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N-糖基-2-取代-氨基硫脲及N-糖基-N′-取代-联二硫脲类化合物的合成 被引量:6
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作者 连召斌 黄艳 曹玲华 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2004年第11期1396-1402,共7页
芳香酸经酯化、肼解 ,合环后再引入肼基 ,得 2 肼基 5 芳基 1,3 ,4 二唑 ( 2 ) ,芳基硫脲经环化、肼解得 2 肼基 4/ 6 取代 -苯并噻唑 ( 3 ) .糖基异硫氰酸酯 ( 1)分别与 2 ,3及N 取代氨基硫脲 ( 4 )发生亲核加成反应 ,制得系... 芳香酸经酯化、肼解 ,合环后再引入肼基 ,得 2 肼基 5 芳基 1,3 ,4 二唑 ( 2 ) ,芳基硫脲经环化、肼解得 2 肼基 4/ 6 取代 -苯并噻唑 ( 3 ) .糖基异硫氰酸酯 ( 1)分别与 2 ,3及N 取代氨基硫脲 ( 4 )发生亲核加成反应 ,制得系列新的N 糖基 2 取代 -氨基硫脲衍生物 5 ,6及N 糖基 N′ 取代 -联二硫脲类化合物 7.所有化合物的结构均经IR ,1HNMR ,MS谱和元素分析证实 .IR谱中 90 0cm-1附近的吸收及1HNMR谱中偶合常数JCl—H=9~ 10Hz ,证明产物为 β 展开更多
关键词 氨基硫脲 联二硫脲 合成 芳香酸 糖基异硫氰酸酯 β-构型 生物活性
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相转移催化法合成七-O-乙酰基-β-麦芽糖基芳香酸酯 被引量:5
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作者 连召斌 黄艳 曹玲华 《应用化学》 CAS CSCD 北大核心 2003年第3期287-289,共3页
Six aromatic acid esters of heptaacetyl maltosyl were synthesized by reaction of hepta-O-acetyl-α-maltosyl bromide with corresponding aromatic acids, using triethyl benzyl ammonium chloride as a phase -transfer catal... Six aromatic acid esters of heptaacetyl maltosyl were synthesized by reaction of hepta-O-acetyl-α-maltosyl bromide with corresponding aromatic acids, using triethyl benzyl ammonium chloride as a phase -transfer catalyst. In the 1 H NMR spectra of these compounds, the che mical shift of C 1 -H in glycosyl-ring appears at downfield, the coupling constant J 1-2 =8 0~8 3. In the IR spectra of the products, the abso r ption of bending vibration of C 1 -H bond in glycosyl-ring appears at abou t 900 cm -1 . The IR, 1 H NMR spectra confirmed their β-anome r configuration. The greater relative abundances of the molecular ion peak were recorded in the mass spectra of the products. The method has advantages of mild reaction conditions, easy separation and high stereospecifi- city of the pro ducts. 展开更多
关键词 相转移催化法 合成 七-O-乙酰基-β-麦芽糖基芳香酸酯 麦芽糖
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新型胍基葡萄糖苷的合成及生物活性 被引量:3
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作者 连召斌 田晓红 曹玲华 《高等学校化学学报》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2007年第7期1297-1303,共7页
