食品化学教学中课程演示实验的设计

演示实验是工科理论课教学中重要的辅助教学手段和实验课教学的重要补充,它对于加强学生对理论课知识的理解、增加课程的吸引力,激励学生、培养他们的创造思维具有重要意义。作为专业基础课和核心课程,食品化学在食品科学与工程专业本科教学中举足轻重,本文结合作者多年的教学实践,设计了5个演示实验,供各位同行分享。

根皮素对5-羟甲基糠醛的消减机理以及在广式月饼中的应用

多酚化合物可有效降低5-羟甲基糠醛(5-hydroxymethylfurfural,HMF)的含量,并产生新的物质。为探究多酚消减HMF的机理,研究其在月饼加工中的应用,该研究采用液相色谱法对比10种多酚对HMF的消减效果;分别在模拟体系、焦糖化反应体系和广式月饼中研究消减率最高的根皮素(phloretin,Phl)对HMF和3-脱氧奥苏糖(3-deoxyglucosone,3-DG)的消减作用,进而采用液相色谱/质谱联用法探究根皮素消减HMF的机理;评价了根皮素的添加量对月饼感官特性和色度的影响。结果表明,10 mmol/L根皮素在模拟体系中对HMF消减率达39.73%,其在葡萄糖反应体系中对HMF和3-DG的消减率分别为57.78%和37.33%;在月饼中添加0.6%的根皮素时,饼皮中HMF和3-DG消减率分别为57.84%和6.34%,且对月饼感官特性无显著影响。进一步结果表明,根皮素可与HMF形成分子质量为656 amu的加合物(HMF-Di-Phl)。可见,根皮素可通过直接捕获生成的HMF和抑制3-DG的形成而消减体系中的HMF。研究为提升焙烤食品安全提供了参考。

氨基酸复配同步抑制曲奇中多种有害物形成及其对感官品质的影响

氨基酸可有效抑制热加工食品中有害物质的形成,但食品中有多种有害物同时存在的情况,目前对于氨基酸对有害物的同步控制研究缺乏,并且氨基酸单独使用常对感官品质造成不良影响。以曲奇为研究对象,选取对活泼羰基化合物消除效果好的4种氨基酸进行复配,通过单因素和正交实验,以感官评价、色度、质构、有害物抑制效果为指标,在不影响产品感官品质的基础上,获得可同时抑制多种热加工有害物的氨基酸添加配方。最终确定曲奇中氨基酸的最佳添加配方为半胱氨酸0.15 g/kg、γ-氨基丁酸0.35 g/kg、丙氨酸0.5 g/kg、甘氨酸0.5 g/kg。采用该配方制作的曲奇与空白组相比,5-羟甲基糠醛、丙酮醛、3-脱氧奥苏糖、丙烯酰胺、羧甲基赖氨酸、羧乙基赖氨酸、荧光晚期糖基化终末产物分别降低了92%、28%、47%、38%、50%、71%、62%。同时,曲奇的酥脆性显著提高,感官品质有所改善。该研究结果为曲奇等热加工食品中有害物的控制与品质改良提供参考与指导。

氨基酸同时消除甲醛和乙二醛的机理及消减产物的细胞毒性

探讨氨基酸同时消除甲醛和乙二醛的机理及消减产物的细胞毒性。将γ-氨基丁酸或L-丙氨酸与甲醛、乙二醛物质的量比5∶1∶1在95℃反应4 h,采用二硝基苯肼衍生法测定体系中残留的甲醛和乙二醛含量,发现甲醛促进γ-氨基丁酸消除乙二醛,乙二醛的消除率由不加甲醛的55.8%提高至70.6%;乙二醛促进L-丙氨酸消除甲醛,其消除率从不加乙二醛的2%提高至41.3%。经高分辨质谱及核磁共振表征,发现主要消减产物都为咪唑盐。其反应机理是一分子氨基酸先与一分子甲醛脱水形成Mannich碱,后者再与一分子氨基酸反应形成含两个亚氨基的中间产物,亚氨基通过亲核加成反应同时进攻乙二醛,脱水后形成咪唑盐。采用消减产物孵育人体正常胃上皮细胞,发现消减产物的形成明显降低了甲醛和乙二醛的毒性。在自制和市售的饼干和薯片中均发现了两种消减产物的存在,且当原料中氨基酸含量增加时,消减产物的含量也随之增加。结果表明,两种氨基酸在减控热加工食品中甲醛和乙二醛等有害醛类中具有一定应用潜力。

