3-(3-香豆素基)丙烯醛的制备及其多组分反应构建双杂环化合物

用3-乙酰基香豆素与Vilsmeier试剂反应得到具有共轭结构且含有活泼醛基的3-(3-香豆素基)丙烯醛,考察了原料配比和反应温度对产率的影响,结果表明当3-乙酰基香豆素用量为4 mmol,三氯氧磷(POCl_(3))用量为1.6 mL,DMF用量8 mL,在60℃时产率最高。将合成的香豆素丙烯醛用于多组分反应中,构建了既含有香豆素环又含有吡啶/吡喃结构的7个双杂环化合物。对目标化合物的结构进行了红外、核磁、高分辨质谱表征,并对化合物Ⅱa进行了X-射线单晶衍射分析。

香豆素噻唑腙类化合物的合成及其对金属离子识别性能研究

在微波辐射条件下,以乙醇为溶剂,无需外加任何催化剂,用3-(2-溴代乙酰基)香豆素、硫脲和芳香族甲醛三组分一锅法合成了12个香豆素噻唑腙类化合物,其中8个化合物是首次报道.反应微波功率为150 W,反应时间15-20 min,产率60%-86%,对合成的新产物进行了熔点、^(1)H NMR、^(13)C NMR和HRMS表征.考察了化合物3g、3j和3l对Cu^(2+)的识别作用,结果显示,化合物3l与Cu^(2+)具有较强的相互作用.考察化合物3l对13种金属离子的识别作用,发现化合物3l对Cu^(2+)、Co^(2+)和Ni^(2+)表现出良好的UV-Vis及裸眼识别能力.滴定实验结果,显示化合物3l与Cu^(2+)形成了1∶1型配合物,3l与Co^(2+)和Ni^(2+)均形成了2∶1型配合物.当pH值为3时,化合物3l可选择性识别Cu^(2+).