将2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基异硫氰酸酯(1)与2-氨基-4/6-取代-苯并噻唑(2a~2e)反应,生成糖基硫脲衍生物(3a~3e),再在伯胺存在下经氯化汞脱硫,得到一系列新的多乙酰基胍基糖苷类化合物(4a~4d,5a~5d,6a~6d,7a~7d),糖... 将2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基异硫氰酸酯(1)与2-氨基-4/6-取代-苯并噻唑(2a~2e)反应,生成糖基硫脲衍生物(3a~3e),再在伯胺存在下经氯化汞脱硫,得到一系列新的多乙酰基胍基糖苷类化合物(4a~4d,5a~5d,6a~6d,7a~7d),糖基的保护基团在甲醇钠/甲醇条件下脱除.所有新化合物的结构均经IR,1H NMR,MS谱和元素分析证实,所得产物均为β-构型.生物活性测试结果表明,化合物4c,6c,8b,8c等对HIV-1蛋白酶表现出了较高的抑制活性;化合物7c具有抗流感乙型病毒活性;化合物5e,7c,7d等对血管紧张素转化酶具有抑制活性. 展开更多
关键词 糖基异硫氰酸酯 糖基硫脲 胍基糖苷 生物活性
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七-O-乙酰基-β-麦芽糖基羧酸酯的NMR研究 被引量:2
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作者 黄艳 曹玲华 +1 位作者 孙万赋 连召斌 《波谱学杂志》 CAS CSCD 北大核心 2003年第3期283-288,共6页
通过对 6种七 O 乙酰基 β 麦芽糖基羧酸酯的1 HNMR和IR谱的分析 ,确证其糖苷键为 β 构型 ,对其一般特征进行了对比和讨论 ,用1 H 1 HCOSY ,gHMQC ,gHMBC等技术对它们的1 H和1
关键词 七-O-乙酰基-β-麦芽糖基羧酸酯 NMR IR谱 糖苷键 全归属 核磁共振 前体药物
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胍基木吡喃糖苷的合成及其抗HIV蛋白酶活性 被引量:3
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作者 曹玲华 连召斌 《化学学报》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2007年第4期349-354,共6页
2,3,4-三-O-乙酰基-β-D-木吡喃糖基异硫氰酸酯1与2-氨基-4/6-取代-苯并噻唑2a~2e反应,生成糖基硫脲衍生物3a~3e,再在伯胺存在下经氯化汞脱硫,得到一系列新的胍基木吡喃糖苷类化合物4a~4e,5a~5e,6a~6e,7a~7e,所有新化合物的结构均... 2,3,4-三-O-乙酰基-β-D-木吡喃糖基异硫氰酸酯1与2-氨基-4/6-取代-苯并噻唑2a~2e反应,生成糖基硫脲衍生物3a~3e,再在伯胺存在下经氯化汞脱硫,得到一系列新的胍基木吡喃糖苷类化合物4a~4e,5a~5e,6a~6e,7a~7e,所有新化合物的结构均经IR,^1H NMR,MS谱和元素分析证实,所得产物均为β-构型.生物活性测试结果表明,化合物4c,5b,6b~6d,7b等对HIV-1蛋白酶表现出了较高的抑制活性. 展开更多
关键词 木吡喃糖基异硫氰酸酯 木吡喃糖基硫脲 胍基木吡喃糖苷 生物活性
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L-鼠李糖基(氨基)硫脲类化合物的合成 被引量:1
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作者 田添 连召斌 +1 位作者 史合方 曹玲华 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2005年第9期1071-1076,共6页
以L-鼠李糖为起始原料,制备1-溴-2,3,4-三-O-乙酰基-β-L-吡喃型鼠李糖,然后在甲苯中与Pb(SCN)2作用,得到中间体2,3,4-三-O-乙酰基-α-L-吡喃型鼠李糖基异硫氰酸酯(1).利用2,3,4-三-O-乙酰基-α-L-吡喃型鼠李糖基异硫氰酸酯易发生亲核... 以L-鼠李糖为起始原料,制备1-溴-2,3,4-三-O-乙酰基-β-L-吡喃型鼠李糖,然后在甲苯中与Pb(SCN)2作用,得到中间体2,3,4-三-O-乙酰基-α-L-吡喃型鼠李糖基异硫氰酸酯(1).利用2,3,4-三-O-乙酰基-α-L-吡喃型鼠李糖基异硫氰酸酯易发生亲核加成的性质,在不同溶剂中,与取代的苯并噻唑胺(2a~2f)、取代的苯并噻唑肼(2g~2l)、氧化和非氧化的哒嗪酮甲酰肼(2m,2n)以及取代的嘧啶胺(2o,2p)反应,合成了16种新的(氨基)硫脲类化合物3a~3p.所有化合物的结构均经IR,1HNMR,LC-MS和元素分析确证,并对它们的生物活性做了初步测试. 展开更多
关键词 鼠李糖基异硫氰酸酯 苯并噻唑 嘧啶 哒嗪酮甲酰肼 (氨基)硫脲 糖基异硫氰酸酯 鼠李糖 化合物 硫脲类 合成
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