3-乙酰基-2-氯吲哚中氨基的烷基化和苄基化保护研究

以3-乙酰基-2-氯吲哚为原料,在丙酮的碱性溶液中发生烷基化和苄基化反应对氨基进行保护。探讨了反应温度及溶剂对反应产率的影响,在优化的反应条件下以良好到优异的产率(78.5%～97.7%)合成了N-烷基或苄基取代-3-乙酰基-2-氯吲哚。它们的结构通过红外光谱、核磁共振氢谱、质谱以及元素分析得以证实。

取代靛红改进方法的合成

以取代苯胺为起始原料,与水合氯醛及盐酸羟胺反应生成取代的异亚硝基乙酰苯胺(2a-2e),在浓硫酸作用下环合,经水解后以65.9%-80.3%的总收率得到5位取代的靛红(3a-3d),以39.5%的总收率得到7位取代靛红(3e)。化合物2a-2e的合成作为Sandm eyer法合成取代靛红的关键步骤,对其制备工艺进行优化并确定了最佳反应条件:反应温度为85℃,反应时间为1.5-2.5h。