotton效应的方向相同,大分子单体的手性相反,聚苯乙炔主链Cotton效应的方向相反;在不同溶剂中聚苯乙炔主链螺旋构象的规整程度不同;聚苯乙炔螺旋构象的稳定性随着温度的提高而降低.
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关键词
丙交酯
活性开环聚合
聚乳酸大分子单体
大分子单体的均聚
聚苯乙炔
螺旋构象
原文传递
侧链带有L-氨基酸乙酯的螺旋聚苯乙炔衍生物的手性识别能力研究
被引量:
2
2
作者
张春红
王海伦
+6 位作者
刘方彬
沈贤德
刘立佳
堺井亮介
佐藤敏文
覚知豊次
岡本佳男
《高分子学报》
SCIE
CAS
CSCD
北大核心
2013年第6期811-816,共6页
采用Rh(nbd)BPh4催化剂合成了3种侧链带有L-氨基酸乙酯的螺旋聚苯乙炔衍生物PPA-S-Phe、PPA-S-Leu和PPA-A-Leu,并将其涂覆在氨丙基硅胶上制备高效液相色谱(HPLC)手性固定相(CSP),研究其对7种对映体的手性识别能力.由于侧链手性基团或主...
采用Rh(nbd)BPh4催化剂合成了3种侧链带有L-氨基酸乙酯的螺旋聚苯乙炔衍生物PPA-S-Phe、PPA-S-Leu和PPA-A-Leu,并将其涂覆在氨丙基硅胶上制备高效液相色谱(HPLC)手性固定相(CSP),研究其对7种对映体的手性识别能力.由于侧链手性基团或主链与手性基团之间的链接基团不同,PPA-S-Phe、PPA-S-Leu和PPA-A-Leu形成了不同的螺旋构象,并表现出对对映体不同的手性识别能力.PPA-S-Phe和PPA-S-Leu的主链与手性基团之间的链接基团均为磺酰胺基,侧链手性基团为L-亮氨酸乙酯的PPA-S-Leu的手性识别能力优于侧链手性基团为L-苯丙氨酸乙酯的PPA-S-Phe.PPA-S-Leu和PPA-A-Leu的侧链手性基团均为L-亮氨酸乙酯,以酰胺基为链接基团的PPA-A-Leu的手性识别能力明显优于以磺酰胺基为链接基团的PPA-S-Leu.螺旋聚苯乙炔主链与侧链手性基团之间的链接基团、侧链手性基团在手性识别中均发挥十分着重要作用.
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关键词
聚苯乙炔衍生物
螺旋构象
手性侧链
链接基团
高效液相色谱
手性识别
原文传递
题名
以聚乳酸为侧链的光学活性聚苯乙炔的合成与表征
1
作者
张春红
苏广东
王海伦
张丽丽
沈贤德
白建伟
佐藤敏文
觉知丰次
机构
哈尔滨工程大学材料科学与化学工程学院高分子材料研究中心
哈尔滨工程大学材料科学与化学工程学院超轻材料与表面技术教育部重点实验室
日本北海道大学工学研究院
出处
《高分子学报》
SCIE
CAS
CSCD
北大核心
2012年第4期365-373,共9页
基金
中央高校基本科研业务费专项资金
黑龙江省自然科学基金(基金号B201013)资助项目
文摘
通过4-溴苯甲醇和三甲基硅基乙炔的Sonagashira偶联反应与三甲基硅基的脱除反应,合成4-乙炔基苯甲醇.以4-乙炔基苯甲醇为引发剂,以有机氮杂环化合物DBU为催化剂,常温常压下进行丙交酯的活性开环聚合反应,采用1H-NMR和GPC对产物结构、分子量与分子量分布进行表征分析,结果表明,合成以了苯乙炔为端基的聚乳酸大分子单体PA-PLLA-3k、PA-PLLA-4k、PA-PDLA-3k和PA-PDLA-4k,实现了分子量的有效控制.以[Rh(nbd)Cl]2/Et3N为催化剂,实现了大分子单体的均聚,得到以聚乳酸为侧链的聚苯乙炔poly-(PA-PLLA)-3k,poly(PA-PLLA)-4k,poly(PA-PDLA)-3k和poly(PA-PDLA)-4k.采用GPC、GPC-MALLS和1H-NMR对聚苯乙炔进行表征分析,结果表明poly(PA-PLLA)和poly(PA-PDLA)均具有较高的分子量,分子链呈线形柔性链形态.CD和UV-Vis光谱分析表明poly(PA-PLLA)和poly(PA-PDLA)主链均形成了螺旋构象,而且Cotton效应的方向受大分子单体手性的影响,大分子单体的手性相同,聚苯乙炔主链Cotton效应的方向相同,大分子单体的手性相反,聚苯乙炔主链Cotton效应的方向相反;在不同溶剂中聚苯乙炔主链螺旋构象的规整程度不同;聚苯乙炔螺旋构象的稳定性随着温度的提高而降低.
