C(3)-酯基取代的1,5-苯并硫氮杂卓的合成、晶体结构及抑菌和构效关系的研究

设计、合成了三类C(3)酯基取代的1,5-苯并硫氮杂卓衍生物:2,3/2,5-二氢和2,3,4,5-四氢-1,5-苯并硫氮杂卓-3-甲酸乙酯,采用元素分析、IR、MS、1HNMR及X射线衍射法确定了标题化合物的分子结构.结构分析表明,2,5-二氢-1,5-苯并硫氮杂卓-3-甲酸乙酯属单斜晶系,C2/c空间群,晶胞参数为:a=2.0319(4)nm,b=1.4985(3)nm,c=1.3659(3)nm,α=90°,β=120.49(3)°,γ=90°,V=3.5840(12)nm3,Z=8,Dc=1.397g/cm3,μ=0.351mm-1,F(000)=1560,R=0.0478,Rw=0.1304;研究了2,3/2,5-二氢-1,5-苯并硫氮杂卓的合成反应条件,发现该两种互变异构体分别是速度控制产物和平衡控制产物;抑菌活性及抑真菌构效关系研究表明,亚胺型的2,3-二氢-1,5-苯并硫氮杂卓具有明显的抑菌活性,亚胺官能团是其抑真菌的药效团.