2-苯基吲哚单重态氧反应机理

本文比较了在甲醇介质下,2-苯基吲哚(1)单重态氧反应中的捕捉反应以及2-苯基-3H-吲哚-3-酮(4)的亲核加成反应特征。结果显示,在1的单重态氧反应中.捕捉反应主要发生于两性离子(2)阶段,而4并非导致捕捉产物的重要中间体。根据上述事实,结合有关反应溶剂极性效应的研究结果,对反应机理进行了探讨。

2-取代吲哚的染料敏化光氧化反应

2-苯基吲哚(1a)在甲醇中的染料敏化光氧化反应给出2-苯基-2-(2’-苯基-3’-吲哚基)二氢吲哚-3-酮(2a)和2-甲氧基-2-苯基二氢吲哚-3-酮(4a),相应N-甲基取代产物由1-甲基-2-苯基吲哚(1b)的类似反应获得。发现反应产物分布随吲哚(1)的浓度和介质酸度的变化而变化。对反应机理进行了推测,其中当1a的反应在乙腈中进行时,分离到了相应的反应中间体:2-苯基-3H-吲哚-3-酮(3a)。

[2,3′-联-1H-吲哚]-3(2H)-酮类化合物的单重态氧反应

[2,3’-联-1H-吲哚]-3(2H)-酮衍生物(1a～1c)在甲醇中的单重态氧反应给出溶剂捕捉产物4,后者在分离过程中脱去甲醇分子生成5。考察了标题化合物分子中二氢吲哚酮结构单元以及吲哚结构单元在单重态氧反应中的作用。并探讨了反应机理。

1-甲基-2-苯基吲哚的琥红敏化单重态氧反应

1-甲基-2-苯摹吲哚(1)在甲醇中的琥红(RB)敏化单重态氧反应生成1-甲基-2-甲氧基-2-苯基-1,2-二氢-3H-吲哚-3-酮(4)和1-甲基-2-羟基-2-苯基-1,2-二氢-3H-吲哚-3-酮(6),后者在强碱性介质下发生苯乙醇酸型重排生成1-甲基-3-羟基-3-苯基氧化吲哚(14)。研究了6的溶剂分解反应以及外加碱对光氧化反应的影响,探讨了光氧化产物的形成途径。结果表明:4系两性离子中间体2的溶剂捕获、脱水产物,而6则系二氧杂环丁烷中间体7的裂解、抽氢产物。

2-苯基吲哚在硅胶表面上的光氧化反应

本文研究了2-苯基吲哚（1）在硅胶上表面上的光氧化反应，发现反应近乎定量地给出2,2'-二苯基-[2，3’-联-1H-吲哚]-1－3（2H）-酮（2）.探讨了反应机理，并与溶液中的光氧化进行了比较．

［2，3＇－联－1H－吲哚］－3（2H）－酮衍生物的热解反应

研究了四种标题物（１ａ－１ｄ）在２５０℃下的热化学行为，发现１ａ和１ｂ均可发生热解反应给出２－苯基－３Ｈ－吲哚－３－酮（２）和２－苯基蚓哚（３），而１Ｃ和１ｄ则不发生显著的热解反应．同时还发现，在２００℃条件下，２可与３ａ顺利地发生热加成反应生成１ａ，同样条件下，２与３ｂ不发生反应．实验结果表明，标题物１ａ的热解为可逆反应，而２ｂ的热解为不可逆反应，对上述热解反应机理进行了探讨．

2─芳基─3H─吲哚─3─酮的电子轰击质谱研究

本文报道了五种２─芳基─３Ｈ─吲哚─３─酮（１─５）的电子轰击质谱．发现其主要质谱特征为较强的分子离于峰Ｍ和Ｍ—ＣＯ基峰．对该类化合物的质谱裂解机理进行了探讨．

吲哚化合物的光化学 Ⅰ.2-苯基吲哚的染料敏化光氧化反应

本文报导了2-萃基吲哚(1)的亚甲基蓝敏化光氧化反应,分离鉴定了主产物2-苯基2-(2'-苯基-3'-吲哚基)二氢吲哚3-酮(2),并指出了反应的合成价值.

