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题名β-咔啉杂合咪唑类化合物的合成及体外抗肿瘤活性
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作者
陈亮
郭亮
肖艳博
马芹
陈伟
张洁
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机构
石河子大学化学化工学院新疆兵团化工绿色过程重点实验室
新疆华世丹药物研究有限责任公司
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出处
《精细化工》
EI
CAS
CSCD
北大核心
2024年第4期881-889,共9页
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基金
国家自然科学基金项目(22067017)
兵团指导性计划项目(2022ZD019)
兵团第二师科技重大专项(2021SFGG01)。
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文摘
以L-色氨酸为原料,经Pictet-Spengler环化反应、氧化脱羧、N^(9)-烷基化等反应步骤,合成了一系列β-咔啉杂合咪唑类化合物。目标化合物经1HNMR、13CNMR和HRMS确证结构。采用MTT(噻唑蓝)法检测了目标化合物对肺癌细胞(A-549)、胃癌细胞(BGC-823)、结肠癌细胞(CT-26)、肝癌细胞(Bel-7402)和乳腺癌细胞(MCF-7)的体外抗肿瘤活性。结果表明,大部分化合物对这5种肿瘤细胞株表现出了中等及优良的抑制活性。特别是3-苄基-11-(3-苯基丙基)-11H-咪唑并[1',5':1,2]吡啶并[3,4-b]吲哚(Ⅴr)对CT-26、Bel-7402和MCF-7细胞株的体外抗肿瘤活性较高,对应的半数抑制浓度(IC_(50))分别为(9.5±0.4)、(7.4±0.3)和(8.8±0.6)µmol/L。分子对接结果表明,3-苄基-11-甲基-11H-咪唑并[1',5':1,2]吡啶并[3,4-b]吲哚(Ⅴa)、3-苄基-11-丁基-11H-咪唑并[1',5':1,2]吡啶并[3,4-b]吲哚(Ⅴf)和Ⅴr与VEGFR^(2)激酶的多个氨基酸残基具有良好的结合作用。
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关键词
β-咔啉杂合咪唑
合成
抗肿瘤
构效关系
分子对接
医药原料
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Keywords
β-carboline hybrid imidazoles
synthesis
antitumor
structure-activity relationship
molecular docking
drug materials
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分类号
O626
[理学—有机化学]
R979.1
[医药卫生—药品]
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