桦木酸/二乙烯三胺链-β-环糊精包合物的制备及水溶性研究

以β-环糊精(β-CD)为原料,合成二乙烯三胺链-β-环糊精(DETA-β-CD)主体分子,并与桦木酸(BA)进行包合反应,采用饱和水溶液法和冷冻干燥技术制备出粉末态的BA/DETA-β-CD包合物,采用红外(IR)、核磁(1H NMR)及扫描电镜(SEM)等分析手段,阐明DETA-β-CD对BA的分子识别机制及主-客体包合模式,并利用质谱(MS)和超高效液相色谱(UPLC)测定包合物中BA含量。结果表明,DETA侧链上的伯胺基团与BA的羧基生成氢键,BA的疏水部分从β-环糊精小口端进入并被包含,DETA-β-CD的疏水空腔及低聚乙烯胺侧链可以对BA产生多重识别效应,将BA溶解度由4.7×10-5mmol/L提高到15.33 mmol/L。

桦木酸的合成及UPLC定量分析

本文以Kim的合成方法为基础,通过细致提纯桦木酮酸中间体,使用两步工艺合成桦木酸。合成桦木酸用红外光谱(IR)、质谱(MS)等手段进行表征,并建立UPLC定量桦木酸的快速分析技术。UPLC定量分析条件为:ACQUITY UPLC BEH C18(2.1 mm×50 mm,1.1μm)色谱柱,以乙腈-水为流动相采用梯度淋洗,检测波长213 nm,流速0.25 m L/min。通过优化筛选中间产物桦木酮酸溶剂及提纯条件,最终得到98.2%的桦木酸产物。