2-芳基吲哚的敏化光氧化偶合反应

本文研究了十七种2-芳基吲哚(1a～1q)在甲醇-乙酸介质中的亚甲基蓝(MB)敏化光氧化反应,发现有十五种吲哚(1a～1o)以85％～95％的产率给出2,2’-二芳基-[2,3’-联-1H-吲哚]-3(2H)-酮(2a～2o),而2-(4-硝基苯基)吲哚(1p)和2-联苯基吲哚(1q)则分别生成2-甲氧基-2-(4-硝基苯基)-1,2-二氢-3H-吲哚-3-酮(7p)和2-联苯基-4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮(11q),其中7p在分离过程中失去甲醇分子给出2-(4-硝基苯基)-3H-吲哚-3-酮(10p)。

2,2'—二苯基—[2,3'—联—1H—吲哚]—3(2H)—酮的过氧酸氧化反应

2，2’—二苯基—[2，3’—联—1H—蚓跺]—3（2H）—酮（1）的过氧苯甲酸氧化反应主成2—苯基—3H—吲哚—3—酮（3）和（或）2—苯基—4H—3，1—苯并嗪—4—酮（6），对反应机理进行了探讨．

1，2－二氢－3H－吲哚－3－酮类化合物的光化学合成

１，２－二氢－３Ｈ－吲哚－３－酮类化合物的光化学合成凌可庆（淮北煤炭师范学院化学系，淮北，２３５０００）关键词吲哚衍生物，单重态氧反应，１，２－二氢－３Ｈ－吲哚－３－酮衍生物，光合成１，２－二氢－３Ｈ－吲哚－３－酮是重要的有机合成中间体，广泛用于多种...

［2，3＇－联－1H－吲哚］－3（2H）－酮衍生物的电子轰击质谱研究

本文报道了５种［２，３＇－联－１Ｈ－吲哚］－３（２Ｈ）－酮团衍生物（１－５）的电子轰击质谱．发现其质谱裂解方式与标题物分子中１一位氮原子的取代类型有失其中，当Ｒ１＝Ｈ时，分子离子按β消除机理开裂为吲哚（Ａ）和吲哚酮（Ｂ）的分子离子．而当Ｒ１＝Ｍｅ时，分子离子易于丢失ＭｅＮ或２位苯基给出稳定的碎片离子Ｆ和Ｇ．

吲哚化合物的光化学——Ⅲ.薄层层析—光度法对2—苯基吲哚敏化光氧化反应体系的定量分析研究

本文为2—苯基吲哚(1)的光氧化反应体系建立了一种薄层层析—紫外分光光度定量分离分析方法。该法灵敏、简便准确度和精密度均好。

吲哚化合物的光化学——Ⅱ.2—苯基吲哚的核黄素敏化光氧化反应

本文报导了2—苯基吲哚(1)的核黄素(RBF)敏化光氧化反应,分离鉴定了两种主要产物:2—苯基—2—(2′—苯基—3′—吲哚基)二氢吲哚—3—酮(2)和2—苯基—4H—3,1—苯并(口恶)嗪—4—酮(3)。

吲哚化合物的光化学 Ⅳ.2-苯基吲哚染料敏化光氧化反应机理研究

本文用薄层层析(TLC)法详细研究了2苯基吲哚(1)在甲醇中的亚甲基蓝(MB)敏化光氧化反应,发现反应给出五种产物,用标准样品对照实验确定了其中四种产物的结构,并提出了一个合理的反应机理.

有机化合物的敏化光氧化反应

本文着重阐述了有机化合物的电子转移敏化光氧化反应机理。作者根据大量实验事实将这种反应机理中繁杂的次级过程进行了系统的分类,并试图从结构与机理的关系上加以阐述,取得了较好的结果。相信这种观点对新反应体系的研究将产生较大影响。

2—苯基—3H—吲哚—3—酮的合成及其与1，3—二羰基化合物的亲核加成反应

由２—苯基吲跺（２）经亚硝化、还原、氧化及水解合成了２—苯基—３Ｈ—吲哚—３—酮（１）．１与１，３—二羰基化合物（６）的酸催化亲核加成反应给出高产率的２，２—二取代一１，２—二氢—３Ｈ—吲哚—３—酮（７）．