新型含丁烯酸内酯基三氟乙基硫醚(亚砜)类化合物的设计、合成与杀螨活性

为寻找高活性杀螨化合物,以sulfiflumin为先导化合物,保留4-甲基-2-氟-5-(2,2,2-三氟乙硫基)苯胺活性基团,通过其与氯乙酰乙酸乙酯成环合成三氟乙基硫醚丁烯酸内酯的核心骨架C1,再对核心骨架进行氧化、氯代或溴代,以及将内酯环改造为硫内酯环及二硫代酮酯环得到C2~C87个化合物,采用1H NMR、^(13)C NMR和HRMS手段对其结构进行了表征。生物活性测试数据表明,目标化合物在100 mg/L质量浓度下具有一定的杀螨活性,尤其是对朱砂叶螨Tetranychus cinnabarinus卵孵化的抑制活性较高(校正孵化抑制率67%~93%);此外,化合物C3对二斑叶螨Tetranychus urticae成虫的的校正死亡率达100%。该研究可为丁烯酸内酯基三氟乙基硫醚(亚砜)衍生物和氟吡呋喃酮衍生物的设计和改造提供研究思路,对探究该类化合物的生物活性具有参考意义。

含咪唑烷酮(吡咯甲酰胺)结构的三氟乙基硫醚(亚砜)类化合物的设计、合成及杀螨活性

[目的]研发高活性三氟乙基硫醚(亚砜)类杀螨剂。[方法]以2-氟-4-甲基-5-((2,2,2-三氟乙基)硫基)苯胺为核心骨架,设计合成了系列含咪唑烷酮/吡咯甲酰胺结构的三氟乙基硫醚(亚砜)类新化合物,并对其进行了杀螨活性测试。[结果]在质量浓度为100 mg/L时,目标化合物具有一定的杀螨活性,其中化合物Ⅸb和Ⅹb对朱砂叶螨卵的致死率在96%以上,化合物Ⅸa对二斑叶螨成虫的致死率为100%。[结论]目标化合物具有较好的杀螨活性,为三氟乙基硫醚(亚砜)衍生物的设计和改造提供研究思路,对探究该类化合物的生物活性多样性具有参考意义。