具有双识别位点的ONOO^(-)荧光探针的合成及性质研究

充分利用四苯基乙烯化合物2-羟基-5-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯甲醛(OHC-TPE-OH)中的活泼羟基和醛基,通过缩合和亲核取代反应设计合成了基于碳氮双键和苯硼酸酯基为ONOO^(-)识别位点的荧光探针NC-TPE-BOH,并利用光谱法研究探针NC-TPE-BOH的光学性能。结果表明,探针NC-TPE-BOH的DMSO/H2O(25μmol/L,体积比1/4,PBS,pH=7.4)测试体系中,当ONOO^(-)存在时,在530 nm处引起了"turn-off"荧光效应,荧光猝灭比为98.1%,实现了对ONOO^(-)的特异选择性识别,检出限为4.34×10^(-7)mol/L,并且Stokes位移高达195 nm。通过1HNMR、ESI-MS探究了探针NC-TPE-BOH对ONOO^(-)的识别原理,探针在ONOO^(-)存在下,在引起C=N键的氧化水解生成羧酸时苯硼酸基也发生了氧化水解,并通过电子转移失去醌酮得氧负离子。