杀虫剂溴虫腈的合成

以α 对氯苯基甘氨酸为起始原料 ,经与三氟醋酐的同步酰化环合 ,然后与 2 氯丙烯腈的 1,3 偶极环化加成 ,合成重要中间体 2 (对氯苯基 ) 5 (三氟甲基 )吡咯 3 腈 ;在缚酸剂存在下进行芳基吡咯的环上溴化 ,然后在有机碱存在下与二溴甲烷和乙醇钠同时进行N 溴甲基化和醚化 ,得到芳基吡咯类杀虫剂溴虫腈。其总收率达 6 9% ,含量 95 %左右。缚酸剂的使用显著改善了芳基吡咯腈的溴化过程 ,大大缩短了反应时间。

α-对氯苯基甘氨酸的合成

以对氯苯甲醛为起始原料 ,采用Strecker合成法制备α -氨基对氯苯乙腈 ,进而水解成相应的α-对氯苯基甘氨酸。在明确了影响反应的主要因素及其化学成因的基础上 ,采用改进的三组分溶媒体系 ,使反应效果得到明显改善 ,总收率达到 6 0 %左右。

2-氯丙烯腈的制备及其主要杂质的化学成因

以丙烯腈为原料,经催化氯化加成和消除反应制备2-氯丙烯腈,并对影响反应的主要化学成因与反应机理进行了探讨。

2-(对氯苯基)吡咯-3-腈类化合物的合成与杀虫活性

以α对氯苯基甘氨酸为起始原料 ,经N甲酰化后 ,与 2氯丙烯腈进行 1,3偶极环化加成反应 ,得到中间体 2(对氯苯基 )吡咯 3腈 ;该中间体经吡咯环上的Vilsmeier甲酰化后 ,与伯胺R1NH2 进行加成反应及进一步的溴化 ,合成了 9个 2 (对氯苯基 )吡咯 3腈类新化合物。化合物结构经MS和1HNMR分析确认。初步的生物测定结果表明 ,部分化合物显示了良好的杀虫活性。