十六烷基β-D-吡喃木糖苷的合成

十六烷基-β-D-吡喃木糖苷是来源于可再生的绿色环保的中性两亲表面活性剂.采用三氯乙酰亚胺酯法,D-木糖经全乙酰化、C1位选择性脱乙酰基,转化成糖基三氯乙酰亚胺酯,以十六醇为受体与之进行偶联反应及脱保护,立体选择性地合成了1,2-反式结构的十六烷基-β-D-吡喃木糖苷.目标化合物的结构经氢谱分析得到了确证,方法简便,实用.

L-茶氨酸的制备

L-茶氨酸是茶叶中一种重要的氨基酸,广泛应用于食品、药品等领域中.在硫酸催化下,L-谷氨酸与甲醇反应生成L-谷氨酸-γ-甲酯.该酯依次与保护剂乙酰丙酮和乙胺反应,得到Schiff碱.随后,减压蒸馏回收多余的乙胺,采用甲酸脱去保护基团,甲醇重结晶获得L-茶氨酸,产率82%(以L-谷氨酸计).

烷基-α-D-吡喃葡萄糖苷的合成与性能

以D-葡萄糖为原料,经全乙酰化、在SnCl4催化下与脂肪醇糖苷化、脱保护3步反应合成了7种不同碳链长度的烷基-α-D-吡喃葡萄糖苷。利用核磁共振、表面张力仪和偏光显微镜等对其进行结构、表面张力和热致液晶等性能测试,结果表明,当烷基-α-D-吡喃葡萄糖苷烷基链长（n）为69时,均有发泡和乳化性能,其中正壬基-α-D-吡喃葡萄糖苷具有最佳的发泡和乳化性能;烷基糖苷（n=69）的表面张力（γCMC）及临界胶束浓度（CMC）均比较低;饱和吸附量（Γmax）随烷基链的增长而减小,饱和吸附面积（Amin）随烷基链增长而增大;形成胶束时的标准自由能（ΔGmic）和吸附自由能（ΔGads）均为负值,其绝对值随烷基链增长而越来越大,其中正辛基-α-D-吡喃葡萄糖苷的表面活性最好;烷基糖苷（n=49）对皮肤均无急性刺激作用;所合成的烷基糖苷均具有热致液晶行为,随烷基链长的增加,液晶相的温度范围变宽,液晶相的稳定性越好。