左旋β-蒎烯选择性氧化合成右旋诺蒎酮的研究

以(-)-β-蒎烯为原料,经选择性氧化合成(+)-诺蒎酮,分析了在不同氧化剂及溶剂体系下β-蒎烯的氧化行为。研究了β-蒎烯与高锰酸钾摩尔比、硫酸与高锰酸钾摩尔比、溶剂类型、反应温度、反应时间等因素对β-蒎烯氧化转化率和诺蒎酮产物选择性的影响。结果表明,左旋β-蒎烯选择性氧化合成右旋诺蒎酮适宜的氧化工艺条件:β-蒎烯与高锰酸钾摩尔比为1∶3,硫酸与高锰酸钾摩尔比0.054∶1,以丙酮为溶剂,反应温度为15～25℃,反应时间为5h。此条件下β-蒎烯转化率为94.15%,诺蒎酮选择性为89.19%,诺蒎酮得率为83.97%,纯度为95.29%,比旋光度为[α]D18+33.86°(c1.01,CHCl3)。另外,采用IR、GC-MS、1HNMR和13CNMR等对诺蒎酮结构进行了表征。