双酰胺类化合物MC-1100的合成及杀虫、杀螨活性研究

为了开发结构新颖的高效杀虫剂或杀螨剂,采用活性亚结构拼接策略,以邻氨基三氟甲苯和2-氟-3-硝基苯甲酸为起始原料,经8步反应,合成了双酰胺类化合物MC-1100。其结构经'HNMR、碳谱以及HRMS确证。活性测试结果表明,化合物MC-1100的活性均明显优于对照药剂溴虫氟苯双酰胺。测试昆虫为二化时,化合物浓度设置为0.125mg·L^(-1)的条件下,化合物MC-1100具有86.67%的防治效果;测试昆虫为小菜蛾时,化合物浓度低至0.025mg·L^(-1)的条件下,化合物MC-1100也具有56.67%的防治效果;此外,10mg·L^(-1)下对朱砂叶螨的防治效果仍达97.40%。化合物MC-1100在杀虫剂领域具有重要的研究价值。

Fluralaner衍生物的设计、合成与杀虫活性研究

为了寻找杀虫活性高、作用机制独特的新型杀虫剂,本论文以异噁唑啉类杀虫剂fluralaner为先导化合物,利用活性结构拼接原理,将吡啶和嘧啶环引入到fluralaner分子中,以4-溴-2-甲基苯甲酸为原料,经7~8步反应合成了8个新型的fluralaner衍生物,所有化合物的结构均经过1H NMR、LC-MS和高分辨质谱确证,将化合物6和7a进行了红外光谱分析,对化合物7c、7d、7e和fluralaner进行了量子化学计算,前沿分子轨道和静电势能分析,并对目标化合物在4种浓度下进行生物活性测定,测定结果表明:化合物7a、7c、7d和7e在50mg·L^(-1)的浓度下,对小菜蛾的致死率均达到了100%,化合物7a在10 mg·L^(-1)的浓度下,对小菜蛾的致死率为90.0%。本研究为进一步寻找新型高效的杀虫剂提供了重要的参考。

新型含哌啶结构的脲嘧啶类化合物的设计合成与除草活性研究

为了寻求新型高效、环境友好的除草化合物,以2-氟-4-氯苯胺为原料,依据活性亚结构拼接的方法,设计合成了26个结构新颖的脲嘧啶类化合物.其结构经1H NMR、13C NMR、HRMS分析确认.苗后除草活性测试结果表明,在浓度为37.5 g/hm^(2)时,5个化合物对阔叶杂草(百日草、苘麻)的防除效果在90%~100%;在浓度为9.375 g/hm^(2)时,仍有2个化合物对阔叶杂草(百日草、苘麻)的防除效果在50%~90%,且对禾本科杂草(稗草、金色狗尾草)无药害.分子表面静电势研究表明,2-氯-N-((1-(环丙烷羰基)哌啶-4-基)甲基)-4-氟-5-(3-甲基-2,6-二氧代-4-三氟甲基-3,6-二氢嘧啶-1(2H)-基)苯磺酰胺(8i)和Saflufenacil电荷分布相近,可能在化合物与其靶标受体对接时起重要作用.分子对接结果表明,化合物8i与原卟啉原氧化酶存在着多种相互作用,以上结果为脲嘧啶类化合物的进一步优化奠定了基础.