桧木醇酯类衍生物的设计合成及抑菌活性

为了丰富天然单萜桧木醇的结构多样性、拓宽其活性范围,在前期研究的基础上,以桧木醇为先导化合物,设计并合成了15个新型桧木醇羧酸酯类化合物(3)以及20个桧木醇磺酸酯类化合物(异构体5和6)。抑菌活性测定结果表明,大部分目标化合物在50μg/mL下对苹果树腐烂病菌Valsa mali、水稻纹枯病菌Rhizoctonia solani、番茄灰霉病菌Botrytis cinerea及黄瓜炭疽病菌Colletotrichum orbiculare均表现出良好的抑菌活性,其中羧酸酯类衍生物3a、3f、3g、3o对水稻纹枯病菌的EC50值分别为0.96、1.05、1.29和1.88μg/mL,3a、3e、3j对苹果树腐烂病菌的EC50值分别为3.60、3.28和3.48μg/mL,3d、3f、3g对黄瓜炭疽病菌的EC50值分别为0.77、0.51和0.67μg/mL,均优于桧木醇。总体来说,羧酸酯类衍生物的抑菌活性明显优于磺酸酯类衍生物,但磺酸酯类衍生物酯基位置的异构体抑菌活性存在较大差异,构型为1时抑菌活性更好。

桧木醇衍生物的合成及抑菌活性

桧木醇是具有?酚酮骨架的单萜类天然化合物,设计并合成了17个新型桧木醇衍生物,其结构经核磁共振波谱及高分辨质谱分析确证。抑菌活性测定结果表明,目标化合物在50μg/mL下对水稻纹枯病菌Rhizoctonia solani、番茄灰霉病菌Botrytis cinerea、油菜菌核病菌Sclerotinia sclerotiorum、苹果树腐烂病菌Valsa mali和黄瓜炭疽病菌Colletotrichum orbiculare均表现出较好的抑菌活性,其中化合物3a对水稻纹枯病菌、3j对番茄灰霉病菌、3m对油菜菌核病菌的EC_(50)值分别为1.84、2.47和1.05μg/mL,表现出比桧木醇(2.00、11.3和5.40μg/mL)更优的活性。