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苯并氮杂环类化合物的绿色合成研究进展
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作者 周来运 武海涛 王兰芝 《河北师范大学学报(自然科学版)》 CAS 2019年第3期237-246,共10页
苯并氮杂环化合物以其特殊的结构特点和广泛的生理及药理活性而备受关注,也是医药、化学品及功能化材料的基本原料或关键中间体,因此其绿色合成方法的研究是有机化学及药学领域的研究热点之一.苯并五元、六元、七元氮杂环化合物通常是... 苯并氮杂环化合物以其特殊的结构特点和广泛的生理及药理活性而备受关注,也是医药、化学品及功能化材料的基本原料或关键中间体,因此其绿色合成方法的研究是有机化学及药学领域的研究热点之一.苯并五元、六元、七元氮杂环化合物通常是由邻氨基苯酚(硫酚、二胺)与不同结构的羰基化合物反应制得,本文中,笔者阐述了近年来苯并五元、六元、七元氮杂环化合物的绿色合成方法的研究进展,归纳、整理、总结各类反应的特点和优势,并展望了其合成及应用的前景. 展开更多
关键词 苯并氮杂环 绿色合成 研究进展
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磁性纳米负载对甲苯磺酸催化串联合成稠合多环的1,5-苯并氧氮杂䓬类化合物
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作者 李硕 王明亮 +1 位作者 周来运 王兰芝 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2023年第11期3977-3988,共12页
1,5-苯并氧氮杂䓬化合物是药物研发过程中发现的一类重要活性物质,具有抗惊厥、抗肿瘤、改善脑缺血等性质.开发了一种新颖、高效、绿色的三组分串联反应.即以取代的邻氨基苯酚、β-环状二酮和活性羰基化合物为原料,以自制的磁性纳米负载... 1,5-苯并氧氮杂䓬化合物是药物研发过程中发现的一类重要活性物质,具有抗惊厥、抗肿瘤、改善脑缺血等性质.开发了一种新颖、高效、绿色的三组分串联反应.即以取代的邻氨基苯酚、β-环状二酮和活性羰基化合物为原料,以自制的磁性纳米负载对甲苯磺酸(CoFe_(2)O_(4)@SiO_(2)-PTSA)为催化剂,无水乙醇为溶剂,室温条件下一锅法合成了37个未见文献报道、结构多样的稠合1,5-苯并氧氮杂䓬化合物,并提出了催化串联合成反应机理.该方法摒弃了传统芳香卤化物强碱脱卤化氢偶联方法,具有合成方法新颖、反应条件温和、反应过程绿色、高效、时间短、磁性纳米催化剂可回收利用等优势,为该类化合物的有效合成提供了方法学参考. 展开更多
关键词 1 5-苯并氧氮杂䓬 多组分串联反应 绿色合成
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选择性串联合成功能化的苯并[b][1,4]二氮杂■化合物 被引量:5
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作者 孙悦玮 周来运 王兰芝 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2019年第12期3516-3523,共8页
以取代的邻苯二胺、噻唑-2-甲醛和乙炔二甲酸二乙酯为原料,无水乙醇为溶剂,通过串联反应(亲核加成、脱水、环合和质子转移等)合成了12种新颖的取代的3,4-二乙氧羰基-2-(噻唑-2-基)苯并[b][1,4]二氮杂?化合物.由于化学/区域选择性,在同... 以取代的邻苯二胺、噻唑-2-甲醛和乙炔二甲酸二乙酯为原料,无水乙醇为溶剂,通过串联反应(亲核加成、脱水、环合和质子转移等)合成了12种新颖的取代的3,4-二乙氧羰基-2-(噻唑-2-基)苯并[b][1,4]二氮杂?化合物.由于化学/区域选择性,在同一反应不同条件下分别得到了烯胺型和亚胺型苯并[b][1,4]二氮杂?的异构体,通过考察反应条件对产物异构体选择性的影响,研究产物选择性的变化规律,为实现选择性合成苯并[b][1,4]二氮杂?化合物提供简便的合成思路.采用密度泛函(DFT)方法在B3LYP/6-31G基组水平上对反应原料和两种目标化合物进行量化计算,从原子布居电荷的角度,进一步对反应的选择性规律进行理论解释,并且在此基础上提出了合理的反应机理. 展开更多
关键词 苯并[b][1 4]二氮杂■ 合成 选择性 机理 密度反函数理论(DFT)
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