手性奎宁季铵盐配体的制备及在Darzens反应中的催化作用研究

文章以奎宁碱为母体,利用一系列卤代烃与奎宁碱发生季铵化反应,生成一系列手性奎宁季铵盐配体,所合成的配体结构均经1H-NMR、IR、MS确证。并考察了该系列催化剂在不对称相转移催化2-氯代苯乙酮和苯甲醛的Darzens缩合反应中的催化性能,发现其手性催化性能跟取代基的立体位阻及电负性大小有关,其中由2-氟-4-溴苄基与奎宁形成的手性季铵盐不对称催化效果最好,所得缩合产物的ee值最高为46%。