双亲性噻吩羧酸衍生物的制备及潜指纹检测应用

以5-溴噻吩-2-羧酸和4-(二苯基胺基)苯硼酸为原料,通过Suzuki偶联反应,合成了双亲性噻吩羧酸衍生物5-[4-(二苯基氨基)苯基]噻吩-2-羧酸(TTC-H)及其钾盐(TTC-K)。采用1HNMR和13CNMR对两个化合物进行了结构表征;利用UV-Vis吸收光谱、荧光发射光谱讨论了TTC-H和TTC-K及其聚集态的光物理性质,对其进行密度泛函理论计算和溶剂化显色测试;并对其晶体结构进行解析及Hirshfeld表面分析;将TTC-K水溶液通过化学浸渍法和雾化法应用于潜指纹成像。结果表明,TTC-H分子间存在C…H、H…H和O…H相互作用力,占比分别为31.6%、44.6%和14.6%(占总作用力的百分数,下同)。TTC-H与TTC-K均具有聚集诱导发光性质。将TTC-K水溶液通过化学浸渍法和雾化法应用于潜指纹成像,两种方法均可精确、高效地得到指纹的三级结构。浸渍法能在低浓度(5×10^(–5)mol/L)下实现对潜指纹的快速(≤5 s)识别,陈化稳定性好;而雾化法更容易操作,对于陈旧指纹(≤14 d)、水中浸泡指纹(≤7 d)均具有良好的成像效果。