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题名基于脯氨酸的新型手性叔胺N-氧化物合成
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作者
田方丽
张磊
王宇恒
刘雄利
邓国栋
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机构
贵州大学西南药食两用资源开发利用技术国家地方联合工程研究中心
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出处
《合成化学》
CAS
2023年第10期785-792,共8页
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基金
贵州省基础研究项目(黔科合基础-ZK[2022]一般144号)。
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文摘
叔胺衍生的N-氧化物配体的结构多样性合成仍然是不对称催化领域最重要的课题之一。以光学纯的脯氨酰胺或羟脯氨酰胺1与各种取代的吡啶-2-甲醛2发生缩合环化反应,生成中间体3,然后中间体3中的氮原子在氧化剂m-CPBA(间氯过氧苯甲酸)的作用下发生氧化反应,合成了24个新型手性叔胺氮氧化合物4aa~4bk,总产率43%~58%,dr值为10/1~>20/1,其结构经^(1)H NMR,^(13)C NMR和HR-MS(ESI-TOF)表征,化合物4ai的绝对构型(3S,4R,7aS)通过单晶X-射线衍射进行了进一步确定。该类化合物以L-脯氨酸衍生物作为手性源制备了手性N-氧化物,今后可以为金属不对称催化提供新配体筛选。
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关键词
脯氨酸
吡啶-2-甲醛
叔胺N-氧化物
合成
配体
间氯过氧苯甲酸
氧化反应
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Keywords
proline
pyridin-2-formaldehyde
tertiary amine-derived N-oxide
synthesis
ligand
m-CPBA
oxidation reaction
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分类号
O626.13
[理学—有机化学]
O623.7
[理学—有机化学]
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题名脯氨酰胺衍生的新型噻吩-叔胺手性N-氧化物的合成
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作者
田方丽
王宇恒
张磊
刘雄利
邓国栋
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机构
贵州大学西南药食两用资源开发利用技术国家地方联合工程研究中心
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出处
《合成化学》
CAS
2023年第9期702-706,共5页
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基金
贵州省基础研究项目(黔科合基础-ZK[2022]一般144号)。
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文摘
叔胺手性N-氧化物配体的结构多样性合成对金属不对称催化反应具有重要意义。为了拓展手性N-氧化物配体的化学空间,以光学纯的脯氨酰胺或羟脯氨酰胺(1)与各种取代的噻吩-2-甲醛(2)发生缩合环化反应,生成缩合的中间体(3),然后中间体(3)中的氮原子在氧化剂m-CPBA(间氯过氧苯甲酸)的作用下发生N-氧化反应,室温下合成了10个新型噻吩-叔胺手性N-氧化物(4a~4j),总产率41%~57%,dr值为18/1~>20/1,其结构经1H NMR,13C NMR和HR-MS(ESI-TOF)表征。该类手性N-氧化物以L-脯氨酰胺或羟脯氨酰胺作为手性源制备,今后可以为金属不对称催化提供新配体筛选。
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关键词
脯氨酰胺
噻吩-2-甲醛
叔胺手性N-氧化物
新配体
缩合环化反应
N-氧化反应
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Keywords
prolinamide
thiophene-2-formaldehyde
tertiary amine-derived chiral N-oxides
new ligand
condensation cyclization reaction
N-oxidation reaction
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分类号
O626.13
[理学—有机化学]
O623.7
[理学—有机化学]
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题名新型莫西沙星衍生物的合成及其抑菌活性
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作者
王芹芹
田方丽
王维娜
刘仁明
刘雄利
陈琳
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机构
贵州大学、西南药食两用资源开发利用技术国家地方联合工程研究中心
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出处
《合成化学》
CAS
2023年第4期245-251,共7页
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基金
贵州省基础研究项目(黔科合基础-ZK[2022]一般144号)。
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文摘
合成了一系列新的含有潜在多活性官能团的新型莫西沙星衍生物,对药物的筛选和制药行业具有重要的应用价值。以莫西沙星为原料,在无催化剂室温反应条件下,与3-甲酸色酮发生Michael加成,然后脱羧开环反应,获得了8个新型莫西沙星衍生物 3a ~ 3h ,产率72%~85%,其结构经 ^(1)H NMR, ^(13)C NMR和 HR-MS (ESI-TOF)表征。该类化合物在莫西沙星骨架上拼接了活性基团水杨酮烯烃,可以为生物活性筛选提供物质基础。采用抑菌圈实验研究了衍生物 3a ~ 3h 的抑菌活性,采用MBC(最低杀菌浓度)和MIC(最低抑菌浓度)实验进一步研究了衍生物 3e 的抑菌活性。结果表明:莫西沙星衍生物 3a ~ 3h 显示了很好的抑菌活性,其中衍生物 3e 的抑菌效果接近阳性对照药莫西沙星,对金黄色葡萄球菌表现出显著的抑制效果。MBC和MIC测试的实验结果 表明 :衍生物 3e 对菌株的抑制效果优于阳性对照药链霉素。
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关键词
莫西沙星衍生物
3-甲酸色酮
无催化剂
合成
抑菌活性
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Keywords
moxifloxacin derivative
chromone 3-carboxylate
catalyst-free
synthesis
bacteriostatic activity
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分类号
O626.13
[理学—有机化学]
O623.7
[理学—有机化学]
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