含取代噁唑环的新型吡唑酰胺类化合物的合成与生物活性研究

采用活性单元拼接的方法,以新型吡唑酰胺类杀螨剂吡螨胺为先导结构,在吡唑酰胺分子结构中引入取代噁唑活性单元,设计合成出15个结构新颖的含取代噁唑环的吡唑酰胺类衍生物.目标化合物的结构通过1H NMR,13C NMR和元素分析等进行了表征.初步室内杀虫活性测试结果表明,在500μg/m L测试浓度下,多数目标化合物对粘虫(Orientalarmyworm)有着较高的杀虫活性(致死率≥90%).其中1个目标化合物在500μg/m L测试浓度下对蚜虫(Aphis medicaginis)的致死率达100%.此外,2个目标化合物在500μg/m L测试浓度下对朱砂叶螨(Tetranychus cinnabarinus)的致死率都为30%.

新型含噁唑单元的吡唑酰胺衍生物的合成及其生物活性

为了寻找具有良好生物活性的吡唑酰胺化合物,基于氯虫苯甲酰胺的结构,在吡唑环的5-位引入取代噁唑环单元,合成出了一系列新型吡唑酰胺,利用^1H NMR, ^13C NMR和元素分析对其目标产物的结构进行了确证.生测结果表明,所有目标化合物在500μg/mL时对粘虫均显示出较好的杀虫活性(致死率≥90%). 5个化合物在100μg/mL时对粘虫的防治效果可达90%~100%,3个化合物在100μg/mL时对苜蓿蚜的杀死率为90%~100%.另外,2个化合物在500μg/mL时对朱砂叶螨的防效可达80%~100%.

含噻唑环结构的新型吡唑酰胺类化合物的合成与杀虫活性研究

为了探索新的吡唑酰胺活性物质,基于吡螨胺的结构,将噻唑环通过酰胺键同吡唑环相连,合成了18个未见文献报道的吡唑酰胺类化合物,通过^1H NMR, ^13C NMR和元素分析等手段确证了其结构.生物活性测试研究显示,所有目标化合物在500μg/mL时对粘虫都有100%的杀虫活性. 7个目标化合物在500μg/mL时对蚜虫具有70%~100%的防治效果.同时, 3个目标化合物在500μg/mL时对朱砂叶螨显示出40%~50%的防效.

新型含N-吡啶基吡唑结构的吡唑肟类衍生物的合成与生物活性

为了探索与发现具有优良生物活性的吡唑肟类衍生物,利用活性基团拼接法,以杀螨剂唑螨酯为先导化合物,引入N-吡啶基吡唑结构单元,设计合成了20个未见文献报道的新型吡唑肟类化合物,化合物结构均经~1H NMR, ^(13)C NMR和元素分析确认.生物活性初步测试结果表明,所有目标化合物在500μg/mL浓度下对东方粘虫均呈现出100%的杀虫活性. 5个化合物在100μg/mL下对东方粘虫的杀灭活性均达100%, 2个化合物在20μg/mL下对东方粘虫仍具有40%的杀虫效果.此外,3个化合物在500μg/mL浓度下对苜蓿蚜的致死率为40%~60%.值得注意的是,5-(2-溴苯氧基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲醛-O-{1-(3-氯吡啶-2-基)-3-[(6-氯吡啶-3-基)甲氧基]-1H-吡唑-5-甲酰基}肟(10b)和5-(4-叔丁基苯氧基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲醛-O-{1-(3-氯吡啶-2-基)-3-[(6-氯吡啶-3-基)甲氧基]-1H-吡唑-5-甲酰基}肟(10k)对东方粘虫的杀虫活性较为突出,可作深入的结构优化与杀虫活性探究.

含取代噁唑结构的新型吡唑肟衍生物的合成与生物活性

为了发现具有良好生物活性的吡唑肟化合物,以唑螨酯为先导化合物,在吡唑肟中引入取代噁唑结构,设计并制备了20个未见文献报道的新型吡唑肟衍生物,利用1H NMR,13C NMR和元素分析确证了目标产物的结构.生物活性测试结果显示,部分目标化合物在500和100μg/mL浓度下对粘虫或蚜虫表现出优良的杀虫活性,其中5-(3-氟苯氧基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰基-O-{[5-(4-氯苯基)噁唑-2-基]甲基}肟(9j)、5-(4-氟苯氧基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰基-O-{[5-(4-氯苯基)噁唑-2-基]甲基}肟(9k)、5-(4-叔丁基苯氧基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰基-O-{[5-(4-氯苯基)噁唑-2-基]甲基}肟(9r)和5-(4-甲氧基苯氧基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰基-O-{[5-(4-氯苯基)噁唑-2-基]甲基}肟(9s)在浓度为100μg/mL时对粘虫的防治效果均达100%,5-(4-溴苯氧基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰基-O-{[5-(4-氟苯基)噁唑-2-基]甲基}肟(9g)和9s在浓度为100μg/mL时对蚜虫的杀灭活性均为100%.此外,化合物9s在500μg/mL时对朱砂叶螨的防治效果为70%.

含异噁唑环的新型N-吡啶基吡唑酰胺化合物的合成及生物活性研究

基于新型杀虫剂氯虫苯甲酰胺的结构,设计合成出一系列新型含取代异噁唑单元的N-吡啶基吡唑酰胺衍生物,其目标化合物的结构均经核磁氢谱、碳谱及元素分析等方法确证.初步的室内杀虫活性测试数据表明,在500μg/mL测试浓度下,所有目标化合物对粘虫的杀虫效果均达100%.4个化合物在100μg/m L测试浓度下对粘虫的杀死率为80%~100%,2个化合物在20μg/m L测试浓度下对粘虫仍有40%~50%的防效.5个化合物在500μg/m L测试浓度下对蚜虫有较高的杀虫作用,其致死率为90%~100%.此外,2个化合物在500μg/m L测试浓度下对朱砂叶螨有70%~80%的致死率.