氟代六元氮杂环化合物与水分子弱相互作用的理论研究

在密度泛函M062X/aug-cc-PVTZ水平下计算研究氟代吡啶和氟代二嗪(哒嗪、嘧啶和吡嗪)与水分子之间的lp···π和氢键两种弱相互作用。计算得到的复合物相互作用能(IE)值显示,全氟取代是吡啶形成稳定lp···π复合物的前提条件,这与已有的实验结果吻合。四氟吡啶3种同分异构体与水形成的氢键复合物则比lp···π复合物更稳定。非全氟取代的三氟哒嗪和三氟嘧啶与水分子的lp···π复合物与相应氢键复合物稳定性相当,其IE值接近:3FPa-II-LP(−19.3 kJ mol^(−1))vs.3FPa-II-HB(−19.7 kJ mol^(−1)),3FPm-II-LP(−16.9 kJ mol^(−1))vs.3FPm-II-HB(−16.5 kJ mol^(−1))。研究表明这些复合物都可能在光谱实验上被检测确认。静电势分析和AIM分析也从分子水平进一步阐释了这些弱相互作用的微观本质。