《食品化学》课程思政教学探索与实践

立德树人是高校教育的基本任务。专业教育与思政教育有机融合是新时代的新要求,对于提高学生职业道德素养、激发学生家国情怀、调动学生学习积极性、培养学生实事求是的科学精神、创新能力等方面均具有重要意义。本文结合《食品化学》课程的特点,提出了"科学与文化结合、课堂与实践互补、传承与创新共振"教学理念,通过实际案例探讨开展课程思政教学的新途径,为完善食品化学课程思政教学体系提供有益尝试。

半胱氨酸消减丙烯酰胺的机理及消减工艺在薯条中的应用

L-半胱氨酸在模拟体系中可显著降低丙烯酰胺的含量,并形成新物质。本研究旨在制备出高纯度的半胱氨酸-丙烯酰胺加合物,阐明半胱氨酸消减丙烯酰胺的机理,并探索该消减工艺在薯片加工中的应用。首先通过优化反应条件,制备目标加合物,使用反相柱层析法分离纯化出高纯度加合物,综合运用质谱、核磁共振和紫外光谱等现代波谱分析技术解析加合物结构,阐析半胱氨酸消减丙烯酰胺的机理;以Caco-2细胞体外实验评估加合物的细胞毒性,通过UPLC-MS检测不同浓度半胱氨酸溶液预处对薯片中丙烯酰胺的消减作用。结果表明:半胱氨酸与丙烯酰胺的物料比为1:3,120℃反应3 h,可获得目标加合物最大生成量;色谱分离可得到纯度达95%的加合物,其紫外最大吸收波长为196 nm,相对分子量为192.0641,分子式为C_(6)H_(9)NO_(3)S,是由半胱氨酸的巯基与丙烯酰胺的烯基通过迈克尔加成反应形成;加合物培养Caco-2细胞24和48 h后,其细胞毒性明显低于丙烯酰胺;在油炸前浸泡薯片的半胱氨酸溶液浓度为3和5 g/L时,薯片中丙烯酰胺的消减率均高于83%,并检测出一定量的加合物。可见,半胱氨酸可通过与丙烯酰胺形成加合物显著降低油炸薯片中的丙烯酰胺含量。

3种添加物抑制模拟体系中羟甲基糠醛(HMF)的形成

根据羟甲基糠醛(HMF)形成途径,首先在由其不同反应前体物质构成的模拟反应体系中,研究了碳酸氢钠、碳酸氢铵、食盐、硫酸铝钾和硫酸铝铵对各体系中HMF形成的影响。结果表明:当碳酸氢钠和碳酸氢铵添加量为2.00 mg/mL时,美拉德、果糖反应体系中HMF的生成量均显著下降,分别为5.01、3.02 mg/L和3.30、17.52 mg/L;在美拉德、葡萄糖、果糖和蔗糖反应体系中添加0.60 mg/mL硫酸铝钾时,体系中的HMF均明显增高,分别为80.53、13.02、265.02和310.11 mg/L,最大增幅为对照组的620.26倍;而硫酸铝铵处理组HMF的增幅可高达197.00倍。而后考察了5种添加物对饼干中HMF的影响,证实碳酸氢钠、碳酸氢铵和食盐显著降低了饼干中的HMF含量,最大降幅为35.34%。然而,即使在添加了食盐、碳酸氢钠和碳酸氢铵的情况下,硫酸铝钾和硫酸铝铵(0.10 g/80.00 g面粉)仍使饼干中HMF含量增加62.41%和55.64%。综上所述,碳酸氢钠、碳酸氢铵和食盐在模拟体系和饼干中显著减少HMF形成;硫酸铝钾和硫酸铝铵则大幅增加HMF生成量。结果进一步支持了国家限制含铝膨松剂使用的合理性。

