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题名由胆甾醇制备2-苯亚甲基-5α-胆甾烷-3-酮
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作者
彭文宇
袁江纯
李筱芳
易平贵
陶洪文
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机构
湖南科技大学化学化工学院
理论有机化学与功能分子教育部重点实验室
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出处
《精细化工中间体》
CAS
2019年第6期23-26,53,共5页
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基金
湖南省教育厅一般项目(15C0560)
2019年度大学生科研创新计划(SYZ2019050).
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文摘
以胆甾醇(■)为起始原料,通过10%Pd-C催化加氢还原合成5α-胆甾烷-3β-醇(■),■经Jones试剂氧化反应,得到5α-胆甾烷-3-酮(■),■经NaOH催化与苯甲醛发生Claisen-Schmidt缩合生成2-苯亚甲基-5α-胆甾烷-3-酮(■)。对制备工艺进行了优化,确定加氢反应的条件为:乙醇溶液中,25℃反应20 h;Jones试剂氧化反应的条件为:丙酮溶液中30℃反应2 h;Claisen-Schmidt缩合反应的条件为:乙醇溶液中,在NaOH催化下先25℃反应2 h,再升温至50℃反应3 h。优化条件下,3步反应总收率74.7%。产物结构经1H NMR、13C NMR和APCI-MS确证。
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关键词
5α-胆甾烷-3β-醇
5α-胆甾烷-3-酮
2-苯亚甲基-5α-胆甾烷-3-酮
Jones试剂
Claisen-Schmidt缩合
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Keywords
5α-cholestane-3β-ol
5α-cholestane-3-one
2-benzylidene-5α-cholestan-3-one
Jones reagent
Clausen-Schmidt condensation
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分类号
R978.7
[医药卫生—药品]
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