奎宁催化不对称4-甲基苯甲醛与亚磷酸二乙酯的Pudovik反应

以天然来源的奎宁为手性催化剂,不对称催化4-甲基苯甲醛与亚磷酸二乙酯的Pudovik反应,得到具有手性结构的(4-甲基苯基)(羟甲基)膦酸二乙酯。产物结构经;HNMR和ESI-MS进行表征,产物的对映体过量值(ee值)经手性高效液相色谱(HPLC)测定。考察影响产物(4-甲基苯基)(羟甲基)膦酸二乙酯的收率及选择性的主要因素,确定的最佳反应条件为:n(奎宁)∶n(4-甲基苯甲醛)=0.05∶1、n(亚磷酸二乙酯)∶n(4-甲基苯甲醛)=1.2∶1、反应溶剂为四氢呋喃、反应温度为20℃、反应时间为24h。在该最佳条件下,产物收率为87.2%(以4-甲基苯甲醛计),ee值为92.9%。