“食品化学”的美拉德反应讲授设计

美拉德反应是食品化学的核心反应,也是讲授和学习难点之一。为了提高学生的学习兴趣和创新能力,本文在讲授反应历程前,系统地介绍美拉德反应与我们生活的关系、发现背景和应用。

L-半胱氨酸对油炸薯片中有害醛、晚期糖基化终产物的抑制作用及其品质的改善效果

采用不同质量浓度(1、3、5 mg/mL)的L-半胱氨酸(Cys)溶液浸泡鲜切马铃薯片后油炸,结果表明,添加Cys后可显著降低油炸薯片中乙二醛、丙酮醛、3-脱氧葡糖醛酮和5-羟甲基糠醛的含量,由二羰基化合物产生的晚期糖基化终产物也显著降低。同时发现,添加Cys后,油炸薯片中油脂的酸值、过氧化物值和羰基价也呈下降趋势。Cys还会影响油炸薯片的风味,其中挥发性醛类和醇类风味物质含量增加,但吡嗪类风味物质含量减少。由12名小组成员对不同Cys处理组的油炸薯片进行感官评定表明Cys溶液浸泡处理的油炸薯片的接受度高于非浸泡对照组。

氨基酸对丙酮醛和甲醛的消除效果及其机理分析

探讨氨基酸对广泛存在于食品和人体中丙酮醛和甲醛的消除作用及其机制。将氨基酸与丙酮醛按物质的量比1∶1加入pH 7.0的蒸馏水中,80℃反应4 h,对丙酮醛衍生后测定其残留量,研究不同氨基酸对丙酮醛的消除作用,发现半胱氨酸、γ-氨基丁酸、赖氨酸有较高的清除能力。然后,以食品中含量较高的γ-氨基丁酸为对象,在甲醛存在的模拟胃肠条件下,研究其对丙酮醛消除的影响,发现γ-氨基丁酸在pH 7.0体系中对丙酮醛的消除率更高,且甲醛的添加促进了γ-氨基丁酸对丙酮醛的消除,消除率达81%。同时发现在热加工条件下(160℃)甲醛也大幅促进了丙酮醛的消除。在此基础上,制备并分离纯化γ-氨基丁酸与丙酮醛和甲醛的反应产物。经高效液相色谱-串联质谱、高分辨质谱和核磁共振波谱鉴定,该产物的相对分子质量为254.1339,最大吸收波长为220 nm,其结构为2分子γ-氨基丁酸与1分子甲醛和1分子丙酮醛通过亲核加成反应后形成的一个含氮五元环化合物,属于咪唑盐类。

7种氨基酸与丙烯醛典型反应产物的表征

为探究油炸薯片中的内源有害物丙烯醛产生后显著消减的原因,本研究利用马铃薯中7种含量较高的氨基酸(甘氨酸、天冬酰胺、天冬氨酸、谷氨酸、谷氨酰胺、缬氨酸、苏氨酸)与丙烯醛在不同温度及时间条件下反应,对反应产物进行分离纯化和结构鉴定,研究氨基酸对丙烯醛的清除作用及其作用机理。研究发现,所选氨基酸可高效消除丙烯醛,并生成8种首次发现的新产物。其主要反应机理是:1分子氨基酸与2分子丙烯醛发生迈克尔加成反应后,再通过羟醛缩合反应生成较为稳定的、类似于吡啶结构的环状化合物。而结构最简单的甘氨酸,还会与丙烯醛形成另一主要产物,该产物由2分子甘氨酸与3分子丙烯醛反应产生。推测其反应机理为:1分子甘氨酸先与2分子丙烯醛发生迈克尔加成反应,加成后的1分子丙烯醛与另1分子甘氨酸发生羰氨反应后脱水,另一个丙烯醛与1分子游离的丙烯醛发生羟醛缩合后脱水,产生1个共轭结构。此外,通过建立加合物的HPLC-MS/MS检测方法,发现氨基酸-丙烯醛加合物存在于油炸薯片中,表明马铃薯中存在的游离氨基酸可能在油炸薯片的丙烯醛消减中发挥重要作用。