苯酚取代基4-氨基-1,2,4-三氮唑-3-硫醚的合成及其抑菌活性

以5-(2-苯酚)-4-氨基-1,2,4-三氮唑-3-硫醇为原料,室温下在碱性水溶液中与卤代烃进行醚化反应得到3个苯酚取代基4-氨基-1,2,4-三氮唑-3-硫醚化合物,其结构通过1H NMR、13C NMR、MS、IR、元素分析及单晶X-射线衍射等进行表征,采用倍比稀释法来测定中间体及3个目标产物化合物对金黄葡萄球菌、白色念珠菌、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌的抑制活性。晶体结构测试结果表明:化合物1和2a均存在分子内氢键,相邻分子之间主要通过氢键发生相互作用,硫醇结构变为硫醚结构后1,2,4-三氮唑五元环会发生翻转。抑菌活性测试结果表明:化合物1和2c在测试浓度范围内对白色念珠菌均有较好的抑菌活性,化合物1对金黄葡萄球菌的MIC值为500 μg/mL,化合物2c对大肠杆菌的MIC值为500μg/mL,而化合物2a和2b对供试菌种均无抑菌活性。