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(R)-(+)-5-甲基-5-{4-[2-(2-(5-氯吲唑基))乙氧基]苄基}-2,4-噁唑烷二酮的合成及其绝对构型的确定
被引量:
2
1
作者
李雅潇
马慧勇
+5 位作者
林紫云
王经斌
杨世颖
张艳红
吕扬
黄海洪
《有机化学》
SCIE
CAS
CSCD
北大核心
2009年第8期1254-1258,共5页
以(S)-(-)-1-苯乙胺为拆分剂对外消旋的α-羟基酸进行拆分,得到手性α-羟基酯4,再与尿素合环、脱甲基保护,得到关键的手性中间体(R)-(+)-5-甲基-5-(4-羟基苄基)-2,4-噁唑烷二酮(6).将化合物6与甲磺酸酯(8)缩合即得具有全新化学结构的标...
以(S)-(-)-1-苯乙胺为拆分剂对外消旋的α-羟基酸进行拆分,得到手性α-羟基酯4,再与尿素合环、脱甲基保护,得到关键的手性中间体(R)-(+)-5-甲基-5-(4-羟基苄基)-2,4-噁唑烷二酮(6).将化合物6与甲磺酸酯(8)缩合即得具有全新化学结构的标题化合物9(ee值100%),其结构经1HNMR和HRMS确证.根据拆分盐3的单晶X射线衍射分析结果及由α-羟基酯4与尿素合环生成噁唑烷二酮的反应机理,确定标题化合物9的绝对构型为R.
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关键词
2
4-噁唑烷二酮
化学拆分
单晶X射线衍射
绝对构型
下载PDF
职称材料
(S)-(-)-5-对苄氧基苄基-2,4-噁唑烷二酮的合成
2
作者
王经斌
马慧勇
+3 位作者
李雅潇
林紫云
张艳红
黄海洪
《合成化学》
CAS
CSCD
北大核心
2009年第3期320-323,共4页
L-酪氨酸经O-苄基化和重氮化反应得到关键中间体——手性3-(对苄氧基苯基)-α-羟基丙酸(4);4经酯化、氨化和环化反应合成了(S)-(-)-5-对苄氧基苄基-2,4-噁唑烷二酮,总收率10%,95.4%e.e.,其结构经1H NMR和HR-MS表征。
关键词
噁唑烷二酮
Α-羟基酸
手性
合成
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职称材料
题名
(R)-(+)-5-甲基-5-{4-[2-(2-(5-氯吲唑基))乙氧基]苄基}-2,4-噁唑烷二酮的合成及其绝对构型的确定
被引量:
2
1
作者
李雅潇
马慧勇
林紫云
王经斌
杨世颖
张艳红
吕扬
黄海洪
机构
中国医学科学院中国协和医科大学药物研究所
国家新药开发工程技术研究中心
出处
《有机化学》
SCIE
CAS
CSCD
北大核心
2009年第8期1254-1258,共5页
基金
国家自然科学基金(No.30371672)
北京市自然科学基金(No.7042042)资助项目
文摘
以(S)-(-)-1-苯乙胺为拆分剂对外消旋的α-羟基酸进行拆分,得到手性α-羟基酯4,再与尿素合环、脱甲基保护,得到关键的手性中间体(R)-(+)-5-甲基-5-(4-羟基苄基)-2,4-噁唑烷二酮(6).将化合物6与甲磺酸酯(8)缩合即得具有全新化学结构的标题化合物9(ee值100%),其结构经1HNMR和HRMS确证.根据拆分盐3的单晶X射线衍射分析结果及由α-羟基酯4与尿素合环生成噁唑烷二酮的反应机理,确定标题化合物9的绝对构型为R.
关键词
2
4-噁唑烷二酮
化学拆分
单晶X射线衍射
绝对构型
Keywords
2,4-oxazolidinedione
chemical resolution
single-crystal X-ray diffraction
absolute configuration
分类号
O626 [理学—有机化学]
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职称材料
题名
(S)-(-)-5-对苄氧基苄基-2,4-噁唑烷二酮的合成
2
作者
王经斌
马慧勇
李雅潇
林紫云
张艳红
黄海洪
机构
中国医学科学院北京协和医学院药物研究所
中国医学科学院北京协和医学院国家新药开发工程技术研究中心
出处
《合成化学》
CAS
CSCD
北大核心
2009年第3期320-323,共4页
基金
国家自然科学基金资助项目(30371672)
北京市自然科学基金资助项目(7042042)
文摘
L-酪氨酸经O-苄基化和重氮化反应得到关键中间体——手性3-(对苄氧基苯基)-α-羟基丙酸(4);4经酯化、氨化和环化反应合成了(S)-(-)-5-对苄氧基苄基-2,4-噁唑烷二酮,总收率10%,95.4%e.e.,其结构经1H NMR和HR-MS表征。
关键词
噁唑烷二酮
Α-羟基酸
手性
合成
Keywords
oxazolidinedione
α-hydroxyl acid
chiral
synthesis
分类号
O626.24 [理学—有机化学]
R914.4 [医药卫生—药物化学]
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职称材料
题名
作者
出处
发文年
被引量
操作
1
(R)-(+)-5-甲基-5-{4-[2-(2-(5-氯吲唑基))乙氧基]苄基}-2,4-噁唑烷二酮的合成及其绝对构型的确定
李雅潇
马慧勇
林紫云
王经斌
杨世颖
张艳红
吕扬
黄海洪
《有机化学》
SCIE
CAS
CSCD
北大核心
2009
2
下载PDF
职称材料
2
(S)-(-)-5-对苄氧基苄基-2,4-噁唑烷二酮的合成
王经斌
马慧勇
李雅潇
林紫云
张艳红
黄海洪
《合成化学》
CAS
CSCD
北大核心
2009
0
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