关键词
丙交酯
活性开环聚合
聚乳酸大分子单体
大分子单体的均聚
聚苯乙炔
螺旋构象
Keywords
Lactide, Living ring-opening polymerization, Polyiactide macromonomer, Homopolymerization of macromonomer, Poly(phenylacetylene) , Helical conformation
分类号
O632.17 [理学—高分子化学]
原文传递
题名
侧链带有L-氨基酸乙酯的螺旋聚苯乙炔衍生物的手性识别能力研究
被引量:
2
2
作者
张春红
王海伦
刘方彬
沈贤德
刘立佳
堺井亮介
佐藤敏文
覚知豊次
岡本佳男
机构
哈尔滨工程大学材料科学与化学工程学院高分子材料研究中心
哈尔滨工程大学超轻材料与表面技术教育部重点实验室
日本旭川工业高等专门学校物质化学工学科
日本北海道大学工学研究院
日本名古屋大学
出处
《高分子学报》
SCIE
CAS
CSCD
北大核心
2013年第6期811-816,共6页
基金
中央高校基本科研业务费专项资金(项目号HEUCFT1009
HEUCF20131009
+4 种基金
HEUCF201310003
HEUCFR1227)
教育部留学回国人员科研启动金(项目号20111568)
黑龙江省自然科学基金(基金号B201013)
哈尔滨市科技创新人才研究专项资金(项目号2012RFLXG001)资助项目
文摘
采用Rh(nbd)BPh4催化剂合成了3种侧链带有L-氨基酸乙酯的螺旋聚苯乙炔衍生物PPA-S-Phe、PPA-S-Leu和PPA-A-Leu,并将其涂覆在氨丙基硅胶上制备高效液相色谱(HPLC)手性固定相(CSP),研究其对7种对映体的手性识别能力.由于侧链手性基团或主链与手性基团之间的链接基团不同,PPA-S-Phe、PPA-S-Leu和PPA-A-Leu形成了不同的螺旋构象,并表现出对对映体不同的手性识别能力.PPA-S-Phe和PPA-S-Leu的主链与手性基团之间的链接基团均为磺酰胺基,侧链手性基团为L-亮氨酸乙酯的PPA-S-Leu的手性识别能力优于侧链手性基团为L-苯丙氨酸乙酯的PPA-S-Phe.PPA-S-Leu和PPA-A-Leu的侧链手性基团均为L-亮氨酸乙酯,以酰胺基为链接基团的PPA-A-Leu的手性识别能力明显优于以磺酰胺基为链接基团的PPA-S-Leu.螺旋聚苯乙炔主链与侧链手性基团之间的链接基团、侧链手性基团在手性识别中均发挥十分着重要作用.
关键词
聚苯乙炔衍生物
螺旋构象
手性侧链
链接基团
高效液相色谱
手性识别
Keywords
Poly (phenylacetylene) derivatives, Helical conformation, Chiral pendants, Linkage group, High-performance liquid chromatography (HPLC) , Chiral recognition
分类号
O631.3 [理学—高分子化学]
原文传递
题名
作者
出处
发文年
被引量
操作
1
以聚乳酸为侧链的光学活性聚苯乙炔的合成与表征
张春红
苏广东
王海伦
张丽丽
沈贤德
白建伟
佐藤敏文
觉知丰次
《高分子学报》
SCIE
CAS
CSCD
北大核心
2012
0
原文传递
2
侧链带有L-氨基酸乙酯的螺旋聚苯乙炔衍生物的手性识别能力研究
张春红
王海伦
刘方彬
沈贤德
刘立佳
堺井亮介
佐藤敏文
覚知豊次
岡本佳男
《高分子学报》
SCIE
CAS
CSCD
北大核心
2013
2
原文传递
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