碳酸钠介导的芳亚甲基丙二腈和α-氟代酮的环丙烷化反应合成多取代环丙烷

碳酸钠作为一种非氮族碱,能高效促进芳亚甲基丙二腈和α-氟代酮的环丙烷化反应。在以碳酸钠为碱,1,4-二氧六环为溶剂,80℃条件下,反应能以62%~83%的产率合成顺式多取代环丙烷化合物。目标化合物的结构经1 H NMR,13 C NMR和MS确证。该方法具有反应条件温和,产率高和立体选择性高等特点。

大化学学科交叉性案例在有机化学理论教学中的运用

有机化学是理工科高校,尤其是化学化工类学生的一门专业基础课程,与无机化学、荧光分析化学、物理化学、环境化学、药学、生物学等学科联系密切。在教学中,将有机反应与相关学科进行交叉融合讲授,同时将科学研究与教学工作有机结合,有助于提高学生学习效率,以及综合运用知识的能力。

2-二氟溴甲基-1,3-苯并噻唑的简便合成

本文应用二氟溴乙酸作为二氟溴甲基的合成子,实现了2-巯基芳胺与二氟溴乙酸的缩合反应合成2-二氟溴甲基-1,3-苯并噻唑。该反应以5当量二氟溴乙酸,氯苯为溶剂,于100℃下与2-巯基芳胺反应18~40 h,产率高达88%。目标产物通过核磁共振和高分辨质谱表征。该反应条件温和,是对现有合成2-二氟溴甲基-1,3-苯并噻唑的良好补充。

Au(I)/手性双功能叔胺催化实现的一锅法串联成烯/不对称环化反应构建螺环季碳氧化吲哚

研究报道了Au(I)/手性叔胺串联催化实现的一锅法不对称反应,实现从重氮氧化吲哚和氟代烯醇硅醚出发构建螺环季碳氧化吲哚.反应的第一步是3.0 mol%IPrAuBF4催化的重氮氧化吲哚与单氟烯醇硅醚的交叉偶联反应,现场产生N-Ac保护的3-烯基氧化吲哚在手性叔胺-四方酸C1的催化下与N-Ts邻氨基查尔酮再发生不对称Michael/Michael反应,以中等到良好的产率以及对映选择性,>20∶1的非对映选择性得到螺环季碳氧化吲哚.反应的关键一步是Au(I)催化的给体-受体类重氮化合物与三取代单氟烯醇硅醚的成烯化反应,高效构建三取代烯烃.

三或四取代单氟烯烃的高立体选择性合成研究进展

单氟烯烃在新材料开发和新药研发等多个领域具有广泛的用途,其高立体选择性合成受到高度关注.本综述主要介绍了基于醛、酮、重氮化合物以及其他底物如炔烃、烯基金属物种以及烯烃的高立体选择性合成单氟烯烃的研究进展,并藉此讨论不同方法的一些优势和不足之处.