含萘酰亚胺光功能基元的吡唑啉酮席夫碱的合成及其光谱性质

以4-溴-1,8-萘酐为原料,经亚胺化、取代和还原反应合成了中间体N-对氨基苯基-4-哌啶-1,8-萘酰亚胺(4),4与1-苯基-3-甲基-4-苯甲酰基-吡唑啉酮-5缩合得到一种含萘酰亚胺光功能基元的的新型吡唑啉酮席夫碱——1-苯基-3-甲基-4-苯甲酰基-吡唑啉酮-5缩N-对氨基苯基-4-哌啶-1,8-萘酰亚胺(6)。4和6的结构经1H NMR和IR确证。研究了6在不同溶剂中的光谱性质,发现其吸收光谱和荧光光谱随溶剂的极性不同而表现出不同的光谱特性。进一步研究表明6在不同溶剂中可能以不同的互变异构体存在。

含萘酰亚胺基元的水杨醛席夫碱的合成及其溶致变色效应

将N-2-(2-羟乙氧基)乙基-4-肼基-1,8-萘酰亚胺与水杨醛缩合得到一种新型席夫碱化合物N-(2-(2-羟乙氧基)乙基)-4-(2-羟基苯甲醛腙肼基)-1,8-萘酰亚胺(Ⅰ),对化合物Ⅰ在不同溶剂中的光谱性质研究发现,其表现出特殊的紫外吸收和荧光双重溶致变色效应,可作为荧光分子探针获得应用.对化合物Ⅰ在不同pH值的乙醇水溶液中的光谱性质进行研究,发现该化合物不仅表现出酸碱变色行为,而且具有质子调控荧光分子开关功能及化学荧光传感器特性,有望在酸碱指示剂、分子开关和化学荧光传感器等方面获得应用.

新型吡唑啉酮席夫碱的合成及其溶致变色和质子调控荧光分子开关特性

合成了2种含萘酰亚胺功能基元的吡唑啉酮席夫碱化合物:1-苯基-3-甲基-4-苯甲酰基-吡唑啉酮-5缩N-(4-氨基苯基)-4-哌啶-1,8-萘酰亚胺(Ⅰ)和1-苯基-3-甲基-4-苯甲酰基-吡唑啉酮-5缩4-肼基-N-十二烷基-1,8-萘酰亚胺(Ⅱ),对其在不同溶剂中的光谱性质进行了研究,发现席夫碱Ⅱ表现出了特殊的溶致变色效应;对席夫碱Ⅰ和Ⅱ在不同pH值的乙醇水溶液中的光谱性质研究发现,席夫碱Ⅰ的光谱性质受质子影响甚微,而席夫碱Ⅱ对质子表现出紫外吸收和荧光发射双重光响应.

含萘酰亚胺基元的水溶性水杨醛腙的合成及其化学变色行为

将N-2-(2-羟乙氧基)乙基-4-肼基-1,8-萘酰亚胺与N,N-二乙基氨基水杨醛缩合得到水溶性腙化合物N-[2-(2-羟乙氧基)乙基]-4-[2-羟基-4-(N,N-二乙氨基)-苯甲醛腙肼基]-1,8-萘酰亚胺(BHNP)。研究结果表明:该化合物不仅在不同的溶剂中表现出明显的溶致变色效应,而且在不同pH的乙醇水溶液中表现出独特的化学变色行为,并具有质子调控的紫外可见pH化学传感特性,有望在酸碱指示剂和光学pH光学传感器等方面获得应用。

含酰基吡唑啉酮和咔唑光功能基元的新型席夫碱的合成

以苯肼、乙酰乙酸乙酯和咔唑为原料,合成了一种含酰基吡唑啉酮和咔唑双光功能基元的新型席夫碱———1-苯基-3-甲基-4-苯甲酰基-吡唑啉酮-5缩N-对氨基苄基咔唑(6),其结构经1H NMR和IR确证;采用UV-vis对其电子结构进行了初步研究,与酰基吡唑啉酮或咔唑功能基元相比,6表现出特殊的电子结构。