N-烷基/芳基-N′-(4-芳基噻唑-2-基)-N"-糖基胍的合成及生物活性研究

2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基异硫氰酸酯(1)与2-氨基-4-取代苯基噻唑(2a～2b)反应,生成糖基硫脲衍生物3a～3b,再在伯胺存在下经氯化汞脱硫,得到一系列新的N-烷基/芳基-N'-(4-芳基噻唑-2-基)-N"-糖基胍类化合物(4a～4e,5a～5e).所有新化合物的结构均经IR,1HNMR,MS谱和元素分析证实,所得产物均为β-构型.生物活性测试结果表明,化合物4b和5d对HIV-1PR表现出了较高的抑制活性.

糖基取代的胍类化合物合成研究

胍基化合物有较强的生理活性,如抗高血压、降血糖、抗病毒、治疗爱滋病和抗癌等性能[1].近年来,含糖基的胍越来越受到制药工业的关注[2,3],糖基碎片的引入提高了胍类化合物的活性.以糖基异硫氰酸酯和2-氨基-4-取代苯基噻唑为原料,得到硫脲,再与伯胺在氯化汞存在下发生反应,合成了一系列糖基胍类化合物.……

L-鼠李糖基(氨基)硫脲类化合物的合成

以L-鼠李糖为起始原料,制备1-溴-2,3,4-三-O-乙酰基-β-L-吡喃型鼠李糖,然后在甲苯中与Pb(SCN)2作用,得到中间体2,3,4-三-O-乙酰基-α-L-吡喃型鼠李糖基异硫氰酸酯(1).利用2,3,4-三-O-乙酰基-α-L-吡喃型鼠李糖基异硫氰酸酯易发生亲核加成的性质,在不同溶剂中,与取代的苯并噻唑胺(2a～2f)、取代的苯并噻唑肼(2g～2l)、氧化和非氧化的哒嗪酮甲酰肼(2m,2n)以及取代的嘧啶胺(2o,2p)反应,合成了16种新的(氨基)硫脲类化合物3a～3p.所有化合物的结构均经IR,1HNMR,LC-MS和元素分析确证,并对它们的生物活性做了初步测试.