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改进的锂卤交换法合成N-Boc-6-氨甲基烟醛
1
作者
程纯儒
魏锟
+2 位作者
方大双
薛云杰
林琪宇
《化学研究与应用》
CAS
CSCD
北大核心
2021年第9期1829-1833,共5页
含酰胺基团的芳卤化合物锂卤交换制备芳醛化合物往往会失败或收率极低,本文采用改进的锂卤交换法成功地合成了单胺氧化酶抑制剂的关键中间体N-Boc-6-氨甲基烟醛。以5-溴-2-氰基吡啶为原料,通过“一锅法”直接将氰基还原成氨基的同时接上...
含酰胺基团的芳卤化合物锂卤交换制备芳醛化合物往往会失败或收率极低,本文采用改进的锂卤交换法成功地合成了单胺氧化酶抑制剂的关键中间体N-Boc-6-氨甲基烟醛。以5-溴-2-氰基吡啶为原料,通过“一锅法”直接将氰基还原成氨基的同时接上Boc保护基,随后在正丁基锂和异丙基氯化镁的作用下发生金属卤素交换反应,再与DMF反应,最终成功合成目标化合物N-Boc-6-氨甲基烟醛,总收率为70.5%。产物经1H-NMR、13C-NMR分析确证为目标产物。与文献报道的路线相比,该合成路线大大缩短。
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关键词
N-Boc-6-胺甲基烟醛
药物中间体
锂卤交换
单胺氧化酶抑制剂
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职称材料
题名
改进的锂卤交换法合成N-Boc-6-氨甲基烟醛
1
作者
程纯儒
魏锟
方大双
薛云杰
林琪宇
机构
四川轻化工大学化学工程学院
自贡检验检测院
出处
《化学研究与应用》
CAS
CSCD
北大核心
2021年第9期1829-1833,共5页
基金
国家自然科学基金项目(81373964)资助
精细化工助剂及表面活性剂四川省高校重点实验项目(2019JXZ02)资助
+1 种基金
绿色催化重点实验室项目(LZJ18202)资助
自贡科技局项目(2019YYJC32)资助。
文摘
含酰胺基团的芳卤化合物锂卤交换制备芳醛化合物往往会失败或收率极低,本文采用改进的锂卤交换法成功地合成了单胺氧化酶抑制剂的关键中间体N-Boc-6-氨甲基烟醛。以5-溴-2-氰基吡啶为原料,通过“一锅法”直接将氰基还原成氨基的同时接上Boc保护基,随后在正丁基锂和异丙基氯化镁的作用下发生金属卤素交换反应,再与DMF反应,最终成功合成目标化合物N-Boc-6-氨甲基烟醛,总收率为70.5%。产物经1H-NMR、13C-NMR分析确证为目标产物。与文献报道的路线相比,该合成路线大大缩短。
关键词
N-Boc-6-胺甲基烟醛
药物中间体
锂卤交换
单胺氧化酶抑制剂
Keywords
N-Boc-6-aminomethylnicotinaldehyde
intermediate
lithium-halide exchange
monoamine oxidase inhibitor
分类号
O625.4 [理学—有机化学]
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题名
作者
出处
发文年
被引量
操作
1
改进的锂卤交换法合成N-Boc-6-氨甲基烟醛
程纯儒
魏锟
方大双
薛云杰
林琪宇
《化学研究与应用》
CAS
CSCD
北大核心
2021
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职称材料
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