若干莽草酸衍生物的合成和生物活性研究

虽然对莽草酸(shikimic acid)的研究由来已久,但只是在陆续发现了具有生物活性的乙二醛酶Ⅰ抑制剂(glyoxalase Ⅰinhibitor 1)和二(口恶)霉素(dioxolamycin 2)等含莽草酸类母核的天然产物后,才有合成莽草酸衍生物进行生物活性研究的报道,即由莽草酸甲酯合成乙二醛酶Ⅰ抑制剂的类似物3。

一种选择性去三苯甲基保护基的方法

文献报道的去三苯甲基的方法,除个别外,大都易影响其它酸敏感基团.本文报道一个反应条件温和,选择性好的方法,不仅在异亚丙基、叔丁基二甲硅基、甲氧甲基(MOM)、甲氧乙氧甲基(MEM)、苷键上的苯甲酰基等酸敏感基团存在时有选择性,而且当五碳呋喃糖5-OH与1-位半缩醛羟基同时具有三苯甲基时,对脱去后者,也有一定的选择性.

连氮基头孢菌素7α位引入烷氧基的温和方法

自发现一些头孢菌素引入7α甲氧基后能增加抗菌作用和耐酶后,各种引入7 α甲氧基的方法应运而生。常用的系直接法。

从D-甘露糖对映有择合成莽草酸甲酯

利用 D-甘露糖的 C,C,C位的绝对构型和天然(-)-莽草酸的 C,C,C位对应一致的特点,从前者经九步反应合成了光学纯的(-)-莽草酸甲酯(11),由于 C位羟基选用了苯甲酰基作保护基,使脱保护和用分子内 Wittig-Horner 反应闭环能一步完成,故比文献报道的对映有择合成莽草酸的路线更为简化。