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头孢托罗活性硫酯的合成工艺研究
被引量:
1
1
作者
王松青
杜铁奇
+2 位作者
童乐仙
方祝君
钟为慧
《高校化学工程学报》
EI
CAS
CSCD
北大核心
2014年第6期1322-1327,共6页
优化了头孢托罗活性硫酯-(Z)-2-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)-2-三苯甲氧亚胺基硫代乙酸(S-2-苯并噻唑)酯(2)的合成工艺。以3-氨基-5-乙酰胺基异噁唑(3)为原料,与特戊酰基异硫氰酸酯经重排反应,制得N-乙酰基-2-(5-特戊酰胺基-1,2,4-噻二...
优化了头孢托罗活性硫酯-(Z)-2-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)-2-三苯甲氧亚胺基硫代乙酸(S-2-苯并噻唑)酯(2)的合成工艺。以3-氨基-5-乙酰胺基异噁唑(3)为原料,与特戊酰基异硫氰酸酯经重排反应,制得N-乙酰基-2-(5-特戊酰胺基-1,2,4-噻二唑-3-基)乙酰胺(5),收率为72%;采用亚硝酸异丙酯对中间体5进行肟化、然后与三苯基氯甲烷进行醚化制得(Z)-N-乙酰基-2-(5-特戊酰胺基-1,2,4-噻二唑-3-基)-2-三苯甲氧亚胺基乙酰胺(7a),收率为78%;7a经碱性水解,制得(Z)-2-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)-2-三苯甲氧亚胺基乙酸(8),收率为65%;,在乙腈与甲苯的混合溶剂中,8与亚磷酸三乙酯、二苯并噻唑二硫醚混合反应,制得活性硫酯2,路线的总收率达24%。该合成工艺具有反应条件温和,操作简便,易于分离等优点,因而有较好的工业化应用前景。
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关键词
头孢托罗
(Z)-2-(5-氨基-1
2
4-噻二唑-3-基)-2-三苯甲氧亚胺基硫代乙酸(S-2-苯并噻唑)酯
合成
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职称材料
题名
头孢托罗活性硫酯的合成工艺研究
被引量:
1
1
作者
王松青
杜铁奇
童乐仙
方祝君
钟为慧
机构
浙江工业大学药学院
出处
《高校化学工程学报》
EI
CAS
CSCD
北大核心
2014年第6期1322-1327,共6页
基金
国家自然科学基金(21076194
21276238)
文摘
优化了头孢托罗活性硫酯-(Z)-2-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)-2-三苯甲氧亚胺基硫代乙酸(S-2-苯并噻唑)酯(2)的合成工艺。以3-氨基-5-乙酰胺基异噁唑(3)为原料,与特戊酰基异硫氰酸酯经重排反应,制得N-乙酰基-2-(5-特戊酰胺基-1,2,4-噻二唑-3-基)乙酰胺(5),收率为72%;采用亚硝酸异丙酯对中间体5进行肟化、然后与三苯基氯甲烷进行醚化制得(Z)-N-乙酰基-2-(5-特戊酰胺基-1,2,4-噻二唑-3-基)-2-三苯甲氧亚胺基乙酰胺(7a),收率为78%;7a经碱性水解,制得(Z)-2-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)-2-三苯甲氧亚胺基乙酸(8),收率为65%;,在乙腈与甲苯的混合溶剂中,8与亚磷酸三乙酯、二苯并噻唑二硫醚混合反应,制得活性硫酯2,路线的总收率达24%。该合成工艺具有反应条件温和,操作简便,易于分离等优点,因而有较好的工业化应用前景。
关键词
头孢托罗
(Z)-2-(5-氨基-1
2
4-噻二唑-3-基)-2-三苯甲氧亚胺基硫代乙酸(S-2-苯并噻唑)酯
合成
Keywords
anti-MRSA
ceftobiprole
(Z)-S-benzo[cOthiazol-2-yl-2-(5-amino-l,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-((trityloxy)imino)ethanethioate
synthesis
分类号
R986 [医药卫生—药品]
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题名
作者
出处
发文年
被引量
操作
1
头孢托罗活性硫酯的合成工艺研究
王松青
杜铁奇
童乐仙
方祝君
钟为慧
《高校化学工程学报》
EI
CAS
CSCD
北大核心
2014
1
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职称材料
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