桧木醇衍生物的合成及抑菌活性

桧木醇是具有?酚酮骨架的单萜类天然化合物,设计并合成了17个新型桧木醇衍生物,其结构经核磁共振波谱及高分辨质谱分析确证。抑菌活性测定结果表明,目标化合物在50μg/mL下对水稻纹枯病菌Rhizoctonia solani、番茄灰霉病菌Botrytis cinerea、油菜菌核病菌Sclerotinia sclerotiorum、苹果树腐烂病菌Valsa mali和黄瓜炭疽病菌Colletotrichum orbiculare均表现出较好的抑菌活性,其中化合物3a对水稻纹枯病菌、3j对番茄灰霉病菌、3m对油菜菌核病菌的EC_(50)值分别为1.84、2.47和1.05μg/mL,表现出比桧木醇(2.00、11.3和5.40μg/mL)更优的活性。

中空介孔二氧化硅负载戊唑醇纳米缓释颗粒的制备及生物活性

本研究以中空介孔纳米二氧化硅(hollow mesoporous nano silica, HMS)为载体负载戊唑醇(tebuconazole, Teb),制备了戊唑醇@中空介孔纳米二氧化硅(Teb@HMS)缓释颗粒。通过扫描电镜(SEM)、透射电镜(TEM)、傅立叶变换红外光谱仪(FTIR)、比表面积分析仪(BET)及热重分析仪(TGA)等仪器对其形貌、结构与性能进行了表征。通过高效液相色谱(HPLC)分析研究了戊唑醇在缓释颗粒中的释放行为。通过菌丝生长速率法、盆栽试验和田间防效试验测定了Teb@HMS缓释颗粒对立枯丝核菌的抑制活性及对水稻纹枯病的防治效果。通过水稻种子发芽试验和斑马鱼试验对Teb@HMS的安全性进行了评价。结果表明:所制备的纳米二氧化硅载药粒子呈规整的中空介孔结构,对戊唑醇的载药率为52.02%,缓释时间长达400 h;Teb@HMS缓释颗粒降低了戊唑醇对非靶标生物水稻种子及斑马鱼的毒性,抑菌活性明显优于戊唑醇原药;盆栽和田间试验结果显示,施药后第18天Teb@HMS针对水稻纹枯病的保护作用防效分别达61.79%和70.42%。该研究可为中空介孔纳米二氧化硅缓释颗粒在农药减量化和植物病害绿色可持续防控方面提供技术支撑和理论指导。

桧木醇酯类衍生物的设计合成及抑菌活性

为了丰富天然单萜桧木醇的结构多样性、拓宽其活性范围,在前期研究的基础上,以桧木醇为先导化合物,设计并合成了15个新型桧木醇羧酸酯类化合物(3)以及20个桧木醇磺酸酯类化合物(异构体5和6)。抑菌活性测定结果表明,大部分目标化合物在50μg/mL下对苹果树腐烂病菌Valsa mali、水稻纹枯病菌Rhizoctonia solani、番茄灰霉病菌Botrytis cinerea及黄瓜炭疽病菌Colletotrichum orbiculare均表现出良好的抑菌活性,其中羧酸酯类衍生物3a、3f、3g、3o对水稻纹枯病菌的EC50值分别为0.96、1.05、1.29和1.88μg/mL,3a、3e、3j对苹果树腐烂病菌的EC50值分别为3.60、3.28和3.48μg/mL,3d、3f、3g对黄瓜炭疽病菌的EC50值分别为0.77、0.51和0.67μg/mL,均优于桧木醇。总体来说,羧酸酯类衍生物的抑菌活性明显优于磺酸酯类衍生物,但磺酸酯类衍生物酯基位置的异构体抑菌活性存在较大差异,构型为1时抑菌活性更好。