手性高烯丙基胺的合成及表征——一个微量不对称合成教学实验

描述了一个以立体化学中非对映选择性为知识重点,以无水无氧操作为操作重点的微量不对称合成实验。(R)-N-叔丁基亚磺酰亚胺在无水无氧环境中,经过锌参与的烯丙基化,在不同的溶剂、添加剂条件下以不同的选择性得到了一对非对映异构体,以较高的产率得到终产物。烷基化反应产物的非对映体比率(dr)通过1H与19F NMR以及手性HPLC确定。总体来说,这一实验所用试剂易得,反应条件温和,速率快,产率高;学生在学习无水无氧操作(Schlenk技术)的同时,还能够熟悉立体化学的基本概念,了解如何通过调节反应溶剂和添加剂实现立体化学结果的逆转,并掌握使用手性HPLC和NMR确定光学活性物质的dr值的方法。