基于激发态分子内质子转移机制的3-羟基黄酮探针用于检测生物硫醇

生物硫醇在细胞的新陈代谢、生长分化和氧化还原平衡过程中扮演着十分重要的作用。本文以4-二甲氨基苯甲醛为起始原料设计合成了一个新的“关-开”型荧光探针HF-DBS。该探针可被生物硫醇选择性地催化水解,生成具有强荧光发射的3-羟基黄酮荧光团(HF),HF特有的激发态分子内质子转移(ESIPT)性质使其具有较大的斯托克斯位移。该探针显示出高选择性、高灵敏度、良好的生物相容性和抗干扰能力,且在生理条件下响应良好,可成功应用于细胞内的生物硫醇检测和活细胞成像。另外,该探针能够做成试纸对半胱氨酸进行快速检测。

基于四苯乙烯的新型黄酮合成、AIE性质和细胞成像

四苯乙烯(TPE)是一个典型的聚集诱导发光(AIE)分子。本文基于TPE结构,以1,3-苯二酚为起始原料,合成了一个新的含TPE片段的黄酮化合物(TPF)并进行了结构鉴定,研究了TPF在不同溶剂和混合溶剂中的光谱学性质。结果显示:TPF在四氢呋喃和水的混合溶剂中,发光强度随含水体积的增加明显增强,含水体积为70%时荧光最强。结合理论计算发现:TPF分子为螺旋桨构型,使其在不良溶剂中发生聚集,使得分子运动受限从而导致荧光增强现象。体外细胞毒性测试结果表明:TPF对HepG2的毒性较低,在40μM浓度下细胞生存率仍高于85%。另外,TPF能够进入HepG2细胞并用于活细胞内荧光成像。因此TPF可以作为报告基团用于荧光探针的设计。